第一章糖
糖的概念
糖类物质是多羟基(2个或以上)的醛类(aldehyde)或酮类(Ketone)化合物，以及它们的衍生物或聚合物。
据此可分为醛糖(aldose)和酮糖(ketose)。
还可根据碳层子数分为丙糖(triose)，丁糖(terose)，戊糖(pentose)、己糖(hexose)。
最简单的糖类就是丙糖(甘油醛和二羟丙酮)
由于绝大多数的糖类化合物都可以用通式Cn (H2O)n表示，所以过去人们一直认为糖类是碳与水的化合物，称为碳水化合物。现在已经这种称呼并恰当，只是沿用已久，仍有许多人称之为碳水化合物。
糖的种类
根据糖的结构单元数目多少分为：
（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成，以双糖最为普遍，意义也较大。
（3）多糖：
均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质(壳多糖)
不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)
（4）结合糖(复合糖，糖缀合物，glycoconjugate)：糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等
（5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
糖类的生物学功能
(1) 提供能量。植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式。
(2) 物质代谢的碳骨架，为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架。
(3) 细胞的骨架。纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖是细胞壁的主要成分。
(4) 细胞间识别和生物分子间的识别。
细胞膜表面糖蛋白的寡糖链参与细胞间的识别。一些细胞的细胞膜表面含有糖分子或寡糖链，构成细胞的天线，参与细胞通信。
红细胞表面ABO血型决定簇就含有岩藻糖。
第一节单糖
单糖的结构
1、单糖的链状结构
确定链状结构的方法（葡萄糖）：
a. 与Fehling试剂或其它醛试剂反应，含有醛基。
b. 与乙酸酐反应，产生具有五个乙酰基的衍生物。
c. 用钠、汞剂作用，生成山梨醇。
图2
2
最简单的单糖之一是甘油醛(glyceraldehydes)，它有两种立体异构形式(Stereoismeric form)，图7.3。
这两种立体异构体在旋光性上刚好相反，一种异构体使平面偏振光(Plane polarized liyot)的偏振面沿顺时针方向偏转，称为右旋型异构体(dextrorotary)，或D型异构体。另一种异构体则使平面偏振不的编振机逆时针编转，称左旋异构体(levorotary,L)或L型异构体。
像甘油醛这样具有旋光性差异的立体异构体又称为光学异构体(Cptical lsmer)，常用D，L表示。
以甘油醛的两种光学异构体作对照，其他单糖的光学异构构与之比较而规定为D型或L型。
差向异构体(epimer)：又称表异构体，只有一个不对称碳原子上的基因排列方式不同的非对映异构体，如D-等等糖与D-半乳糖。
链状结构一般用Fisher投影式表示：碳骨架、竖直写；氧化程度最高的碳原子在上方，
2、单糖的环状结构
在溶液中，含有4个以上碳原子的单糖主要以环状结构。
单糖分子中的羟基能与醛基或酮基可逆缩合成环状的半缩醛(emiacetal)。环化后，羰基C就成为一个手性C原子称为端异构性碳原子(anomeric carbon atom)，环化后形成的两种非对映异构体称为端基异构体，或头异构体(anomer)，分别称为α-型及β-型头异构体。
环状结构一般用Havorth结构式表示：
用FisCher投影式表示环状结构很不方便。Haworth结构式比Fischer投影式更能正确反映糖分子中的键角和键长度。转化方法：
①画一个五员或六员环
②从氧原子右侧的端基碳(anomerio carbon)开始，画上半缩醛羟基，在Fischer投影式中右侧的居环下，左侧居环上。
构象式：
Haworth结构式虽能正确反映糖的环状结构，但还是过于简单，构象式最能正确地反映糖的环状结构，它反映出了糖环的折叠形结构。
3、几种重要的单糖的链状结构和环状结构
(1) 丙糖：D-甘油醛二羟丙酮
(2) 丁糖：D-赤鲜糖D-赤鲜酮糖
(3) 戊糖：D-核糖D-脱氧核糖D-核酮糖D-木糖D-木酮糖
(4) 己糖：D-葡萄糖(α-型及β型) D-果糖
(5) 庚糖：D-景天庚酮糖
4、变旋现象
在溶液中，糖的链状结构和环状结构(α、β)之间可以相互转变，最后达到一个动态平衡，称为变旋现象。
从乙醇水溶液中结晶出的D—glucose称为α-D-（+）Glucose（[α]20D=+113°），从吡啶溶液中结晶出的D—glucose称为β-D-（+）glucose（[α]20D=+18.7°）。将α-D-(+)葡萄糖与β-D-(+)葡萄糖分别溶于
3 水中，放置一段时间后，其旋光率都逐渐转变为+52.7?C。原因就是葡萄糖的不同结构形式相互转变，最后，各种结构形式达到一定的平衡，其中α型占36%，β型占63%，链式占1%。
图5 葡萄糖的变旋
5、构型与构象
构型：分子中由于各原子或基团间特有的固定的空间排列方式不同而使它呈现出不同的较定的立体结构，如D-甘油醛与L-甘油醛，D-葡萄糖和L葡萄糖是链状葡萄糖的两种构型，α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖是环状葡萄糖的两种构型。
一般情况下，构型都比较稳定，一种构型转变另一种构型则要求共价键的断裂、原子(基团)间的重排和新共价键的重新形成。
图3甘油醛的构型：
构象：由于分子中的某个原子(基团)绕C-C单键自由旋转而形成的不同的暂时性的易变的空间结构形式，不同的构象之间可以相互转变，在各种构象形式中，势能最低、最稳定的构象是优势对象。
图1-3 吡喃型己糖构象
6、构型与旋光性
旋光性是分子中具有不对称结构的物质的一种物理性质。
显然，构型不同旋光性就不同。
构型是人为规定的，旋光性是实验测出的。
因此，构型与旋光性之间没有必然的对应规律，每一种物质的旋光性只能通过实验来确定。
单糖的物理化学性质
（二）物理性质
旋光性：是鉴定糖的一个重要指标
甜度：以蔗糖的甜度为标准
溶解性：易溶于水而难溶于乙醚、丙酮等有面溶剂
（三）化学性质
1、变旋
图7-11
在溶液中，糖的链状结构和环状结构(α、β)之间可以相互转变，最后达到一个动态平衡，称为变旋现象。三者间的比例因糖种类而异。
只有链状结构才具有下述的氧化还原反应。
2、糖醛反应(与酸的反应)
(1) Molish反应
4
Molish反应可以鉴定单糖的存在。
(2) Seliwannoff反应
据此区分酮糖与醛糖。还可利用溴水区分醛糖与酮糖。
3、氧化反应
氧化只发生在开链形式上。
在氧化剂、金属离子如Cu2+、酶的作用下，单糖可以发生几种类型的氧化：
图7、12
醛基氧化：糖酸(aldonic acid)
伯醇基氧化：醛酸(uronic acid)
醛基、伯醇基同时氧化：二酸(alduric acid)
能被弱氧化剂(如Fehhing试剂、Benedict试剂)氧化的糖称为还原性糖，所有的单糖都是还原性糖。
单糖氧化形成的羟基可以进一步形成环状内酯(Lactone)。
内酯在自然界中很普遍，如L-抗坏血酸(L-ascorbio acid)，又称VC (Vitamcn c)，就是D-葡萄糖酸的内酯衍生物。分子量176.1，它在体内是一种强还原剂。豚鼠（guinea pig）、猿（ape）和人不能合成Vc，从能合成Vc的肝脏微粒体中分离到合成Vc的三种酶，人和猿缺乏gulonolactone oxidase)。缺乏抗坏血酸将导致坏血病(scurvy)，龄龈(gum)、腿部等开始出血，肿胀，逐渐扩展到全身，柑橘类果实(citrus frait)中含有丰富的Vc。
4、还原反应
单糖可以被还原成相应的糖醇(Sugar alcohol)。
D-葡萄糖被还原成D-葡萄糖醇，又称山犁醇(D-Sorbitol)。
糖醇主要用于食品加工业和医药，山犁醇添加到糖果中能延长糖果的货架期，因为它能防止糖果失水。用糖精处理的果汁中一般都有后味，添加山犁醇后能去除后味。人体食用后，山犁醇在肝中又会转化为果糖。
5、异构化
在弱碱性溶液中，D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖，可以通过烯醇式相互转化(enediol intermediate)
图7.15
D-葡萄糖异构化为D-甘露糖后，由于其中的一个手性碳原子的构型发生变化，又称差向异构化(epimerization)。
6、酯化
生物体中最常见也是最重要的糖酯是磷酸糖酯和硫酸糖酯。
