反式脂肪酸与食品安全
脂肪酸是一类羧酸化合物，由碳氢组成的烃类基团连结羧基所构成。脂肪酸分子的所有碳原子相互连接时是饱和的，饱和的分子室温下是固态。当链中碳原子以双键连接时，脂肪酸分子是不饱和的。具有双键的链有两种存在形式：顺式和反式。顺式键形成的不饱和脂肪酸在室温下是液态如植物油，反式键形成的不饱和脂肪酸在室温下是固态。反式脂肪酸（TFA）是具有反式构象碳-碳双键的所有非共轭不饱和脂肪酸的总称，因其与碳链双键相连的氢原子分布在碳链的两侧而得名。由于反式双键的存在使脂肪酸的空间产生了很大的变化，空间结构的改变使TFA的理化性质也产生了极大的改变，具有更高的熔点和更好的热动力学稳定性，性质更接近饱和脂肪酸。TFA来源广泛，存在于大量的油脂及油脂食品中。近年来一些调查研究表明，反式脂肪酸对人类健康有很大的危害，这引起了人们和科学家的广泛关注。
民以食为天，食以安为先，随着科技的不断进步和人们健康意识的逐渐增强，人们已不再满足于温饱，而是越来越关心食品的营养价值和安全性。而油脂食品的安全一直是困惑人们饮食生活的话题。饱和脂肪酸在过去被人们认为是健康的杀手，由植物油氢化而来的氢化植物油曾作为饱和脂肪酸的替代品而风靡全球。氢化植物油比普通植物油更加稳定，呈固体状态，可以使食品外观更好看，口感松软。与动物油相比价格更低廉，而且当时人们认为植物油比动物油更健康，所以便宜而且健康的氢化植物油取代了动物油而成为当时的一大进步。近年来科学研究表明，氢化植物油中含有TFA，长期食用反式脂肪酸可能会导致冠心病等心脏疾病，比饱和脂肪酸对人的健康危害更大。
近年来，我国的不少学者对国内市场上的众多油脂食品进行了脂肪酸组成调查，据报道，大多数含有油脂的食品中都含有一定量的TFA，其中以烘焙食品、快餐食品、人造黄油或奶油、油炸食品等食品中含量最高。例如：涂抹奶油、威化饼干、蛋糕派等食品。
反式脂肪酸对人类健康的影响主要在心血管方面，以及干扰和影响婴幼儿的必需脂肪酸吸收与代谢，这是国际组织和权威机构已经明确的。而TFA与糖尿病、癌症和过敏症的相关性，目前国际组织和权威机构并不支持。大量研究表明，多量、长期摄入TFA，会对人体健康产生危害。其对健康的影响主要表现在以下一些方面：
①对心血管系统的影响大量实验室及临床实验证明，相对于顺式脂肪酸，TFA可通过多条途径影响正常脂质代谢，最终导致血脂浓度发生改变，其中血清总胆固醇(TC)、低密度脂蛋白胆固醇(LDL-C)、和脂蛋白a[Lp(a)]的浓度会增加，它们浓度的增加是引起冠心病的最重要的危险因素；TFA对血脂分布的不利影响大于饱和脂肪酸，TFA不但与饱和脂肪酸一样能升高TC 和LDL - C的浓度，而且TFA还会降低高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C）的浓度，导致LDL / HD L 的比值增加，其比值的增加会提高缺血性心脏病的患病率。还有资料证明，TFA对血管内皮细胞功能有损害，还有增加血液粘稠度和凝聚力的作用，而这些是动脉硬化、血栓形成和冠心病发作的重要危险因素。
②对婴幼儿生长发育的影响研究发现，即使有胎盘屏障、血乳屏障等组织对TFA的屏蔽作用，母体膳食中摄入的TFA仍会有一部分可通过胎盘（或乳汁）
进入胎儿体内，TFA会干扰体内必需脂肪酸的代谢和长链不饱和脂肪的生物合成（如DHA）来抑制婴幼儿的早期发育与生长，而花生四稀酸（ARA）、DHA是胎儿发育所需要的，尤其是DHA对中枢神经和视觉系统的发育有着至关重要的作用。科学研究发现新生儿体内TFA水平和出生参数之间均呈现出显著的负相关。
③对糖尿病的影响 TFA能使脂肪细胞对胰岛素的敏感性降低，从而增加机体对胰岛素的需要量，增大胰腺的负荷，容易引起Ⅱ型糖尿病。相关研究表明，虽然与碳水化合物的热量相比，摄入的脂肪总量、饱和脂肪或单不饱和脂肪均和患糖尿病没有相关性，但摄入的反式脂肪酸及多不饱和脂肪酸与糖尿病发生显著相关。因此研究者估计用膳食中的多不饱和脂肪酸代替反式脂肪酸可显著减少糖尿病的发生。
④对其它方面的影响有几项研究证明反式脂肪酸可增加某些癌症(如结肠癌、前列腺癌、乳腺癌等) 和其他一些疾病的危险性。TFA 的致癌性并未得到完全证实，可能只对某些人群较为危险，如有病例对照研究发现，停经妇女若食用大量的TFA，大肠癌危险性增高两倍；部分研究也证实停经妇女乳腺癌的发生与膳食中总TFA的摄入呈显著正相关。TFA对大脑功能有一定的影响，会使其衰退、降低记忆力，在跟踪流行病学调查中发现，那些大量摄取TFA 的人，认知功能的衰退更快，原因可能是TFA导致了血液中胆固醇增加，促使大脑的动脉硬化，大量食用TFA 的老年人，更容易引发老年痴呆症。TFA还与肥胖、肝功能失调有关。TFA还与妇女不育有关。TFA也会减少男性荷尔蒙分泌，影响精子的活跃性，中断精子在身体中的反应。但这些都需要更加科学的研究予以证明。
反式脂肪酸是由不饱和脂肪酸异构化反应而产生，来源主要有以下方面：
