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有机合成实验讲义


乙酰乙酸乙酯

1. 化学反应式

2CH3CO2C2H5→Na[CH3COCH2CO2C2H5] →CH3COCH2CO2C2H5+NaOAc

(NaOC2H5) (HOAc)

2. 化学药品与仪器

(1)乙酸乙酯27.5mL(25g,0.38mol) 钠2.5g(0.11mol) 甲苯12.5mL 醋酸 饱和氯化钠溶液 无水硫酸钠

(2)圆底烧瓶(100mL) 冷凝管 分液漏斗 干燥管 减压蒸馏装置 磁力搅拌器

3.实验步骤

(1)在干燥的100mL圆底烧瓶中,放进磁力搅拌子,加入2.5g钠和12.5mL二甲苯,在石棉网上小心加热使钠熔融后,立即在磁力搅拌器上快速搅拌,即得细粒状钠珠。稍经放置后钠珠即沉于瓶底,将二甲苯倾出后倒入公用回收甁(切勿倒入水槽或废物缸,以免引起火灾)。

(2)迅速向瓶中加入27.5mL乙酸乙酯(绝对干燥),重新装上冷凝管,并在其顶端装一氯化钙干燥管。反应随即开始,并有氢气泡逸出。如反应不开始或很慢时,可稍加温热。

(3)待激烈的反应过后,将反应甁在石棉网上用小火加热(小心!),保持微沸状态,直至金属钠几乎全部作用完为止,反应约需1.5h。此时生成的乙酰乙酸乙酯钠盐为橘红色透明溶液(有时析出黄白色沉淀)。

(3)待反应物稍冷后,在摇荡下加入50%醋酸溶液,直到反应液呈强酸性为止(约需15mL),此时,所有的固体物质均已溶解。

(4)将反应物转入分液漏斗,加入等体积的饱和氯化钠溶液,用力摇振片刻,静置后,乙酰乙酸乙酯分层析出。

(5)分出粗产物,用无水硫酸钠干燥后滤入蒸馏瓶,并用少量乙酸乙酯洗涤干燥剂。在沸水浴上蒸去未作用的乙酸乙酯,将剩余液移入25mL克氏蒸馏瓶进行减压蒸馏,计算产率。

4.思考题

(1)Claisen酯缩合反应的催化剂是什么?

(2)本实验为什么可用金属钠代替催化剂? +-

药物分析思考题

第六章思考题(一):

1. 简述芳酸类药物的分类。

2. 常用苯甲酸类药物及其主要化学性质有哪些?

3. 常用水杨酸类药物及其主要化学性质有哪些?

4. 根据芳酸类药物的性质,其鉴别方法有哪些?




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