磷酸糖酯及其衍生物是糖的代谢活性形式(糖代谢的中间产物)。
5 硫酸糖酯主要发现于结缔组织的蛋白聚糖中(Proteo glycan)，由于硫酸糖酯带电荷，因此它能结合大量的水和阳离子。
葡萄糖的核苷二磷酸酯，如UDPG参与多糖的生物合成。
7、糖苷化
单糖环状结构上的半缩醛羟基与醇或酚的羟基缩合失水成为缩醛式衍生物，通称为糖苷(glycosides)。
8、糖脎反应(亲核加成)
糖脎反应发生在醛糖和酮糖的链状结构上。
糖脎易结晶，可以根据结晶的形状，判断单糖的种类。
重要的单糖
重要的单糖衍生物
9、糖醇
10、糖醛酸
单糖的伯醇基被氧化成-COOH。
动物体内有两种很重要的糖醛酸：α-D-葡萄醛酸和差向异构物β-L-艾杜糖醛酸，它们在结缔组织中含量很高。
glucuronic acid β-L-iduronate
葡萄糖醛酸是肝脏内的一种解毒剂，它与类固醇、一些药物、胆红素(血红蛋白的降解物)结合增强其水溶性，使之更易排出体外。
11、氨基糖(糖胺，amino sugar, glycosamine)
单糖的一个羟基(通常是C2位)被氨基取代。
常见的氨基糖有D-葡萄糖胺(D-glucosamine)和D-半乳糖胺(D-galactosamine)。
氨基糖的氨基还经常被乙酰化形成N-乙酰糖胺。
12、糖苷
单糖的半缩醛羟基与其它分子的醇、酚等羟基缩合，脱水生成缩醛式衍生物，称糖苷Glycoside。
半缩醛部分是Glc，称Glc糖苷。半缩醛部分是Gal，称Gal糖苷。
O糖苷、N糖苷、S糖苷。
糖苷物质与糖类的区别：糖是半缩醛，不稳定，有变旋；苷是缩醛，较稳定，无变旋。
糖苷大多数有毒。
13、脱氧糖
重要的有6-脱氧D-甘露糖，L-岩藻糖(L-fucose)和2-脱氧D-核糖。
岩藻糖常见于一些糖蛋白中，如红细胞表面ABO血型决定簇。
第二节双糖和三糖
双糖在自然界中含量也很丰富，它是人类饮食中主要的热源之一。在小肠中，双糖必须在酶的作用
6
下水解成单糖才能被人体吸收。如果这些酶有缺陷的话，那么人体摄入双糖后由于不能消化它就会出现消化病。未消化的双糖进入大肠，在渗透压的作用下从周围组织夺取水分(腹泻，diarrhea)，结肠中的细菌消化双糖(发酵)产生气体(气胀和绞痛或痉孪)。最常见的双糖消化缺陷是乳糖过敏，就是由于缺乏乳糖酶(Lactose)，解决办法就是乳糖酶处理食物或避免摄入乳糖。
麦芽糖(maltose, malt sugar)
它是直链淀粉的水解中间物(α-麦芽糖)，在自然界中似乎并不存在天然的麦芽糖。
结构：两分子α-葡萄糖，α(1-4)糖苷键。
α-麦芽糖(葡萄糖-α，α(1-4)-葡萄糖苷) β-麦芽糖[葡萄糖-α, β（1-4）-葡萄糖苷]
性质：
①变旋现象，在水溶解中形成α、β和开链的混合物
②具有还原性
③能成脎
异麦芽糖：α(1-6)键型，支链淀粉和糖元的水解产物
蔗糖
植物的茎、叶都可以产生蔗糖，它可以在整个植物体中进行运输，也是光合产物的运输形式之一。
结构：α-葡萄糖，β-果糖α，β(1-2)糖苷键，无异构体
蔗糖[葡萄糖-α，β(1-2)-果糖苷]
性质：①无变旋现象②无还原性③不能成脎
乳糖
顾名思义，主要存在于哺乳动物的乳汁中
结构：β-半乳糖β(1-4)糖苷键α(或β)-葡萄糖。两种异构体。
α-Lactose[半乳糖-β，α(1-4)-葡萄糖苷] β-lactose[半乳糖-β，β(1-4)-葡萄糖苷] 性质：①有变旋现象②具有还原性③能成脎
纤维二糖(cellobiose)
纤维素的降解产物和基基本结构单位，自然界中不存在游离的纤维二糖
结构：两分子β-葡萄糖β-(1，4)糖苷键
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纤维二糖[葡萄糖-β(1，4)-葡萄糖苷]
性质：①具有变旋现象②具有还原性③能成脎
海藻糖
两分子α-D-Glc，在C1上的两个半缩醛羟基之间脱水，由α-1.1糖苷键构成。
棉子糖(三糖)
P31 结构
非还原性三糖
第三节寡糖
寡糖是指含有2-10个单糖单元的糖类。它们常常与蛋白质或脂类共价结合，以糖蛋白或糖脂的形式存在。
连接它们的共价键类型主要两大类：N-糖甘键型和O-糖苷键型。
①N-糖苷键型：寡糖链与多肽上的Asn的氨基相连。这类寡糖
链有三种主要类型：高甘露糖型，杂合型和复杂型。
图7.29
②O-糖苷键型，寡糖链与多肽链上的Ser或Thr的羟基相连，或与膜脂的羟基相连。
第四节多糖
多糖是由多个单糖分子缩合脱水而形成的。由于构成它的单糖的种类、数量以及连接方式的不同，多糖的结构极其复杂而且数量、种类庞大。
多糖是重要的能量贮存形式(如淀粉和糖原等)和细胞的骨架物质(如植物的纤维素和动物的几丁质)，此外多糖还有更复杂的生理功能(如粘多糖和血型物质等)。
大部分的多糖类物质没有固定的分子量。多糖的大小从一定程度上可以反映细胞的代谢状态。例如：当血糖水平高时(如饭后)，肝脏就合成糖原(glycogen)这时就分子量可达2?107，当血糖水平下降时，肝脏中的酶类就水解糖原，把葡萄糖释放到血液中。
多糖在水溶液中只形成胶体，虽然具有旋光性，但无变旋现象，也无还原性。
多糖可以分为均一性多糖(由同一种单糖分子组成)和不均一性多糖(由两种或两种以上单糖分子组成) 均一性多糖
自然界中最丰富的均一性多糖是淀粉和糖原、纤维素。它们都是由葡萄糖组成。淀粉和糖原分别是植物和动物中葡萄糖的贮存形式，纤维素是植物细胞主要的结构组分。
1、淀粉
植物营养物质的一种贮存形式，也是植物性食物中重要的营养成分。
①直链淀粉
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许多α-葡萄糖以α(1-4)糖苷键依次相连成长而不分开的葡萄糖多聚物。典型情况下由数千个葡萄糖线基组成，分子量从150000到600000。
结构：长而紧密的螺旋管形。这种紧实的结构是与其贮藏功能相适应的。遇碘显兰色
图7.30
②支链淀粉
在直链的基础上每隔20-25个葡萄糖残基就形成一个α-(1-6)支链。不能形成螺旋管，遇碘显紫色。
淀粉酶：内切淀粉酶（α-淀粉酶）水解α-1.4键，外切淀粉酶（β-淀粉酶）α-1.4，脱支酶α-1.6
2、糖元
与支链淀粉类似，只是分支程度更高，分支更，每隔4个葡萄糖残基便有一个分支。结构更紧密，更适应其贮藏功能，这是动物将其作为能量贮藏形式的一个重要原因，另一个原因是它含有大量的非原性端，可以被迅速动员水解。
糖元遇碘显红褐色。
3、纤维素
结构：许多β-D-葡萄糖分子以β-(1-4)糖苷键相连而成直链。纤维素是植物细胞壁的主要结构成份，占植物体总重量的1/3左右，也是自然界最丰富的有机物，地球上每年约生产1011吨纤维素，经济价值：木材、纸张、纤维、棉花、亚麻。
完整的细胞壁是以纤维素为主，并粘连有半纤维素、果胶和木质素。约40条纤维素链相互间以氢键相连成纤维细丝，无数纤维细丝构成细胞壁完整的纤维骨架。
图7.33
降解纤维素的纤维素主要存在于微生物中，一些反刍动物可以利用其消化道内的微生物消化纤维素，产生的葡萄糖供自身和微生物共同利用。虽大多数的动物(包括人)不能消化纤维素，但是含有纤维素的食物对于健康是必需的和有益的。
4、几丁质(壳多糖)：
N-乙酰-β-D-葡萄糖胺以β(1，4)糖苷链相连成的直链。
5、菊糖inulin
多聚果糖，存在于菊科植物根部。
6、琼脂Ager
多聚半乳糖，是某些海藻所含的多糖，人和微生物不能消化琼脂。
几种均一多糖的结构、性质比较。
P35表1-6
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不均一性多糖
不均一性多糖种类繁多。
有一些不均一性多糖由含糖胺的重复双糖系列组成，称为糖胺聚糖(glyeosaminoglycans，GAGs)，又称粘多糖。(mucopoly saceharides)、氨基多糖等。
糖胺聚糖是蛋白聚糖的主要组分，按重复双糖单位的不同，糖胺聚糖有五类：
1、透明质酸
2、硫酸软骨素
3、硫酸皮肤素
4、硫酸用层酸
5、肝素
6、硫酸乙酰肝素
第五节结合糖(glycoconjugate)
糖与非糖物质共价结合形成的复合物称结合糖(复合糖，糖缀合物)，包括糖脂(glycolipids)，糖蛋白与蛋白聚糖、肽聚糖（peptidoglycan），糖—核酸
。
糖蛋白
糖蛋白是由短的寡糖链与蛋白质共价相连构成的分子。其总体性质更接近蛋白质。糖与蛋白质之间以蛋白质为主，其一定部位上以共价健与若干短的寡糖链相连，这些寡糖链常常是具分支的杂糖链，不呈现重复的双糖系列，一般由2-10个单体(少于15)组成，未端成员常常是唾液酸或L-岩藻糖。
（一）组成
β-D-葡萄糖（Glc）α-D-甘露糖（Man）α-D-半乳糖（Gal）α-D-木糖（Xyl）α-D-阿拉伯糖（Ara）α-L-岩藻糖（Fuc）葡萄糖醛酸（GlcuA）艾杜糖醛酸（IduA）N-乙酰葡萄糖胺（GlcNAG）N-乙酰半乳糖胺（GalNAC）N-乙酰神经氨酸（NeuNAC）即唾液酸（Sia）