①反刍动物的脂肪及其乳制品天然的反式脂肪酸主要来源于反刍动物，反刍动物（如牛、羊等）肠腔中存在的丁酸弧菌属菌群可与饲料中的不饱和脂肪酸发生酶促生物氢化反应而形成TFA，所生成的TFA 可结合于机体组织或分泌到乳汁中，使反刍动物脂肪及其乳脂中含有TFA。其含量一般都比较低。随季节、地区、饲料组成、动物品种的不同，其TFA的含量和组成也会产生较大差异，其中羊奶中的TFA就低于牛奶。
②植物油的加工过程植物油的选择性氢化过程会产生反式脂肪酸，在上世纪七八十年代，由于动物油中的饱和脂肪酸对健康带来威胁的担忧、天然植物油因为不饱和程度较高、抗氧化能力差、油脂稳定性不好等问题，为改善油脂的可塑性，适应特殊加工工艺的要求，各个国家纷纷开始对油脂进行部分加氢。在氢化过程中，部分油脂的不饱和双键可以发生异构化，生成反式脂肪酸，不同氢化油中反式脂肪酸的含量因加工工艺的不同可有很大波动。氢化后的油脂呈固态或半固态，具有熔点高、氧化稳定性好、货架期长、风味独特、口感更佳等优点，且成本低廉，被食品行业广泛应用。氢化油含有较多的TFA，是食品中TFA的主要来源。市售的人造黄油、煎炸油、起酥油等均属于氢化油。
植物油的精炼过程也会产生反式脂肪酸，天然植物油均由顺式不饱和脂肪酸组成，基本不含TFA。在植物油的深度精炼（高温脱色、脱臭）过程中，由于高温和低压的操作条件，多不饱和脂肪酸会发生热聚合反应，造成脂肪酸的异化，产生部分反式脂肪酸，其含量一般为总脂肪酸的3％—6％左右。
③不当的高温烹饪过程植物油在高温煎炸、烧烤等烹饪过程中也会生成一定量TFA，其生成量与烹饪温度、油脂品种和重复煎炸的次数有关，一般煎炸温度越高，煎炸次数越多，油中所含的TFA也越多。研究结果表明，烹饪温度对油脂中TFA的生成量有显著的影响，当温度达到240℃时，随温度升高TFA生成
速率急剧提高；在较低加热温度下，加热时间对TFA生成量的影响较为缓和。
如今联合国粮农组织和世界卫生组织都建议每人每天摄取的反式脂肪酸不超过摄取的总热量的1%，大约相当于2克。而一份炸薯条的反式脂肪酸含量大约5克，在牛奶、乳制品、牛肉和羊肉的脂肪中都会发现反式脂肪酸。
油脂产品生产企业应进行技术改良，生产低含量或不含TFA的产品，油脂企业应加大科研投入，针对各种油脂食品，研究控制TFA的技术，形成减少T F A 生成的加工工艺。从源头上减少反式脂肪酸的含量，同时可以增强我国油脂企业的国际竞争力。反式脂肪酸的减少和控制措施主要有以下几点：
①改良油脂氢化技术，生产含TFA低的产品传统的油脂氢化方法是在镍（Ni ) 催化下，将氢气直接加成到脂肪酸不饱和位点处，对油脂进行部分氢化，高温、高压的催化条件能导致TFA大量产生。为降低TFA含量，应主要从以下几点进行：（1）严格控制氢化反应条件，降低反应温度，提高反应压力，增加反应系统搅拌速度并减少催化剂用量，可获得TFA含量相对较低的产品。但由于氢化反应设备的限制，改变反应条件很难将氢化油中的TFA降到5％以下。（2）改变催化剂，用金属铂替代传统的镍作为催化剂，使用表面改性剂和特殊沸石参与反应，可使TFA的生成量极低，又可提高脂肪酸选择性。（3）采用电化学氢化反应将油脂与电解质水溶液在溶剂中溶解，以催化剂为阳极进行电分解，在催化剂表面产生氢原子进行氢化反应（或采用甲酸为氢供应体）。电化学氢化反应温度低，能耗少，易控制，反应中硬脂含量高、TFA含量少。（4）采用超临界流体氢化反应器，在超临界状态下，以丙烷或二氧化碳为溶剂，金属铂为催化剂，油脂与氢气均匀溶解后反应速度极快，且TFA生成量很低。（5）采用完全氢化反应，将油脂完全氢化，可使油脂中脂肪酸完全饱和，从而避免产生T F A，但硬化油无法直接利用于在食品加工中，故将用作调配脂肪。
②改良油脂脱臭工艺，生产低含量TFA的产品油脂在脱臭过程中形成的TFA含量与脱臭温度、保持时间和油脂种类有关。为控制TFA，主要改良以下工艺：（1）控制脱臭工艺参数。在脱臭过程中，应尽量降低脱臭温度和时间以防止产生TFA。（2）选择新型脱臭设备。研究表明，采用薄膜式填料塔与热脱色用传统塔盘组合的新型软塔脱臭系统、双重低温脱臭系统、冻结－凝缩真空脱臭系统，可以明显减少油脂中TFA的产生。
③利用固体脂与液体油酯交换反应，生产不含TFA的产品油脂间酯交换对甘油三酯脂肪酸结合位置重新排列，以改变油脂物理性质的技术。酯交换反应有2类：（1）采用甲醇钠等为催化剂的化学法，可获得有适宜熔点形态的饱和与不饱和脂肪酸的混合脂肪，可以选择性地提高或降低熔点，并可提高油脂稳定性与奶油性，过程中不会产生TFA。（2）采用脂肪酶为催化剂的酯交换反应，反应相对地较为缓慢，并可在任何所需的时段予以停止，有利于提供有效、健康和适当熔点形态的稳定产品，可从分子水平上改性油脂以生产低含量TFA人造奶油。
④分提高含固体脂的天然油脂，生产不含TFA的产品油脂一般是多个三甘油酯混合体，分提是将溶解后油脂冷却，将油脂中高熔点部分选择结晶，再经过滤分离为结晶部分与液体部分的方法，分提的产品不含TFA，可分别满足不同食品之用。