（二）糖链与蛋白的连接方式
糖蛋白的糖肽连接键，简称糖肽键。糖肽链的类型可以概况为：
①N-糖苷键型：寡糖链（GlcNAC的β-羟基）与Asn的酰胺基、N-未端的 -氨基、Lys或Arg的W-氨基相连
图15
②O-糖苷键型：寡糖链（GalNAC的α-羟基）与Ser、Thr和羟基赖氨酸、羟脯氨酸的羟基相连。
图16
③S-糖苷键型：以半胱氨酸为连接点的糖肽键。
④酯糖苷键型：以天冬氨酸、谷氨酸的游离羧基为连接点。
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（三）糖蛋白中糖链的结构
糖蛋白中的糖链变化较大，含有丰富的结构信息。寡糖链往往是受体、酶类的识别位点。
1、N-糖苷键型（N-连接）
N-糖苷键型主要有三类寡糖链：①高甘露糖型，由GlcNAc和甘露糖组成；②复合型：除了GlcNAc 和甘露糖外、还有果糖、半乳糖、唾液酸；③杂合型，包含①和②的特征。
图17 五糖核心
A. 高甘露糖型
中国地仓鼠卵细胞膜
图18
B. N-乙酰半乳糖型
图19
C. 混合型
卵白蛋白的一种糖链
图20
2、O-糖苷键型（O-连接）
没有五糖核心。
图21 人血纤维蛋白溶酶原：
图22 人免疫球蛋白IgA:
（四）糖蛋白的生物学功能
（1）糖蛋白携带某些蛋白质代谢去向的信息
糖蛋白寡糖链末端的唾液酸残基，决定着某种蛋白质是否在血流中存在或被肝脏除去的信息。
A脊椎动物血液中的铜蓝蛋白
肝细胞能降解丢失了唾液酸的铜蓝蛋白，唾液酸的消除可能是体内“老”蛋白的标记方式之一。
B.红细胞
新生的红细胞膜上唾液酸的含量远高于成熟的红细胞膜。用唾液酸酶处理新生的红细胞，回注机体，
11 几小时后全部消失。而末用酶处理的红细胞，回注后，几天以后，仍能在体内正常存活。
（2）寡糖链在细胞识别、信号传递中起关键作用
淋巴细胞正常情况应归巢到脾脏，而切去唾液酸后，结果竞归巢到了肝脏。
在原核中表达的真核基因，无法糖基化。
糖蛋白可以是胞溶性的，也可以是膜结合型的，可以存在于细胞内在也可存在于细胞间质中。
糖蛋白在动植物中较为典型，脊柱动物中糖蛋白尤为丰富，金属转运蛋白(转铁蛋白)、血铜蓝蛋白，凝血因子、补体系统、一些激素，促卵泡素(Follicle-stimulating hormone, FSH，前脑下垂体分泌，促进卵子和精子的发育)、RNase、膜结合蛋白(如动物细胞膜的Na+-K+-ATPase)、主要组织相容性抗原(major histocompatibility antigen,细胞表面上介导供体器官与受体器官交叉匹配的标识)。
绝大多数糖蛋白的寡糖是糖蛋白的功能中心。有些糖蛋白的糖对于糖蛋白自身成机体起着保护作用或润滑作用，如牛的RNaseB(糖蛋白)对热的抗性大于RNaseA，大量的唾液酸能增强唾液粘蛋白的粘性从而增强唾液的润滑性。南极鱼抗冻蛋白的糖组分能与水形氢键，阻止冰品的形成从而提高了抗冻性。
糖蛋白在细胞间信号传递方面着更为复杂的作用。Hiv的靶细胞结合蛋白GP120是一个糖蛋白，能与人类靶细胞表面的CD4受体结合从而附着在靶细胞表面，如果去掉GP120的糖部分则不能与CD4受体结合从而失去感染能力。细胞表面的糖蛋白形成细胞的糖萼(糖衣)、参与细胞的粘连，这在胚和组织的生长、发育以及分化中起着关键性作用。
蛋白聚糖(oroteoglycans)
由糖胺聚糖与多肽链共价相连构成的分子，总体性质与多糖更为接近。糖胺聚糖链长而不分支，呈现重复双糖系列结构，其一定部位上与若干肽链相连。由于糖胺聚糖具有粘稠性，所以蛋白聚白又称为粘蛋白、粘多糖–蛋白质复合物等。
（五）蛋白聚糖中的糖肽键
在蛋白聚糖中已知有三种不同类型的糖肽键：
1、D-木糖与Ser羟基之间形成的O-糖肽键；
硫酸软骨素
硫酸皮肤素
硫酸类肝GlcUAβ1→3Galβ1→3Galβ1→4Xyl1 →Ser
肝素
2、N-乙酰半乳糖胺与Thr或Ser羟基之间形成的O-糖肽键。
骨骼硫酸角质素→GalNAc l→ 6 GalNAc→ser(Thr)
Sia 2→3 Gal1→3↗
12
3、N-乙酰葡萄糖胺与Asn之间形成的N-糖肽键；
角膜硫酸角质素→GlcNAc—N—Asn.
（六）糖白聚糖的生物学功能
糖白聚糖主要存在于软骨、键等结缔组织和各种腺体分泌的粘液中，有构成组织间质、润滑剂、防护剂等多方面的作用。
肽聚糖peptidoglycan
是细菌细胞壁的主要成分，草兰氏阳性细菌胞壁所含的肽聚糖占干重的50-80%，草兰氏阴性细菌胞壁所含的肽聚糖占干重的1-10%
糖链由N-乙酰葡萄糖胺和N-乙酰胞壁酸通过β-1.4糖苷键连接而成，糖链间由肽链交联，构成稳定的网状结构，肽链长短视细菌种类不同而异。
图14
组成及结构特点（金黄色葡萄球菌）
1. G—M聚糖
2. 四肽及连接方式
四肽中N端的Ala上α-NH2与M中乳酸的羧基连接。
3.五聚Gly及连接方式
（1）五聚Gly的N端α—NH2与四肽C端Ala上的羧基连接。
（2）五聚Gly的C端羧基与另一个四肽的Lysε-NH2连接。
溶菌酶能水解G-M间的β-1.4糖苷键，使细胞壁出现孔洞，基至解体，从而杀死细菌。人的眼泪中存在大量的溶菌酶，某些噬菌体在感染宿主时也可分泌溶菌酶。鸡蛋中也含大量的溶菌酶。
生素能抑制肽聚糖的生物合成。
糖脂
见脂类
目录 第一章糖类化学 (2) 一、填空题 (2) 二、是非题 (3) 三、选择题 (4) 四、问答题 (6) 五、计算题 (7)
第一章糖类化学 一、填空题 1、糖类是具有( )结构的一大类化合物。根据其分子大小可分为( )、( )和( )三大类。 2、判断一个糖的D-型和L-型是以( )碳原子上羟基的位置作依据。 3、糖类物质的主要生物学作用为( )、( )、( )。 4、糖苷是指糖的( )和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛(或缩酮)等形式的化合物。 5、蔗糖是由一分子( )和一分子( )组成，它们之间通过( )糖苷键相连。 6、麦芽糖是由两分子( )组成，它们之间通过( )糖苷键相连。 7、乳糖是由一分子( )和一分子( )组成，它们之间通过( )糖苷键相连。 8、糖原和支链淀粉结构上很相似，部由许多( )组成，它们之间通过( )和( ).二种糖苷键相连。二者在结构上的主要差别在于糖原分子比支链淀粉( )、( )和( )。 9、纤维素是由( )组成，它们之间通过( )糖苷键相连。 10、多糖的构象大致可分为( )、( )、( )、( )四种类型，决定其构象的主要因素是( )。 11、直链淀粉的构象为( )，纤维素的构象为( )。 12、人血液中含量最丰富的糖是( )，肝脏中含量最丰富的糖是( )，肌肉中含量最丰富的糖是( )。 13、糖胺聚糖是一类含( )和( )的杂多糖。其代表性化合物有( )、( )和( )等。 14、肽聚糖的基本结构是以( )与( )组成的多糖链为骨干，并与( )肽连接而成的杂多糖。 15、常用定量测定还原糖的试剂为( )试剂和( )
第二章课后习题答案 1.计算赖氨酸的ε-NH3+20%被解离时的溶液PH。 解：pH = pKa + lg20% pKa = 10.53 pH = 10.53 + lg20% = 9.9 2.计算谷氨酸的γ-COOH三分之二被解离时的溶液pH。 解：pH = pKa + lg（（2/3）/（1/3））=4.6 pKa = 4.25 3.计算下列物质0.3mol/L溶液的pH：(a)亮氨酸盐酸盐；(b)亮氨酸钠盐；(c)等电亮氨酸。解：a：pH=2.36+ lg（C（H+）/0.3）=1.46 b: pH=9.60+lg(0.3/C(OH+))=11.5 c:pH=pI=1/2(2.36+9.60)=5.98 4.计算下列氨基酸的pI值：丙氨酸、半胱氨酸、谷氨酸和精氨酸。 解：pI = 1/2（pKa1+ pKa2） pI(Ala) = 1/2（2.34+9.69）= 6.02 pI(Cys) = 1/2（1.71+10.78）= 5.02 pI(Glu) = 1/2（2.19+4.25）= 3.22 pI(Ala) = 1/2（9.04+12.48）= 10.76 5. 向1L1mol/L的处于等电点的甘氨酸溶液加入0.3molHCl，问所得溶液的pH是多少？如果加入0.3mol NaOH以代替HCl时，pH将是多少？ 解：pH1=pKa1+lg(7/3)=2.71 pH2=pKa2+lg(3/7)=9.23 6.计算0.25mol/L的组氨酸溶液在pH6.4时各种离子形式的浓度（mol/L）。 解：由pH=pK1+lg（His+/ His2+）=pKr+lg（His0/His+）=pK2+lg（His-/ His0）得His2+为1.87×10-6，His+为0.071，His0为0.179 His-3.0×10-4 7.说明用含一个结晶水的固体组氨酸盐酸盐（相对分子质量=209.6；咪唑基pKa=6.0）和1mol/L KOH配制1LpH6.5的0.2mol/L组氨酸盐缓冲液的方法 解：取组氨酸盐酸盐41.92g(0.2mol)，加入352ml 1mol/L KOH，用水稀释至1L。 8. L-亮氨酸溶液（3.0g/50ml 6mol/L HCl）在20cm旋光管中测得的旋光度为+1.81o。计算L-亮氨酸在6mol/L HCl中的比旋。 解：c=3.0/50=0.06g/ml l=2dm. +1.81=[a]*0.06*2 得：[a]= +15.1o 9.甘氨酸在溶剂A中的溶解度为在溶剂B中的4倍，苯丙氨酸在溶剂A中的溶解度为溶剂B 中的两倍。利用在溶剂A和B之间的逆流分溶方法将甘氨酸和苯丙氨酸分开。在起始溶液中甘氨酸含量为100mg ，苯丙氨酸为81mg ，试回答下列问题：(1)利用由4个分溶管组成的逆流分溶系统时，甘氨酸和苯丙氨酸各在哪一号分溶管中含量最高？解：根据逆流分溶原理，可得： 对于Gly：Kd = C A/C B = 4 = q(动相)/p（静相） p+q= (1/5 + 4/5) 4个分溶管分溶3次：（1/5 + 4/5）3=1/125+2/125+48/125+64/125
第一章糖类化学 参考答案 一、单项选择题 2.A 3.B 4.B 5.C 6.B 7.B 8.C 9.E 10.B 11.B 12.A 13.D 14.E 15.B 16.B 17.B 18.E 19.A 三、填空题 1.糖、能量 2.多羟基酮、衍生物 3.寡糖、多糖 4.吡喃、呋喃 5.椅式、船式 6.D-果糖、α-1,2-β-糖苷 7.同多糖、杂多糖。 8.α-1,4-糖苷、α-1,6-糖苷 四、名词解释 1.糖是一类化学本质为多羟基醛或多羟基酮及其衍生物的有机化合物。 2.寡糖又称低聚糖，是由几个(一般为2～10个)糖单位通过糖苷键连接形成的短链聚合物。 3.同多糖由同一种单糖组成，包括淀粉、糖原和纤维素等。 4.糖原又称为动物淀粉，是葡萄糖在动物体内的贮存形式。主要存在于肝脏和肌肉中，因此有肝糖原和肌糖原之称。糖原与碘作用呈紫红色或红褐色。 五、问答题 1．简述单糖及其分类。 单糖最简单的糖，只含一个多羟基醛或多羟基酮单位。按分子中所含碳原子的数目，单糖可分为丙糖、丁糖、戊糖和己糖等。自然界中最丰富的单糖是含6个碳原子的葡萄糖。按分子中羰基的特点，单糖又分为醛糖和酮糖，如葡萄糖是醛糖，果糖是酮糖。 2．简述重要双糖的还原性。 重要双糖包括麦芽糖、蔗糖和乳糖等。
⑴麦芽糖由两分子D-葡萄糖以α-1,4-糖苷键结合而成，其中一个葡萄糖在溶液中可以开环形成醛基。麦芽糖具有还原性。 ⑵蔗糖是自然界分布最广的双糖，由D-葡萄糖和D-果糖以α-1,2-β-糖苷键结合而成，在溶液中不能开环形成醛基。因此，蔗糖没有还原性。 ⑶乳糖存在于哺乳动物的乳汁中，由D-半乳糖和D-葡萄糖以β-1,4-糖苷键结合而成。其中D-葡萄糖在溶液中可以开环形成醛基。因此，乳糖具有还原性。 3．简述淀粉和纤维素的异同。 ⑴淀粉和纤维素都是植物多糖，但功能不同，淀粉是糖的储存形式，纤维素是植物细胞壁的结构成分。 ⑵淀粉和纤维素都由葡萄糖构成，但结构不同，葡萄糖以α-1,4-和α-1,6-糖苷键结合形成淀粉，以β-1,4-糖苷键结合形成纤维素。 ⑶淀粉包括直链淀粉和支链淀粉，后者有分支；纤维素都是直链结构，没有分支。 ⑷直链淀粉溶于水，溶液与碘呈色，纤维素不溶于水，与碘不呈色。
一．选择题 1. 下列哪种糖没有还原性( ) A麦芽糖B蔗糖C木糖D 果糖 2.下列有关糖苷的性质叙述正确的是（） A在稀盐酸中稳定B在稀NaoH溶液中稳定C糖苷都是还原性糖D无旋光性 3.下列有关葡萄糖的叙述错误的是（） A显示还原性B在强酸中脱水形成5-羟甲基糖醛C莫利旋试验阴性D与苯肼反应生成脎4.葡萄糖的α–型和β–型是（） A对映体B异头物C顺反异构体D非对映体 5.下列哪种糖不能生成糖脎（） A葡萄糖B果糖C蔗糖D 乳糖 6.下列单糖中哪个是酮糖（） A核糖B木糖C葡萄糖D 果糖 7.下列糖不具有变旋现象的是（） A果糖B乳糖C淀粉D 半乳糖
8.下列有关糖原结构的叙述错误的是（） A有α-1,4-糖苷键B有α-1,6-糖苷键C 糖原由α-D-葡萄糖组成D糖原是没有分支的分子 9.下列有关纤维素的叙述错误的是（） A纤维素不溶于水B纤维素不能被人体吸收C纤维素是葡萄糖以β-1,4糖苷键连接的D纤维素含有支链 10.下图的结构式代表哪种糖（） A. α-D-葡萄糖 B. β-D-葡萄糖 C. α-D-半乳糖 D. β-D-半乳糖 11.蔗糖与麦芽糖的区别在于（） A.麦芽糖是单糖 B.蔗糖是单糖 C.蔗糖含果糖残基 D.麦芽糖含果糖残基 12.下列不能以环状结构存在的糖是（）
13.葡萄糖和甘露糖是（ ） A.异头体 B.差向异构体 C 对映体 D.顺反 异构体 14.含有α-1,4-糖苷键的是（ ） A.麦芽糖 B.乳糖 C.纤维素 D.蔗糖 15.（ ）是构建几丁质的单糖残基 A.N-乙酰葡萄糖胺 B.N-乙酰胞壁酸 C.N-乙酰神 经氨酸 D.N-乙酰半乳糖胺 16.肝素，透明质酸在动物新陈代谢中均有重要功能，它们 属于以下哪一类（ ） A.蛋白质 B.糖 C.脂肪 D.维生素 17.下列关于淀粉的叙述错误的是（ ） A.淀粉不含支链 B.淀粉中含有α-1,4和α-1,6
第一章糖类化学 一、单项选择题 2. 以下哪个是碳水化合物？ A. 二羟丙酮 B. 甘油 C. 类固醇 D. 乳酸 E.腺嘌呤 3. 以下哪个单糖最小？ A. 半乳糖 B. 甘油醛 C. 果糖 D. 核糖 E. 脱氧核糖 4. 以下哪个单糖是酮糖？ A. 半乳糖 B. 果糖 C. 甘油醛 D. 核糖 E. 脱氧核糖 5. 自然界中最丰富的单糖是 A. 半乳糖 B. 核糖 C.葡萄糖 D. 脱氧核糖 E. 蔗糖 6. 单糖分子至少含几个碳原子？ A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 E. 6 7. 以下哪个是不含手性碳原子的单糖？ A. 半乳糖 B. 二羟丙酮 C. 甘油醛 D. 核糖 E. 脱氧核糖 8. 纤维素中的1个葡萄糖有几个手性碳原子？ A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 E. 6 9. 葡萄糖的构型是由它的几号碳原子决定的？ A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5 10. 6C糖有几种异构体？ A. 8 B. 16 C. 4 D. 3 E. 6 11. 以下哪种分子结构中有呋喃环结构？ A. 胆固醇 B. 核酸 C. 前列腺素 D. 乳糖 E. 组氨酸 12. 在溶液中，以下哪个糖没有旋光性？ A. 二羟丙酮 B. 麦芽糖 C. 乳糖 D. 脱氧核糖 E. 蔗糖 13. 哪个反应是还原糖的特征反应？ A. 彻底氧化分解生成CO2和H2O B. 发生酶促氧化反应 C. 与非碱性弱氧化剂反应 D. 与碱性弱氧化剂反应 E. 与较强氧化剂反应(如稀HNO3)
14. 班氏试剂是由硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠配制而成的一种深蓝色溶液，临床常用该试剂检验尿糖，其中与葡萄糖反应的成分是 A. 钠离子 B. 柠檬酸根 C. 硫酸根 D. 碳酸根 E. 铜离子 15. 葡萄糖在哪个条件下的反应产物具有保肝、解毒作用？ A. 彻底氧化分解生成CO2和H2O B. 发生酶促氧化反应 C. 与非碱性弱氧化剂反应 D. 与碱性弱氧化剂反应 E. 与较强氧化剂反应(如稀HNO3) 16. 葡萄糖在哪个条件下的反应产物积聚在糖尿病患者的晶状体中，易引起白内障？ A.发生酶促氧化反应 B. 还原反应 C. 与非碱性弱氧化剂反应 D. 与碱性弱氧化剂反应 E. 与较强氧化剂反应(如稀HNO3) 17. 由不只一种单糖构成的是 A. 麦芽糖 B. 乳糖 C. 糖原 D. 纤维素 E. 支链淀粉 18. 与直链淀粉不同的是支链淀粉含有哪种糖苷键？ A. α-1,2-糖苷键 B. α-1,3-糖苷键 C. α-1,4-糖苷键 D. α-1,5-糖苷键 E. α-1,6-糖苷键 19. 在ABO系血型物质中，O型血鞘糖脂的糖链末端糖基是 A. 半乳糖 B. 葡糖醛酸 C. 葡萄糖 D. 唾液酸 E. 岩藻糖 二、填空题 1.绝大多数非光合生物通过氧化____获得生命活动所需的____。 2.糖是一类化学本质为多羟基醛或____及其____的有机化合物。 3.糖类可以根据其水解程度分为单糖、____和____ 三类。 4.溶液中的单糖有两种环式结构分别称为____糖和____糖。 5.吡喃葡萄糖有____和____等典型构象，其中前者比较稳定。 6.蔗糖(sucrose)是自然界分布最广的双糖，由D-葡萄糖和____以____键结合而成，在溶液中不能开环形成醛基。因此，蔗糖没有还原性。