⑤利用原料育种改良技术，生产不含TFA的产品在油脂加工过程中，TFA 的产生与原料油脂中多不饱和脂肪酸的类型和含量有关。油脂中多不饱和脂肪酸越多，油酸含量越高，精炼过程生成的TFA也越多。因此可以通过基因改良技术，降低植物油料中的多不饱和脂肪酸含量，或改变某些植物油脂的脂肪酸组成，从
而生产不含TFA的产品。但由于转基因油脂的安全性也未完全得到证实，所以利用生物基因工程技术改造植物脂质的应用前景有待更深入的研究。
⑥利用调配法，生产不含TFA的产品在油脂氢化反应中，部分氢化与完全氢化油的结构不同，采用完全极度氢化油脂又称为硬化油几乎不再含有反式脂肪酸。多年来，生产商热衷于研发不饱和脂肪，以致不饱和脂肪产品不再予以过度氢化而含有较多液态油脂，导致产品含有更多反式脂肪酸。因此，调配经完全氢化不含反式脂肪酸氢化油与不饱和而未经氢化油脂，或调配更稳定油脂与部分氢化油，以满足客户需求的油脂产品。调配法简单易行，按客户预定调配，以符合法定标准产品，但工艺过程增多，成本增加。
⑦使用胶化剂或组织构成剂，生产不含TFA的产品胶化剂与组织构成剂可改进其稳定性，并可增加贮存有效期限，延长货架寿命，替代食品厂家采取氢化或部分氢化来修饰食品产品脂肪形态，添加胶化剂或组织构成剂后，可采用较不饱和不含反式脂肪酸的脂肪液体油脂来修饰食品，从而生产不含TFA的产品。
⑧使用抗氧化剂，生产不含TFA的产品在食品加工应用上，采用食用油脂，尤其需要添加一些特定天然或合成抗氧化剂，以利于抑制油脂酸败，延长贮存有效期。目前最常用合成抗氧化剂为、BHA、BHT、TBHQ、PG等。对于植物油来说，TBHQ被认为是最有效抗氧化剂之一。最常用天然抗氧化剂仍是生育酚，即维生素E。油厂在生产过程中应适当控制脱臭温度，确保油脂中保留适当的生育酚，从而有利于抑制氧化并保持油脂稳定性。
⑨开发健康油脂替代品目前国际上用于健康油脂的替代品主要有两类，一是植物甾醇酯和植物甾烷醇酯，二是棕榈仁油的分提产物。植物甾醇酯是由植物甾醇与植物油通过酯化作用制得，其物理特性和结晶特性与硬脂相似，可成为氢化油的健康替代品。该产品是一种天然的多功能生理活性物质，安全性高，是一种理想的降低胆固醇的功能性食品配料。植物甾醇酯和植物甾烷醇酯可用于人造奶油、蛋黄酱、烹饪油、奶酪、奶油和起酥油中，作为氢化油的健康替代品。
国家应完善预警制度和制订完善TFA的相应质量标准首先国家有关部门应根据我国居民的膳食习惯和种类，分析测定油脂和油脂食品中TFA的含量以及烹饪方式对食物中TFA含量的影响，并进行TFA风险性评价，为制定TFA限量标准和标示规定提供科学依据。在风险性评价的基础之上，应尽快制定和实施相关法律法规，并根据我国食品原料及食品加工工艺的特点，建立起适合我国国情的TFA检测方法和国家标准。然后要加强对公众的科普教育，支持科研人员开展TFA 的各种研究工作，并及时向社会公众大力宣传和普及科研成果知识，让人们充分了解TFA对人体健康的危害，提倡合理健康的生活饮食习惯。
消费者应建立科学食品观，控制TFA的摄入量消费者和生产者要选用科学健康的烹饪方法，在日常生活中，应尽量避免高温煎炸、烧烤等烹饪过程，减少油脂的反复使用，从而减少TFA的生成。还应在食品营养标签中必须标注产品的饱和脂肪酸含量及TFA的含量，建议消费者合理摄取各种营养，保持均衡饮食，应避免高脂、高能的饮食方式，避免过量进食“高”TFA类食品。
目前，测定食品中TFA 的方法主要包括：气相色谱法(GC)、红外光谱法(IR)、薄层色谱法(TLC)、液相色谱法（HPLC）、气质联用（GC-MS）和毛细管电泳法(CE)。其中，气相色谱可以有效分离各种TFA 并准确测定其含量，灵敏度较高，目前应用较多。
自上世纪90年代,反式脂肪酸的营养与安全评价一直备受关注。其安全问题也已经引起了国际社会的重视，许多国家纷纷建立起了适合本国条件的反式脂肪
酸测定方法，以此科学的指导本国居民对反式脂肪酸的摄入量。我国应该像发达国家学习经验，与世界卫生组织、国际食品法典委员会等相关国际组织紧密合作，以及时获得最新的食品安全信息，有利于对食品安全隐患做出反应。目前世界上对于反式脂肪酸的管理途径有两种:一种是通过源头管理，控制氢化油的生产，从而减少其对人们健康的潜在危害；另一种是要求食品包装上标注反式脂肪酸的含量，让消费者拥有知情权。对于其能否引发食品安全问题，需要更深入、更科学的研究。食物及其成分对人体健康是否有害,关键在于食物搭配种类和摄入量,从营养学的角度,过量摄入反式脂肪酸不利于人体健康,而且反式脂肪酸与一些疾病的发生存在一定的相关性。目前要从日常膳食中去除TFA几乎不可能，但要尽量减少相关食品中TFA的含量，同时我们要让消费者充分了解到目前反式脂肪酸的研究进程以及过量摄入的危害，让消费者根据自身的需求进行选择。
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而中国农业大学食品学院副教授范志红给记者发来了一份她和研究生刚刚完成的调查，调查地点是北京的几家大型超市。结果发现，很多在我们平常看来美味可口的食品都用了人造脂肪。在同一间超市，95种饼干里有36种含人造脂肪，51种蛋糕点心里有19种含人造脂肪，16种咖啡伴侣全部含人造脂肪，31种麦片里有22种含人造脂肪，面包、糖果、冰淇淋、速冻汤圆等也不能“幸免”，康师傅、旺旺、奥利奥、康元、上好佳、德芙及徐福记等著名品牌都“榜上有名”。记者发现，研究人员在蛋糕点心一类里特别注明：“名牌产品百分之百含有反式脂肪酸 【可以食用，不含反式脂肪酸的食物收集】*太平全麦系列饼干（黑芝麻、花生等口味）食用植物油 *上好佳不含反式脂肪酸（包装袋有标注）系列 *康师傅蛋酥卷（醇香芝麻口味、牛奶特浓口味）108g精炼油脂（猪油、牛油、棕榈油） 【少食用的食品列表】（少食为佳） *吉利火星微波爆米花（奶油巧克力口味）118克氢化植物油 *吉利火星爆米花即食型（奶油口味）氢化植物油 *雀巢脆脆鲨（就是那种红色包装的巧克力威化）氢化植物油 *嘉顿草莓威化精炼植物油 *日清量鼎天炒面精炼植物油 *四季宝花生酱（小C提供，油种不详） 奶茶、豆浆等冲泡类： *3点1刻原味奶茶植物性奶精 *冰泉女人豆浆（克拉玛moon提供，具体油种不详）
*私房小厨植脂末 速溶咖啡类（基本所有咖啡伴侣都是）： *雀巢速溶咖啡（丝滑拿铁口味）植脂末 *雀巢的咖啡伴侣食用氢化植物油 *江苏昆山出的摩卡咖啡含伴侣的（bathball·巴思柏提供，油种不详）饼干类： *奥利奥食用部分氢化植物油 *康元提子饼干植物油（英文写的是vegetable shortening：植物起酥油）*菜园小饼氢化植物油 *格力高百奇牛奶味装饰饼干食用植物油（部分氢化） *glico格力高巧心柔 麦淇淋配料表里还有代可可脂巧克力颗粒..食用植物油（部分氢化）*康师傅香浓巧克力曲奇部分氢化棕榈油、氢化植物油 *康师傅甜酥夹心饼干氢化棕榈油 *康师傅咸酥夹心（醇香奶油味）精炼植物油（部分氢化棕榈油、椰子油）*康师傅3+2苏打夹心精炼植物油（部分氢化棕榈油、椰子油） *康师傅乐芙球休闲饼干精炼油脂（部分氢化植物油） *康师傅蛋黄也酥酥精炼油脂（部分氢化棕榈油、部分氢化大豆油）*好丽友蘑古力（巧克力味）氢化植物油、起酥油 *卡夫优冠酸奶夹心饼干食用部分氢化植物油 *乐天小熊饼干起酥油 *宾堡多菲角蛋奶口味夹心起酥包人造黄油
反式脂肪酸在体内如何代谢 1、反式脂肪酸同顺式脂肪酸一样能作为能源同样会被氧化而供能； 2、反式脂肪酸的确会导致VDL(极低密度脂蛋白)/LDL（低密度脂蛋白）的水平，它在体内的积累是因为不能通过脂合成途径合成体内其他脂质。 什么是反式脂肪酸？ 反式脂肪酸是一类不饱和脂肪酸，包含至少一个反式结构的双键。 反式脂肪酸的来源于食品工业加工产生“氢化油”中以及反刍动物体内。 在食品工业中，由于天然植物油的双键是“顺式”结构，这种油抗氧化能力差，不稳定，工业上将植物油氢化，在这个过程中，部分油脂异构化产生了“反式”双键。以rans 9-Elaidic Acid(t9一C18:1)为主。 反刍动物的油脂以及牛奶中也存在反式脂肪酸，这是由于反刍动物瘤胃中的微生物将脂肪酸氢化而产生。以trans 11．Vaccenic Acid(t11一C18：1)为主，也还有顺9，反11一共轭亚油酸(c9， t11一CLA)和反10，顺12一共轭亚油酸(t10，c12一CLA）。 反式脂肪酸会增加体内VDL/LDL的水平，易导致心血管疾病、肥胖、胰岛素抗性、糖尿病等。 共轭亚油酸也是一种反式脂肪酸，但共轭亚油酸却与其他反式脂肪酸不同，它具有抗癌、降脂、抗动脉粥样硬化等功能。 反式脂肪酸在体内如何被氧化？
饱和脂肪酸的β-氧化过程大致经过4个步骤，既脱氢、加水、再脱氢和硫解这四个步骤。 由于反式脂肪酸为不饱和脂肪酸，因此先讲单不饱和脂肪酸的β-氧化过程。 体内正常的不饱和脂肪酸的双键都是顺式的，它们活化后进入β-氧化时，生成3-顺烯脂酰CoA， 此时需要顺-3反-2异构酶催化使其生成2-反烯脂酰CoA以便进一步反应。2-反烯脂酰CoA加水 后生成D-β-羟脂酰CoA，需要β-羟脂酰CoA差向异构酶催化，使其由D-构型转变成L-构型，以 便再进行脱氧反应(只有L-β-羟脂酰CoA才能作为β-羟脂酰CoA脱氢酶的底物)。 下图为多不饱和脂肪酸氧化示意图： 从不饱和脂肪酸的β-氧化过程可以看出，其“顺式”双键需要首先经过异构酶的催化变成“反式”双键才能进行 下一步氧化反应，而反式脂肪酸的氧化过程则不需要经过顺-3反-2异构酶的催化，直接完成加水、脱氢和硫解过程。 反式脂肪酸在体内的积累和对VDL/LDL水平的影响 体内的脂质作为前体能合成其他多不饱和脂肪酸，该过程需要脂肪酸去饱和酶的参与，但是该类酶 的底物为顺式双键，含有反式双键的脂肪酸则不能被延长或去饱和而被积累下来。