糖类化学 一、填空题 1.纤维素是由________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 2.常用定量测定还原糖的试剂为________________试剂和________________试剂。 3.人血液中含量最丰富的糖是________________,肝脏中含量最丰富的糖是 ________________,肌肉中含量最丰富的糖是________________。 4.乳糖是由一分子________________和一分子________________组成,它们之间通过 ________________糖苷键相连。 5.鉴别糖的普通方法为________________试验。 6.蛋白聚糖是由________________和________________共价结合形成的复合物。 7.糖苷是指糖的________________和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛(或缩酮)等形式的化合物。 8.判断一个糖的D-型和L-型是以________________碳原子上羟基的位置作依据。 9.多糖的构象大致可分为________________、________________、________________和________________四种类型,决定其构象的主要因素是________________。 二、是非题 1.[ ]果糖是左旋的，因此它属于L-构型。 2.[ ]从热力学上讲,葡萄糖的船式构象比椅式构象更稳定。 3.[ ]糖原、淀粉和纤维素分子中都有一个还原端,所以它们都有还原性。 4.[ ]同一种单糖的α-型和β-型是对映体。 5.[ ]糖的变旋现象是指糖溶液放置后,旋光方向从右旋变成左旋或从左旋变成右旋。 6.[ ]D-葡萄糖的对映体为L-葡萄糖,后者存在于自然界。 7.[ ]D-葡萄糖,D-甘露糖和D-果糖生成同一种糖脎。 8.[ ]糖链的合成无模板,糖基的顺序由基因编码的转移酶决定。 9.[ ]醛式葡萄糖变成环状后无还原性。 10.[ ]肽聚糖分子中不仅有L-型氨基酸,而且还有D-型氨基酸。 三、选择题 1.[ ]下列哪种糖无还原性? A.麦芽糖 B.蔗糖 C.阿拉伯糖 D.木糖 E.果糖 2.[ ]环状结构的己醛糖其立体异构体的数目为 A.4 B.3 C.18 D.32 E.64 3.[ ]下列物质中哪种不是糖胺聚糖? A.果胶 B.硫酸软骨素 C.透明质酸 D.肝素 E.硫酸粘液素 4.[ ]下图的结构式代表哪种糖？ A.α-D-葡萄糖 B.β-D-葡萄糖 C.α-D-半乳糖 D.β-D-半乳糖 E.α-D-果糖
第二章核酸的结构与功能 一、名词解释 1．核酸2．核苷3．核苷酸4．稀有碱基5．碱基对6．DNA的一级结构7．核酸的变性8．Tm值9．DNA的复性10．核酸的杂交 二、填空题 11．核酸可分为____和____两大类，其中____主要存在于____中，而____主要存在于____。12．核酸完全水解生成的产物有____、____和____，其中糖基有____、____，碱基有____和____两大类。 13．生物体内的嘌呤碱主要有____和____，嘧啶碱主要有____、____和____。某些RNA分子中还含有微量的其它碱基，称为____。 14．DNA和RNA分子在物质组成上有所不同，主要表现在____和____的不同，DNA分子中存在的是____和____，RNA分子中存在的是____和____。 15．RNA的基本组成单位是____、____、____、____，DNA的基本组成单位是____、____、____、____，它们通过____键相互连接形成多核苷酸链。 16．DNA的二级结构是____结构，其中碱基组成的共同特点是（若按摩尔数计算）____、____、____。 17．测知某一DNA样品中，A=0.53mol、C=0.25mol、那么T= ____mol，G= ____mol。18．嘌呤环上的第____位氮原子与戊糖的第____位碳原子相连形成____键，通过这种键相连而成的化合物叫____。 19．嘧啶环上的第____位氮原子与戊糖的第____位碳原子相连形成____键，通过这种键相连而成的化合物叫____。 20．体内有两个主要的环核苷酸是____、____，它们的主要生理功用是____。 21．写出下列核苷酸符号的中文名称：A TP____、dCDP____。 22．DNA分子中，两条链通过碱基间的____相连，碱基间的配对原则是____对____、____对____。 23．DNA二级结构的重要特点是形成____结构，此结构属于____螺旋，此结构内部是由____通过____相连维持，其纵向结构的维系力是____。 24．因为核酸分子中含有____和____碱基，而这两类物质又均含有____结构，故使核酸对____波长的紫外线有吸收作用。 25．DNA双螺旋直径为____nｍ，双螺旋每隔____nｍ转一圈，约相当于____个碱基对。戊糖和磷酸基位于双螺旋____侧、碱基位于____侧。 26、核酸双螺旋结构中具有严格的碱基配对关系，在DNA分子中A对____、在RNA分子中A对____、它们之间均可形成____个氢键，在DNA和RNA分子中G始终与____配对、它们之间可形成____个氢键。 27．DNA的Tm值的大小与其分子中所含的____的种类、数量及比例有关，也与分子的____有关。若含的A-T配对较多其值则____、含的G-C配对较多其值则____，分子越长其Tm 值也越____。 28．Tm值是DNA的变性温度，如果DNA是不均一的，其Tm值范围____，如果DNA是均一的其Tm值范围____。 29．组成核酸的元素有____、____、____、____、____等，其中____的含量比较稳定，约占核酸总量的____，可通过测定____的含量来计算样品中核酸的含量。 30．DNA双螺旋结构的维系力主要有____和____。 31．一般来说DNA分子中G、C含量高分子较稳定，同时比重也较____、解链温度也____。
复习题 第一章糖类化学 一、选择题（指出下列各题中哪个是错的） 1、关于糖类的叙述（） A 生物的能源物质和生物体的结构物质 B 作为各种生物分子合成的碳源 C 糖蛋白、糖脂等具有细胞识别、免疫活性等多种生理功能 D 纤维素由α-及β-葡萄糖合成 E 糖胺聚糖是一种保护性多糖 2、关于多糖的叙述（） A 复合多糖是糖和非糖物质共价结合而成 B 糖蛋白和蛋白聚糖不是同一种多糖 C 糖原和碘溶液作用呈蓝色，直链淀粉呈棕红色 D 糯米淀粉全部为支链淀粉，豆类淀粉全部为直链淀粉 E 菊糖不能作为人体的供能物质 3、关于单糖的叙述（） A 一切单糖都具有不对称碳原子，都具有旋光性 B 所有单糖均具有还原性和氧化性 C 单糖分子具有羟基，具亲水性，不溶于有机溶剂 D 单糖分子与酸作用可生成酯 E 利用糖脎的物理特性，可以鉴别单糖类型 4、关于葡萄糖的叙述（） A 在弱氧化剂（溴水）作用下生成葡萄糖酸 B 在较强氧化剂（硝酸）作用下形成葡萄糖二酸 C 在菲林试剂作用下生成葡萄糖酸 D 在强氧化剂作用下，分子断裂，生成乙醇酸和三羟基丁酸 E 葡萄糖被还原后可生成山梨醇 二、判断题（正确的写对，错误的写错） 1．单糖是多羟基醛或多羟基酮类。 2．单糖有α-及β-型之分，其糖苷也有α-及β-糖苷之分，天然存在的糖苷为α-型。 3．糖苷主要存在于植物种子、叶片和树皮中，动物细胞中也存在少量糖苷。 4．异麦芽糖由两分子葡萄糖构成，它们之间的连接键为α（1→3）键。 5．蔗糖由葡萄糖和果糖组成，他们之间以α（1→6）键连接。 6．葡萄糖是右旋糖，是许多多糖的组成成分。 7．果糖是左旋糖，是糖类中最甜的糖。 8．抗坏血酸是山梨醇的衍生物。 9．单糖与醇或酚的羟基反应可形成糖苷。 10.多糖可分为同质多糖和杂多糖两大类。 11.糖蛋白分子中以蛋白质组成为主，蛋白聚糖分子中以黏多糖为主。 12.糖脂分子中以脂类为主，脂多糖分子以多糖为主。 13.天然葡萄糖分子多数以呋喃型结构存在。 14.葡萄糖分子与强酸共热，可转化为糠醛。 15.异麦芽糖由两分子葡萄糖以α（1→6）键构成。 16.棉子糖在蔗糖酶作用下产生果糖和蜜二糖。
一．选择题 1.下列哪种糖没有还原性() A麦芽糖B蔗糖C木糖D果糖 2.下列有关糖苷的性质叙述正确的是（） A在稀盐酸中稳定B在稀NaoH溶液中稳定C糖苷都是还原性糖D无旋光 A D与 8.下列有关糖原结构的叙述错误的是（） A有α-1,4-糖苷键B有α-1,6-糖苷键C糖原由α-D-葡萄糖组成D糖原是 没有分支的分子 9.下列有关纤维素的叙述错误的是（）
A纤维素不溶于水B纤维素不能被人体吸收C纤维素是葡萄糖以β-1,4糖 苷键连接的D纤维素含有支链 10.下图的结构式代表哪种糖（） A.α-D-葡萄糖 B.β-D-葡萄糖 C.α-D-半乳糖 D.β-D-半乳糖 A.