反式脂肪酸的定义及危害 反式脂肪酸的定义为若脂肪酸中含有不饱和双键，且这些双键是独立的（非共轭），则此类脂肪酸为反式脂肪酸. 氢原子在碳链的两侧，碳链以直链形式构成空间结构，其空间构象成线性，与饱和脂肪酸相似反式的脂肪酸的油脂多为固态或半固态，熔点较高。反式脂肪酸表现的一些特性是介于饱和脂肪酸和顺式脂肪酸之间的. 膳食中的TFA 90％左右是单不饱和脂肪酸，只有一小部分为双烯和多烯不饱和脂肪酸。 危害:反式脂肪酸摄入量多时可使血浆中低密度脂蛋白胆固醇上升，高密度脂蛋白胆固醇下降，增加罹患冠心病的危险。过量的反式脂肪酸还会增加人体血液的黏稠度，容易导致血栓形成。 1 影响生长发育 反式脂肪酸能通过胎盘转运给胎儿，母乳喂养的婴幼儿会因母亲摄入人造黄油使 婴幼儿被动摄入反式脂肪酸。而受膳食和母体中反式脂肪酸含量的影响，母乳中 反式脂肪酸含量占总脂肪酸的1%～18%。反式脂肪酸对生长发育的影响包括： 使胎儿和新生儿比成人更容易患上必需脂肪的缺乏症，影响生长发育；对中枢神 经系统的发育产生不良影响，抑制前列腺素的合成，干扰婴儿的生长发育。 2 导致血栓形成 反式脂肪酸有增加血液粘稠度和凝聚力的作用。有实验证明，摄食占热量6%反 式脂肪酸的人群的全血凝集程度比摄食占热能2%的反式脂肪酸人群增加，因而 使人容易产生血栓。 3 促进动脉硬化 研究人员发现：在降低血胆固醇方面，反式脂肪酸没有顺式脂肪酸有效；含有丰 富反式脂肪酸的脂肪表现出能促进动脉硬化。具体表现在反式脂肪酸在提高LDL 水平的程度与饱和脂肪酸相似；此外，反式脂肪酸会降低HDL水平，这说明反 式脂肪酸比饱和脂肪酸更有害。 4 诱发妇女患Ⅱ型糖尿病 Frank Hu博士在为期14年的研究中分析了84000多例妇女的资料［6］，结果表明，虽然与碳水化合物的热量相比，她们摄入的脂肪总量、饱和脂肪或单不饱和脂肪均和患糖尿病无关，但摄入的反式脂肪含量却显著增加了患糖尿病的危险。硬化处理过的植物油可能要比饱和的动物脂肪更为危险，因为这种处理会增加其中的反式脂肪含量。对于Ⅱ型糖尿病患者来说，无论其年龄、种族及性别差异如何，他们患心脏梗塞或中风的危险性要比非糖尿病患者增加3倍以上，这也意味着糖尿病患者患心脏疾病的危险实际上和那些心脏病患者是一样的。这主要是因为胰岛素耐受性不仅会提高血糖水平，而且还会通过对脂肪代谢的不利影响而升高对心脏有害的LDL含量。 5造成大脑功能的衰退
反式脂肪酸的产生、危害及控制措施 反式脂肪酸是分子中含有一个或多个反式(trans)双键的非共扼不饱和脂肪酸。天然脂肪酸中的双键多为顺式(cis)，氢原子位于碳链的同侧，反式双键的两个氢原子位于碳链的两侧。反式双键的键角小于顺式异构体，其锯齿形结构空间上为直线型的刚性结构，这些结构上的特点使其具有比顺式脂肪酸更高的熔点和更好的热力学稳定性，性质更接近饱和脂肪酸。 一、反式脂肪酸的产生 1.天然的反式脂肪酸 天然的反式脂肪酸主要来自于反刍动物(如牛、羊)的肉和乳制品，但含量很低，主要是由饲料中的部分不饱和脂肪酸经反刍动物瘤胃中微生物的生物氢化作用生成的。主要途径是亚油酸(Linoleic Acid)和亚麻酸(Linolenic Acid)在瘤胃微生物特别是丁酸弧菌属菌群作用下氢化成终产物硬脂酸(Stearic Acid)。在瘤胃内,中间产物可能会逃过微生物的进一步生物氢化而经血液循环进入乳腺和肌肉脂肪组织中,Vaccenic Acid(反式-异油酸)是这两个路径的最主要的中间产物,在乳脂和肌肉脂肪组织中大概占总TFA的60% ～70%。以牛为例,牛脂中TFA的含量为2.5%～4% ,其乳脂中的含量为5%～9.7%。乳制品中TFAs的含量普遍较低，且以11tC18:1为主。随季节、地区、饲料组成、动物品种的不同，乳制品中TFAs的含量和组成也会产生较大差异，例如羊奶中的TFAs含量低于牛奶。研究还发现,TFA的异构体也有一部分经由油酸异构化而来。 2.油脂的氢化和精炼 油脂的氢化就是将氢加成到脂肪酸链的双键上。传统是在镍的催化下进行的，由于反式脂肪酸具有比顺式脂肪酸更稳定的结构，因此在高温(140～225℃)、高压(表压413.69kPa)的催化条件下能够大量生成。在此氢化过程中一部分双键被饱和，另一部分双键发生位置异构或转变为反式构型(这部分产物即为反式脂肪酸)。氢化工艺使植物油饱和度增加，由液态转化为半固态或固态，具有很好的塑性和口感，可适应特殊用途，如起酥油和人造奶油;其次，油的氧化稳定性提高，可延长食品的货架期。反式脂肪酸的含量和种类由于氢化条件、氢化深度和原料中不饱和脂肪酸含量的不同而有较大的差异，一般以transC18:1为主。配方中含氢化油的食品，如各种糕点、冰淇淋、炸鸡、薯条等食品中存在含量不等的反式脂肪酸。 精炼过程中，反式脂肪酸主要产生在脱臭阶段。天然植物油均由顺式不饱和脂肪酸所构成，而基本不含TFAs或含量很低。但在进行脱臭处理时，油脂中的不饱和脂肪酸暴露在空气和高温环境中,其中的二烯酸酯、三烯酸酯发生热聚合反应,更易发生异构化,使TFA含量增加，通常会形成3%～6%的反式异构体。形成反式异构体的量和加热温度、温度保持时间以及植物油的种类有关，脱臭温度越高、高温状态保持时间越长，TFAs形成量也就越多。研究表明,高温脱臭后的油脂TFA含量增加了1%～4%。 3.食品加工
与媒体沟通资料 反式脂肪酸的现状及应对措施 一、反式脂肪酸的产生原因(来源) 1.天然来源——反刍动物(牛、羊)肉、脂肪、乳及乳制品 牛奶、羊奶中反式脂肪酸的含量占总脂肪酸的3%～5%。 2.植物油氢化加工——氢化植物油、起酥油 用氢化过程植物油变成固体或半固态油脂，反脂肪酸就在上述工艺中产生。 上世纪八十年代，由于担心存在于荤油中的胆固醇可能会对心脏带来威胁，植物油又有高温不稳定及无法长时间储存等问题。 优点：熔点高、氧化稳定性好、货架期长、口感好，易储存 3.植物油精炼和烹调过程 植物油在脱色、脱臭等精炼过程中，多不饱和脂肪酸发生热聚合反应，造成脂肪酸的异构化，产生部分反式脂肪酸。有研究表明，高温脱臭后的油脂中反式脂肪酸的含量可增加l％—4％； 另外，在不当的烹调习惯中，过度加热或反复煎炸也可导致反式脂肪酸的产生。 二、氢化油脂 ?特点：熔点高、氧化稳定性好、货架期长、口感好，易储存。 ?应用范围： ?主要应用于烘焙和糖果行业，也可应用在饮料、冰激凌、煎炸等其他一些食品领域，通常出现在面包、饼干、蛋糕、代可可脂巧克力及派等食品
的夹心、涂层或面饼中。 采用部分氢化工艺的植物油脂会含有反式脂肪酸，但不同氢化油脂中反式脂肪酸含量因加工工艺不同差异很大。完全氢化的植物油脂不含反式脂肪酸。 三、食用专用油脂中降低反式脂肪酸的方法 ?酶法或化学酯交换 通过酶或化学催化剂的作用，在较温和的条件下进行酯交换反应，反式脂肪酸含量极低。是取代氢化工艺生产低反式脂肪酸含量产品的理想技术。 ?产品配方的调整 通过加入一些有特殊性能的油脂（例：棕榈油或高油酸/低亚麻酸油），代替氢化油脂，在保持甚至提高油脂应用性能的前提下，降低反式酸的含量。 ?改进氢化工艺技术 采用新型贵金属铂（Pt）或钯（Pd）替代传统的镍（Ni）为催化剂，可在较低的温度条件下进行氢化反应，从而在一定程度地降低反式不饱和脂肪酸。 ?分提技术 以棕榈油为例，通过分提技术获得不同性能的产品，分提过程不产生反式脂肪酸。 四、反式脂肪酸的健康危害 1、提高血清中低密度脂蛋白（LDL）胆固醇及三甘油脂(TG)，可能增加心血管疾病(CVD或CHD)的危险，危险性与饱和脂肪酸相似。 2、降低血清高密度脂蛋白（HDL）胆固醇，影响健康。 3、抑制胰岛素(insulin),导致血糖值上升。
盛年不重来，一日难再晨。及时宜自勉，岁月不待人。 反式脂肪酸的产生、危害及控制措施 反式脂肪酸是分子中含有一个或多个反式(trans)双键的非共扼不饱和脂肪酸。天然脂肪酸中的双键多为顺式(cis)，氢原子位于碳链的同侧，反式双键的两个氢原子位于碳链的两侧。反式双键的键角小于顺式异构体，其锯齿形结构空间上为直线型的刚性结构，这些结构上的特点使其具有比顺式脂肪酸更高的熔点和更好的热力学稳定性，性质更接近饱和脂肪酸。 一、反式脂肪酸的产生 1.天然的反式脂肪酸 天然的反式脂肪酸主要来自于反刍动物(如牛、羊)的肉和乳制品，但含量很低，主要是由饲料中的部分不饱和脂肪酸经反刍动物瘤胃中微生物的生物氢化作用生成的。主要途径是亚油酸(Linoleic Acid)和亚麻酸(Linolenic Acid)在瘤胃微生物特别是丁酸弧菌属菌群作用下氢化成终产物硬脂酸(Stearic Acid)。在瘤胃内,中间产物可能会逃过微生物的进一步生物氢化而经血液循环进入乳腺和肌肉脂肪组织中,Vaccenic Acid(反式-异油酸)是这两个路径的最主要的中间产物,在乳脂和肌肉脂肪组织中大概占总TFA的60% ～70%。以牛为例,牛脂中TFA的含量为2.5%～4% ,其乳脂中的含量为5%～9.7%。乳制品中TFAs的含量普遍较低，且以11tC18:1为主。随季节、地区、饲料组成、动物品种的不同，乳制品中TFAs的含量和组成也会产生较大差异，例如羊奶中的TFAs含量低于牛奶。研究还发现,TFA的异构体也有一部分经由油酸异构化而来。 2.油脂的氢化和精炼 油脂的氢化就是将氢加成到脂肪酸链的双键上。传统是在镍的催化下进行的，由于反式脂肪酸具有比顺式脂肪酸更稳定的结构，因此在高温(140～225℃)、高压(表压413.69kPa)的催化条件下能够大量生成。在此氢化过程中一部分双键被饱和，另一部分双键发生位置异构或转变为反式构型(这部分产物即为反式脂肪酸)。氢化工艺使植物油饱和度增加，由液态转化为半固态或固态，具有很好的塑性和口感，可适应特殊用途，如起酥油和人造奶油;其次，油的氧化稳定性提高，可延长食品的货架期。反式脂肪酸的含量和种类由于氢化条件、氢化深度和原料中不饱和脂肪酸含量的不同而有较大的差异，一般以transC18:1为主。配方中含氢化油的食品，如各种糕点、冰淇淋、炸鸡、薯条等食品中存在含量不等的反式脂肪酸。 精炼过程中，反式脂肪酸主要产生在脱臭阶段。天然植物油均由顺式不饱和脂肪酸所构成，而基本不含TFAs或含量很低。但在进行脱臭处理时，油脂中的不饱和脂肪酸暴露在空气和高温环境中,其中的二烯酸酯、三烯酸酯发生热聚合反应,更易发生异构化,使TFA含量增加，通常会形成3%～6%的反式异构体。形成反式异构体的量和加热温度、温度保持时间以及植物油的种类有关，脱臭温度越高、高温状态保持时间越长，TFAs形成量也就越多。研究表明,高温脱臭后的油脂TFA含量增加了1%～4%。 3.食品加工