A.N- 16.17.下列关于淀粉的叙述错误的是（） A.淀粉不含支链 B.淀粉中含有α-1,4和α-1,6糖苷键 C.淀粉分直链淀粉和支链淀粉 D.直链淀粉溶于水 18.下列哪一种糖不是二糖（） A.纤维二糖 B.纤维素 C.乳糖 D.蔗糖 19.组成RNA 的糖是()
A.核糖 B.脱氧核糖 C.木糖 D.阿拉伯糖 20．下图的结构式代表哪种糖（） A.α-D- 1. 2. 3. 4.葡萄糖是多羟基醛，应该有醛的特性反应，但实际上不如简单醛类那样显着，例如葡萄糖不能与schiff试剂发生紫红色反应，也难与发生加成反 应。 5.单糖的羰基在适当的条件下被还原，例如用处理醛糖或酮糖，则被还原 成。
6.蔗糖是由一分子和一分子组成，他们之间通过糖苷键相连。 7.自然界中常见的糖醛酸有、、。 8.棉籽糖完全水解产生、、各一分子。 9.天然淀粉一般含有两种组份、。 三．判断题： 1.单糖是多羟基酮或醛。————————————————————— 2. 3. 4.D- 5. 6.β-D- —————————————（） 7.葡萄糖是多羟基醛，因此显示部分醛的性质，与schiff试剂发生紫红 色反应。—（） 8.链状结构的葡萄糖与环状结构的葡萄糖的手性碳原子数相等。———— ————-（）
第二章糖类化学 一、单项选择题 1．自然界分布最广、含量最多的有机分子是 A. 蛋白质 B. 核酸 C. 水 D. 糖类 E. 脂类 2. 以下哪个是碳水化合物？ A. 二羟丙酮 B. 甘油 C. 类固醇 C. 乳酸 D.腺嘌呤 3. 以下哪个单糖最小？ A. 半乳糖 B. 甘油醛 C.果糖 D. 核糖 E. 脱氧核糖 4. 以下哪个单糖是酮糖？ A. 半乳糖 B. 果糖 C.甘油醛 D. 核糖 E. 脱氧核糖 5. 自然界中最丰富的单糖是 A. 半乳糖 B. 核糖 C.葡萄糖 D. 脱氧核糖 E. 蔗糖 6. 以下哪个含有果糖 A. 淀粉 B. 肝素 C. 乳糖 D. 麦芽糖 E. 蔗糖 7. 单糖分子至少含几个碳原子？ A. 2 B. 3
C. 4 D. 5 E. 6 8. 以下哪个是不含手性碳原子的单糖？ A. 半乳糖 B. 二羟丙酮 C. 甘油醛 D. 核糖 E. 脱氧核糖 9. 纤维素中的1个葡萄糖有几个手性碳原子？ A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 E. 6 10. 糖原与纤维素中的葡萄糖只有1个碳原子不同，它是几号碳原子？ A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5 11. 葡萄糖的构型是由它的几号碳原子决定的？ A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5 12. 在溶液中，以下哪个糖没有半缩醛结构？ A. 半乳糖 B. 二羟丙酮 C. 乳糖 D. 麦芽糖 E. 脱氧核糖 13. 葡萄糖在中性溶液中有几种异构体？ A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 E. 6 14. 以下哪种分子结构中有呋喃环结构？ A. 胆固醇 B. 核酸
普通生物化学试题 2003．12 目录 一、第一章：糖类 (4) 二、参考答案 (9) 三、第二章：脂质 (13) 四、参考答案 (17) 五、第三章：氨基酸、肽类、蛋白质化学 (20) 六、参考答案 (35) 七、第三章：酶化学 (46) 八、参考答案 (56) 九、第四章：维生素与辅酶 (61) 十、参考答案 (64) 十一、第五章：核酸化学 (68) 十二、参考答案 (73) 十三、第六章：激素 (77) 十四、参考答案 (82) 十五、第七章：生物膜和物质跨膜运输 (86) 十六、参考答案 (89)
十七、第八章：代谢总论和生物能学 (92) 十八、参考答案 (94) 十九、第九章：糖代谢 (96) 二十、参考答案 (102) 二十一、第十章：生物氧化 (107) 二十二、参考答案 (112) 二十三、第十一章：脂代谢 (116) 二十四、参考答案 (122) 二十五、第十二章：蛋白质代谢 (126) 二十六、参考答案 (132) 二十七、第十三章：核酸代谢 (137) 二十八、参考答案 (141) 二十九、第十四章：DNA的合成、修复及重组 (144) 三十、参考答案 (150) 三十一、第十五章：RNA的生物合成与加工 (155) 三十二、参考答案 (159) 三十三、第十六章：蛋白质的生物合成及转运 (162) 三十四、参考答案 (167) 三十五、第十七章：细胞代谢与基因表达调控 (170)
三十六、参考答案 (175)
一、第一章：糖类 一、填充题 1判断一个糖的D-型和L-型是以（）碳原子上羟基的位置作依据。 2乳糖是由一分子（）和一分子（）组成，它们之间通过（）糖苷键相连。 3 糖苷是指糖的（）和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛（）等形式的化合物。 4 蔗糖是由一分子（）和一分子（）组成，它们之间通过（）糖苷键相连。 5 麦芽糖是由两分子（）组成，它们之间通过（）糖苷键相连。 6支链淀粉是葡萄糖分子通过共价键结合的大分子，其中葡萄糖和葡萄糖的连接是（）糖苷键和（）糖苷键。 7 纤维素和直链淀粉都是葡萄糖的多聚物，在纤维素中葡萄糖的构型是（），连接方式是（）；在直链淀粉中葡萄糖的构型是（），连接方式是（）。直链淀粉的构象为（），纤维素的构象为（）。 8 （）淀粉遇碘呈蓝色，（）淀粉遇碘呈紫色。（）与碘作用显红褐色。 9 开链已糖有（）种异构体；环状已醛糖有（）个异构体。 10 糖胺聚糖是一类含有（）和（）的杂多糖，其代表化合物有（）、（）和（）等。 11 蛋白聚糖是由（）和（）共价结合而成的复合物。 12 凝集素是一类能与（）相互作用的蛋白质。 13 糖肽连接的主要类型有（）和（）。 14 鉴别糖的普通方法为（）试验。 15 常定量测定还原糖的试剂为（）试剂和（）试剂。
考试范围 一、生物大分子的结构与功能 1.蛋白质 2.核酸 3.酶 二、物质代谢 4.糖代谢 5.脂类代谢 6.氨基酸代谢 7.核苷酸代谢 第一节蛋白质的结构与功能 大纲解读： 1.蛋白质的分子组成 （1）蛋白质的平均含氮量 （2）L-α-氨基酸的结构通式 （3）20种L-α-氨基酸的分类 2.氨基酸的性质 3.蛋白质的分子结构 4.蛋白质结构与功能的关系 （1）血红蛋白的分子结构 （2）血红蛋白空间结构与运氧功能关系 （3）协同效应、别构效应的概念 5.蛋白质的性质 一、蛋白质的分子组成 1.蛋白样品的平均含氮量 2.L-α-氨基酸的结构通式 3.20种L-α-氨基酸的分类以及名称 （一）蛋白样品的平均含氮量 1.组成蛋白质的元素及含量
（1 ）主要元素：碳（50～55% ）、氢（6～8%）、氧（19～24%）、氮（16%）、硫（0～ 4%） （2）其他：磷、铁、锰、锌、碘等（元素组成） 2.蛋白质含量测定（测氮法） （1）蛋白质的平均含氮量为16%，即每克氮相当于6.25克蛋白质。 （2）每克样品中蛋白质的含量＝每克样品的含氮量×6.25 A型题： 测得某一蛋白质样品（奶粉）含氮量为0.40克，此样品约含蛋白质（）克。 A.2.0 B.2.5 C.3.0 D.3.5 E.4.0 [答疑编号111020801：针对该题提问] 『正确答案』B 『答案解析』每克样品中蛋白质的含量＝每克样品的含氮量×6.25＝ 0.40×6.25＝2.5克。 （二）蛋白质的基本组成单位 1.氨基酸是组成蛋白质的基本单位。 2.氨基酸通式： 3.存在自然界中的氨基酸有300余种，但组成人体蛋白质的氨基酸仅有20种，且均属L-氨基酸（甘氨酸除外）。甘氨酸的结构式： 4.特殊氨基酸： 脯氨酸（亚氨基酸）结构式： 5.氨基酸分类: （1）非极性疏水性氨基酸：甘、丙、缬、亮、异亮氨基酸、苯丙、脯氨酸（亚氨基酸）（7种）。
生物化学习题糖类 HEN system office room 【HEN16H-HENS2AHENS8Q8-HENH1688】