浅谈反式脂肪酸 自上世纪八十年代，反式脂肪酸开始被我们使用。而近期，有关反式脂肪酸对人体健康不利的话题引起了社会的广泛关注，在此，我根据相关科学知识浅谈一下反式脂肪酸的性质及对人体的危害。 一、反式脂肪酸的性质、构成及特点。 反式脂肪酸又称为逆态脂肪酸，属不饱和脂肪酸指至少含有一个反式构型双键的不饱和脂肪酸，一般是由4到24个碳原子组成的线形链，双键2个碳原子上结合的2个氢原子分别在碳链的两侧，在室温下呈现固态。反式双键的存在使脂肪酸的空间构型产生了很大的变化，反式脂肪酸分子呈刚性结构，性质接近饱和脂肪酸。空间结构的改变使反式脂肪酸的理化性质也产生了极大改变，最显著的是熔点，一般反式脂肪酸的熔点远高于顺式脂肪酸，如油酸的熔点是13.5℃，室温下呈液体、油状，反式油酸的熔点为46.5℃，室温下呈固态、脂状。 二、反式脂肪酸的来源 反式脂肪酸普遍存在于多种天然食物中，如牛羊肉、乳及乳制品、水果和蔬菜等。虽然普遍存在，但是自然界中本身存在的反式脂肪酸含量很低，大部分是由人工合成的。膳食中的反式脂肪酸主要有以下几种来源：（1）反刍动物（如牛、羊）的脂肪组织和乳及乳制品，饲料中的不饱和脂肪酸经反刍动物肠腔中的丁酸弧菌属菌群的酶促生物氢化作用，形成反式不饱和脂肪酸异构体，这些脂肪酸能结合于机体组织或分泌入乳中。（2）食用油脂的氢化加工商品为了防止食用油脂的酸败、延长保存期、减少在加热过程中产生的不适气味及味道，20世纪60年代初期兴起了油脂氢化加工的生产工艺。通过对油脂的氢化加工，可形成多种双键位置和空间构型不同的脂肪酸异构体。通常情况下液体植物性脂肪含反式脂肪酸较少，固化油脂含反式脂肪酸较多，平均占总脂肪的30%左右，如豆油、色拉油和人造黄油中反式脂肪酸含量一般在5%～45%之间，最高可达65%。（3）温度过高的油，精炼油及烹调油加热温度过高时，部分顺式脂肪酸会转变为反式脂肪酸。因此，烹调时应尽量避免油温过高。膳食反式脂肪酸的其它来源还包括蔬菜（卷心菜、菠菜、豌豆）、禽肉、猪肉、鱼和蛋等，由于其含量有限，在膳食中所占的比例甚微。 三、食用反式脂肪酸的危害
食品中反式脂肪酸检测方法 反式脂肪酸定义为化学结构包含一个或多个非共轭的双键的构型为反式的脂肪酸 ,它包括单不饱和反式脂肪酸和多不饱和反式脂肪酸。反式脂肪酸(TFAS)是普通植物油经过人为改造变成“氢化油”过程中的产物。 随着人们对反式脂肪酸研究的不断深入 ,有关反式脂肪酸对人体健康的影响 ,如何在油脂加工中强化控制和检测反式脂肪酸的含量以及食品中反式脂肪酸应控制的最低限量范围等有了新认识。科标生物检测中心依据相关国内国际标准提供反式脂肪酸检测服务，并提供风险预警、食品安全培训等一系列增值服务。 1、食品中反式脂肪酸主要来源 ?反刍动物(如牛羊)的脂肪组织和乳及乳制品 ,主要是其体内微生物的部分 氢化作用而产生。 ?应用氢化食用油加工而成的产品 ,主要是由于食用油高温加热处理进行氢 化作用而产生。 2、食品中反式脂肪酸对健康的危害 ?促进动脉硬化 ?促进血栓形成 ?影响生长发育 ?诱发II型糖尿病。 ?易患老年痴呆症。 3、如何减少食品中反式脂肪酸 对现有的氢化技术进行创新 ,严格掌控油脂部分氢化反应的条件 ,如高压、低温、高氢浓度及触媒特性；在油脂工业中使用其他技术替代或减少氢化的应用 ,如生物工程技术(酶制剂技术等) 。这些措施可有效地降低油脂反式脂肪酸的生成 ,从而达到降低食品中反式脂肪酸含量的目的。 4、食品中反式脂肪酸检测方法 ?红外吸收光谱法 红外吸收光谱法是一种使用较早的检测反式脂肪酸含量的方法 ,特别是它
能准确测定独立双键的数量。原理是将油脂中的脂肪酸甲酯化 ,然后再在900～1 050/ cm波数范围内进行红外光谱分析 ,该法最大优点是快速方便 ,但由于实验中基线漂移带来误差 ,故该法可导致低反式酸品的测量不准确性 ,且当含量低于 1 %时不易检出。目前利用衰减全反射红外光谱法对方法进行改进 ,减少了样品中脂肪酸的衍生 ,使测定更方便 ,结果更准确。 ?气相色谱质谱法(GC - MS) 采用超声波萃取、 GC - MS法测定面包产品中的反式脂肪酸。具有宽的检测范围和较高的检测水平。采用超声波萃取法可缩短萃取时间 ,不会降解目标分析物 ,是一个准确、可选的方法。 ?毛细管电泳法 采用了带有 224 nm紫外间接检测器的毛细管电泳，该方法具有快速定量检测的特点。 ?气相色谱法 气相色谱仪是测定反式脂肪酸常用的仪器。该法具有各组分离效果好 ,灵敏度高 ,使用操作简单 ,同时适用其他油脂产品的检测。 ?银离子色谱法 采用离子色谱技术对部分氢化植物油中反式脂肪酸的测定已取得很好的效果。 5、其他关于反式脂肪酸 丹麦政府依据该国营养委员会对反式脂肪酸潜在危害性的研究结论 ,于2003 年 6月制定了严格的规定 ,成为世界上第一个对食品中反式脂肪酸设立法规进行限制的国家。随后美国食品和药品管理局(FDA)也作出规定:自2006年1月1日起 ,食品营养标签中必须标注产品的饱和脂肪酸含量及 TFAS的含量。