糖类化学 一、填空题 1.纤维素是由________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 2.常用定量测定还原糖的试剂为________________试剂和________________试剂。 3.人血液中含量最丰富的糖是________________,肝脏中含量最丰富的糖是 ________________,肌肉中含量最丰富的糖是________________。 4.乳糖是由一分子________________和一分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 5.鉴别糖的普通方法为________________试验。 6.蛋白聚糖是由________________和________________共价结合形成的复合物。 7.糖苷是指糖的________________和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛(或缩酮)等形式的化合物。 8.判断一个糖的D-型和L-型是以________________碳原子上羟基的位置作依据。 9.多糖的构象大致可分为________________、________________、 ________________和________________四种类型,决定其构象的主要因素是 ________________。 二、是非题 1.[ ]果糖是左旋的，因此它属于L-构型。 2.[ ]从热力学上讲,葡萄糖的船式构象比椅式构象更稳定。 3.[ ]糖原、淀粉和纤维素分子中都有一个还原端,所以它们都有还原性。 4.[ ]同一种单糖的α-型和β-型是对映体。 5.[ ]糖的变旋现象是指糖溶液放置后,旋光方向从右旋变成左旋或从左旋变成右旋。 6.[ ]D-葡萄糖的对映体为L-葡萄糖,后者存在于自然界。 7.[ ]D-葡萄糖,D-甘露糖和D-果糖生成同一种糖脎。 8.[ ]糖链的合成无模板,糖基的顺序由基因编码的转移酶决定。 9.[ ]醛式葡萄糖变成环状后无还原性。 10.[ ]肽聚糖分子中不仅有L-型氨基酸,而且还有D-型氨基酸。 三、选择题 1.[ ]下列哪种糖无还原性 A.麦芽糖 B.蔗糖 C.阿拉伯糖 D.木糖 E.果糖 2.[ ]环状结构的己醛糖其立体异构体的数目为 .3 C 3.[ ]下列物质中哪种不是糖胺聚糖 A.果胶 B.硫酸软骨素 C.透明质酸 D.肝素 E.硫酸粘液素 4.[ ]下图的结构式代表哪种糖？
第二章糖类化合物 知识点： 糖类化合物的定义，糖的通式，以葡萄糖为例记忆单糖的分子结构、构型、构象 掌握名词：构型、构象、差向异构体、对映体、异头体 旋光度与变旋现象 单糖的化学性质：Fehling反应、成脎反应、成苷反应、糖苷键、 重要的二糖：还原糖非还原糖，还原端；蔗糖，乳糖、麦芽糖、海藻糖的还原性，糖苷键；棉籽糖、环糊精 多糖：直链淀粉和支链淀粉、糖原、纤维素和几丁质 糖蛋白的结构：O-连接：寡糖链共价连接在蛋白质的Ser和Thr残基的羟基氧上。N-连接：寡糖链共价连接在肽链的Asn残基的酰胺氮上。 名词解释： 糖类化合物、构型、构象、差向异构体、对映体、异头体、糖苷键 填空题 1.纤维素是由________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 2.乳糖是由一分子________________和一分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 3.蛋白聚糖是由________________和________________共价结合形成的复合物。 4.糖苷是指糖的________________和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛(或缩酮)等形式的化合物。 5.判断一个糖的D-型和L-型是以________________碳原子上羟基的位置作依据。 是非题 1.[ ]果糖是左旋的，因此它属于L-构型。 2.[ ]从热力学上讲,葡萄糖的船式构象比椅式构象更稳定。 3.[ ]糖原、淀粉和纤维素分子中都有一个还原端,所以它们都有还原性。 4.[ ]同一种单糖的α-型和β-型是对映体。 5.[ ]糖的变旋现象是指糖溶液放置后,旋光方向从右旋变成左旋或从左旋变成右旋。 6.[ ]D-葡萄糖的对映体为L-葡萄糖,后者存在于自然界。 7.[ ]D-葡萄糖,D-甘露糖和D-果糖生成同一种糖脎。 8.[ ]醛式葡萄糖变成环状后无还原性。 选择题 1.[ ]下列哪种糖无还原性? A.麦芽糖； B.蔗糖； C.葡萄糖； D.木糖； E.果糖 2.[ ]环状结构的己醛糖其立体异构体的数目为 A.4； B.3； C.18； D.32； E.64 4.[ ]下图的结构式代表哪种糖？ A.α-D-葡萄糖； B.β-D-葡萄糖； C.α-D-半乳糖； D.β-D-半乳糖； E.α-D-果糖 5.[ ]下列有关葡萄糖的叙述,哪个是错的? A.显示还原性； B.在强酸中脱水形成5-羟甲基糠醛； C.莫利希(Molisch)试验阴性； D.与苯肼反应生成脎； E.新配制的葡萄糖水溶液其比旋光度随时间而改变 6.[ ]α-淀粉酶水解支链淀粉的结果是 (1).完全水解成葡萄糖和麦芽糖；(2).主要产物为糊精；(3).使α-1,6糖苷键水解 (4).在淀粉-1,6-葡萄糖苷酶存在时,完全水解成葡萄糖和麦芽糖
第二章糖类 提要 一、定义 糖、单糖、寡糖、多糖、 结合糖、呋喃糖、吡喃糖、糖苷、手性 二、结构 1.链式：Glc、Man、Gal、Fru、Rib、dRib 2.环式：顺时针编号，D型末 端羟甲基向下，α 型半缩醛羟基与末 端羟甲基在两侧。 3.构象：椅式稳定，β稳定， 因其较大基团均为 平键。 三、反应 1.与酸：莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。 2.与碱：弱碱互变，强碱分解。 3.氧化：三种产物。 4.还原：葡萄糖生成山梨醇。 5.酯化 6.成苷：有α和β两种糖苷键。 7.成沙：可根据其形状与熔点鉴定糖。 四、衍生物 氨基糖、糖醛酸、糖苷五、寡糖 蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构 六、多糖 淀粉、糖原、纤维素的结构 粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解 七、计算 比旋计算，注意单位。
第一节概述 一、糖的命名 糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。 由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为"碳水化合物"(Carbohydrate)。 实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。只是"碳水化合物"沿用已久，一些较老的书仍采用。我国将此类化合物统称为糖，而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。二、糖的分类 根据分子的聚合度分，糖可分为单糖、寡糖、多糖。也可分为：结合糖和衍生糖。 单糖是不能水解为更小分子的糖。葡萄糖，果糖都是常见单糖。根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。 寡糖由2-20个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。寡糖和单糖都可溶于水， 多数有甜味。 多糖由多个单糖（水解是产生20个以上单糖分子）聚合而成，又可分为同聚多糖和杂聚多糖。同聚多糖由同一种单糖构成，杂聚多糖由两种以上单糖构成。
生物化学习题（糖类） 一、名词解释： 1糖原 2淀粉 3变旋现象 4肽聚糖 5糖苷键 6转化糖 7还原糖 8糖苷 9蛋白聚糖 10糖蛋白 11极限糊精 12异头碳 13构型和构象 14配基 15凝集素 二、填空题： 1、和纤维素一起存在于植物细胞壁中，不溶于水而溶于稀碱的一类多糖称为。 2、纤维素的葡萄糖单位之间的连接键为。 3、麦芽糖的水解产物是。 4、葡萄糖具有变旋现象，这是因为。 5、有一些糖类被称为还原糖，因为分子内含有。 6、单糖在于强酸共热的情况下，生成。 7、蔗糖水解后产生和两种单糖。 8、乳糖是由一分子和一分子组成，通过相连。 9、直链淀粉是由和两种糖苷键构成的多糖。 10、纤维素是由单位组成，糖单位通过相连接，组成的二糖称为。 11、糖原和淀粉结构相似，由许多组成，它们通过和两种糖苷键相连接，二者结构上的主要差别在于糖原分子比支链淀粉分子、。 12、糖苷是指糖的和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛（或缩酮）等形式的化合物。 13、糖蛋白的糖基有三类，即、和。 14、判断一个糖的D、L型是以碳原子上羟基的位置作依据。 15、常用定量测定还原糖的试剂为和。 16、人血液中含量最丰富的糖是，肝脏中含量最丰富的是，肌肉中含量最丰富的糖是。
三、选择题 1、糖原的葡萄糖单位间存在着哪一类连接键？ A、只有β-1，4糖苷键 B、β-1，4及β-1，6糖苷键 C、只有β-1，6糖苷键 D、α-1，4及α-1，6糖苷键 2、蔗糖水解产生哪种产物？ A、葡萄糖 B、果糖+葡萄糖 C、半乳糖+葡萄糖 D、甘露糖+葡萄糖 3、下列双糖中，哪一种为非还原糖？ A、纤维二糖 B、乳糖 C、麦芽糖 D、蔗糖 4、麦芽糖的水解产物为 A、葡萄糖 B、果糖+葡萄糖 C、半乳糖+葡萄糖 D、甘露糖+葡萄糖 5、下列关于纤维素分子的叙述，哪一个是正确的？ A、含有α-1，4糖苷键 B、含有α-1，6糖苷键 C、纤维素的单糖都是葡萄糖 D、纤维素是有分支的分子 6、下列关于糖原结构的叙述，哪一个是不正确的？ A、含有α-1，4糖苷键 B、含有α-1，6糖苷键 C、组成糖原的单糖都是葡萄糖 D、糖原是无分支的生物大分子 7、一个糖的α型和β型是 A、对映体 B、异头体 C、差向异构体 D、都不是 8、下列哪一种糖不是二糖？ A、纤维二糖 B、棉籽糖 C、乳糖 D、麦芽糖 9、下列化合物中不含有核糖的是 A、ATP B、NADH C、肝素 D、肽聚糖 10、细菌细胞壁的多糖组分是 A、硫酸角质素 B、磷壁酸 C、纤维素 D、乙酰辅酶A 11、人体内的血型可以分为A、B、AB、O型四种，是根据来分的 A、血型物质中的蛋白质类型 B、血型物质中的单糖类型 C、血型物质中的寡糖链结构 D、血型物质中的糖基和蛋白质成分 四、是非判断 1、纤维素分子是许多α-D-葡萄糖分子以α-1，6糖苷键相连而形成的直链。
第三章糖类的化学 （1）P18 旋光性是指某些物质能使平面偏振面旋转的性质 （2）P19 单糖：凡羟基在右边的，为D-型；凡羟基在左边的，为L-型 L-甘油醛 D-甘油醛 对于含3个碳原子以上的糖，由于存在不止1个不对称碳原子，在规定其构型时以距醛基或酮基最远的不对称碳原子为准，羟基在右的为D-型羟基在左的为L-型。 （3）P30 寡糖分子中都存在不对称碳原子，因而都有旋光性 （4）P33 多糖有旋光性，但无变旋现象 4、脂类和生物膜化学 1、P47 酸败的化学本质：一方面是油脂中不饱和脂肪酸的双键在空气中氧的作用下成为过氧化物，过氧化物继续分解生成有臭味的低级醛、酮、羧酸和醛、酮的衍生物；另一个原因是霉菌或脂酸将油脂水解成低级脂肪酸，脂肪酸再经过β-氧化过程生成β-酮酸，β-酮酸脱羧生成低级酮类。 第五章蛋白质化学 （一）P61 氨基酸的结构通式： （二）P62 构成蛋白质的氨基酸（英文符号）除了甘氨酸（gly）外，构成蛋白质的氨基酸都是L-构型
4、P73 谷胱甘肽：是由Ｌ-谷氨酸，L-半胱氨酸和甘氨酸组成 （谷氨酸由γ-羧基生成肽键，而在其他肽和蛋白质分子中谷氨酸由α-羧基生产肽键）。
谷胱甘肽中因含有-SH，故通常简写为GSH 5、Ｐ７６一级结构：特指肽链中的氨基酸排列顺序。维系一级结构的主要化学键是肽键。 蛋白质的一级结构的测定： 1.肽链末端分析：（1）N-末端端测定：A. 二硝基氟苯法B. 苯异硫氰酯（PITC）法C.二甲基氨基萘磺酰氯法（DNS法）；（2）C-末端端测定：肼解法、羧肽酶法； 2、二硫键的拆开和肽链的分离； 3、肽链的部分水解和肽段的分离：化学裂解法、酶解法 4、测定每一段的氨基酸顺序 5. 由重叠片段推断肽链顺序 ６、Ｐ82 二级结构：它是指肽链主链骨架原子的相对空间位置，维系二级结构的化学键主要是氢键。 蛋白质二级结构的主要形式：α-螺旋、β-折叠、β-转角、无规卷曲、π-螺旋等 7、P91 分子病：由于基因结构改变，蛋白质一级结构中的关键氨基酸发生改变，从而导致蛋白质功能障碍，出现相应的临床症状，这类遗传性疾病称为分子病。【经典举例】镰形细胞贫血症 8、P104 蛋白质的变性与复性：在某些物理化学因素影响下，可使蛋白质分子的空间结构解体，从而使其活性丧失，这成为变性；破坏非共价键和二硫键，不改变蛋白质的一级结构。 9、变性分为可逆与不可逆两种情形，在某些蛋白质变性中，若除去变性因素后，蛋白质分子的空间结构又得以恢复，可完全或部分恢复其生物活性，这称为复性。 10、P110 紫外吸收法：酪氨酸、色氨酸在280mm左右具有最大吸收，由于在各种蛋白质中这几种氨基酸的含量差别不大，所以280mm的吸收值与浓度具正相关，可用于蛋白质含量的测定，此方法称为280mm吸收法。 第六章核酸化学 1、P118 核酸是由类似的单体组成的聚合物，单体之间共价连接。完全水解的最终产物是戊糖、含氮碱和磷酸。 2、P121 嘌呤碱和嘧啶碱分子中都含有共轭双键体系，在紫外区有吸收（260 nm左右）。可用于定性，定量分析。
第二章糖类的生物化学 糖类生物化学是在以糖链为“生物信息分子”的水平上，阐明多细胞生物的高层次生命现象的一门科学。它是20世纪90年代才发展起来的生物化学中最后一个广褒前沿。1993年科学家们提出，将研究糖类的方法和基本技术，以及把基础研究获得的知识进一步转化为生产技术等领域称为“糖生物工程”。1993年5月在美国旧金山召开首届“国际糖生物工程会议”。 在生物体内，除核酸和蛋白质外，糖类是第三大类信息分子。与DNA不同，糖类的作用不是贮存信息，而是进行通讯识别。核酸和蛋白质是以分子量大为基础贮存大量的生物信息，而糖类作为信息分子则是以其结构多样性为特征。6种不同结构的单糖可形成108种异构体，糖类化合物所拥有的异构体数和多种多样的连接方式可以构成一个巨大的信息库。如果把20种氨基酸构成千变万化的蛋白质比拟为由26个字母组成一本厚厚的词典，那么由不到10种常见单糖构成种类纷繁的寡糖和多糖，则可比喻为由7个音符组成无数优美动听的乐谱。 糖类物质的生物学功能 1 糖类是生物细胞结构的组成成分 2 糖类是生物体中重要的能源物质 3 糖类参与细胞识别和细胞信息传递 4 糖类是合成其他重要生物分子的碳架来源 5 糖类对生物机体具有保护和润滑作用 第一节天然单糖 天然单糖是指已在自然界发现或从生物材料中检出，并已确认其存在的单糖及其衍生物。不包括人工合成的糖。 一、天然单糖的分布： 六十年代后期，人们应用层析技术检测了多种动物、植物和生物材料，其结果是在动物体内糖含量只占其干重的2%左右，这表明动物极少贮存糖类物质，而不是不需要糖类物质。植物体内，糖含量占干重的85-95%，表明植物体的结构和贮存物绝大多数是糖类化合物。在微生物体内，糖含量约占其干重的10-30%，居中。 对其中的单糖进行统计分析结果表明，醛糖及其衍生物约600多种、酮糖及其衍生物180多种。游离单糖中除D-葡萄糖和D-果糖大量存在外，其它天然存在的单糖基本上是以微量存在的。而且某些单糖的分布有特异性。例如，糖醛酸中，只有已糖醛酸出现在自然界中，而且按已糖醛酸的构型不同，可分为D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸、D-半乳糖胺醛酸、L-艾杜糖醛酸和D-甘露糖醛酸。其中在植物果实中以游离态分布的只有D-半乳糖醛酸一种。 根据目前统计资料，各类植物中存在的游离单糖分布情况是： （1）低等植物中： 藻类：主要是D-葡萄糖和D-果糖 地衣类：主要是D-葡萄糖和D-半乳糖 苔藓植物类：主要是D-或L-葡萄糖和果糖 （2）种子植物中主要有五大类单糖： A、七种戊糖：L-阿拉伯糖（D型少见）、D-核糖、D-木糖、L-木酮糖、D-核酮糖、 芹叶糖、2-脱氧-D-核糖。 芹叶糖为一种分支糖，最初是由荷兰芥中分离得到的，开始以为是一种稀有单糖，后来发现在浮萍属和欧洲夹竹桃中大量存在。在低等植物中未发现此糖，但在检测的175种高等植物中有60%都含有此糖。目前已发现的分支单糖有20多种，但大多存在于微生物中。