反式脂肪酸的危害及饮食控制 食工081 2008031050 姜欢笑 摘要油脂在加工过程中由于加氢或长时间高温等引起脂肪酸结构变化，顺式脂肪酸转变为反式脂肪酸。反式脂肪酸易导致肥胖、心血管疾病、糖尿病等疾病；长时间高温脱臭后油脂中反式脂肪酸含量将增加4%～6%，最高达8%～9%。我们应从改进油脂生产的脱臭工艺与设备方面，更应从日常生活中控制油炸食品、饼干、快餐食品摄入等入手，控制减少反式脂肪酸的摄入。 关键词：反式脂肪酸；来源；危害；饮食控制 一般民众对饮食中油脂的健康概念，通常仅限于“不要摄取过量的油脂”，或许有些人会注意不要摄取过多的动物性脂肪，但说到油脂中含有的“反式脂肪酸”，相信有很多人会感到陌生。那么反式脂肪酸是否危害人类身体健康？单就美国食品药品管理局自2006年1月1日起，规定食品营养标签中必须标注产品的饱和脂肪酸含量及反式脂肪酸含量，我们就可以知道反式脂肪酸危害人体健康是肯定的。 1 何谓反式脂肪酸 脂肪酸是由碳氢组成的烃类基团连结羧基所构成，这些脂肪酸分子中所有碳原子相互连接。链中碳原子以双键连接，当一个双键形成时，这个链存在两种形式：顺式和反式。一般油脂中的不饱和脂肪酸多以顺式的结构存在。所谓顺式即双键两旁的氢原子在碳键的同一边，而反式则是双键两旁的氢原子位于碳键的两侧。反式脂肪酸又称为反式脂肪、逆态脂肪酸或转脂肪酸。 2 反式脂肪酸来源 反式脂肪酸分为天然反式脂肪酸和非天然反式脂肪酸两种。 2.1 天然反式脂肪酸 天然反式脂肪酸主要存在于反刍动物（牛、羊）脂肪中，通过牛羊脂肪组织、乳及其乳制品等膳食消费进入人体[1]。例如，牛脂中含2.5%～4%反式脂肪酸，乳脂中含5%～9.7%反式脂肪酸[2]。饲料中的不饱和脂肪酸经由反刍动物肠腔内丁酸弧菌属酶作用氢化形成了一种单烯键不饱和脂肪酸既反式脂肪酸。这类反式脂肪酸是瘤胃微生物将多不饱和脂肪酸氢化的产物。 2.2 非天然反式脂肪酸
成绩论文题目:对于反式脂肪酸的看法 课程名称:生活中的有机化学 授课教师:张治广 院系:国际艺术学院 年级:2014级 姓名:卢雪 学号:140200505
对于反式脂肪酸的看法 一、认识反式脂肪酸 脂肪酸是一类羧酸化合物，由碳氢组成的烃类基团连结羧基所构成。我们常提到的脂肪，就是是由甘油和脂肪酸组成的三酰甘油酯。这些脂肪酸分子可以是饱和的，即所有碳原子相互连接，饱和的分子室温下是固态。当链中碳原子以双键连接时，脂肪酸分子可以是不饱和的. 中国GB/Z21922-2008《食品营养成分基本术语》中是这样定义的，反式脂肪酸是油脂加工中产生的一个或一个以上的非共轭反式双键的不饱和脂肪酸的 总和，通过氢化过程使植物油变成固态或半固态油脂，反式脂肪酸就在上述工艺中产生。 这是反式脂肪酸的科学定义，听上去离我们的生活很遥远，但是实际上却和我们生活息息相关，下面我要从生活的角度介绍它。 反式脂肪酸是通过反式键形成的一种不饱和脂肪酸，植物油加氢可将顺式不饱和脂肪酸转变成室温下更稳定的固态反式脂肪酸人类使用的反式脂肪主要来 自经过部分氢化的植物油。氢化植物油与普通植物油相比更加稳定，成固体状态，可以使食品外观更好看，口感松软；与动物油相比价格更低廉，而且在20世纪早期，人们认为植物油比动物油更健康，用便宜而且“健康”的氢化植物油代替动物油脂在当时被认为是一种进步，因而大量氢化油被运用到了食品加工里。 可以说，所有添加了氢化油的食物里都有反式脂肪酸的存在，如薄脆饼干、焙烤食品、谷类食品、面包、快餐如炸薯条、炸鱼、洋葱圈、人造黄油特别是粘性人造黄油，牛奶、羊奶，糖果类。有研究人员证明，品牌食品百分之百含有反式脂肪酸。 反式脂肪酸又称反式脂肪、反式酸、逆态脂肪酸和转脂肪酸等. 二、含有反式脂肪酸的食物 常见含反式脂肪酸的加工食品有：一、各色高脂肪零食，如泡芙、薄脆饼、油酥饼、蛋黄派或者草莓派等；二、各色蛋糕，如生日蛋糕、奶油夹心饼等；三、各色薄脆饼干、曲奇、威化饼干等；四、脂肪含量高的面包，如起酥面包、丹麦面包等；五、各种以“植物末”或“奶精”命名的，如咖啡伴侣、珍珠奶茶等；六、休闲零食，
《走近反式脂肪酸》阅读答案 《走近反式脂肪酸》阅读答案 走近反式脂肪酸 ①路过西点屋，诱人的香味就会扑鼻而来。人们很难抵挡这样的诱惑力——吃一块奶油蛋糕吧。正在此时，你的脑袋也许会飘过一丝疑虑：公众近期关注的反式脂肪酸问题是不是真的会影响我们的身体？诱人的奶油蛋糕，还能吃吗？吃了之后，会生病吗？ ②反式脂肪酸也称反式脂肪，它可分两类：一类是天然的，一类是人工制造的。前者是牛羊肉和牛羊奶中的反式脂肪，含量不高，经过研究证明对人体没有危害；后者是在油脂加工和烹调过程中产生的，过量食用会对人体产生危害。 ③人工制造的反式脂肪分为“有意生产”和“无意生产”。“有意生产”始于1910年的氢化技术，它可以让植物油具备动物油脂的功能，就是氢化油，后经研究证实，氢化油中含有大量的反式脂肪酸。“无意生产”的反式脂肪酸，是在油脂加工或烹调过程中产生的，只要是液态油脂，都富含各种“不饱和脂肪酸”，用180℃以上高温长时间加热，比如油炸、油煎等，都会产生反式脂肪。加热时间越长，产生的反式脂肪就越多。因此，长期、过量食用反式脂肪酸，会严重危害人体健康。 ④植物油氢化后常温下呈固态，氧化稳定性好，口感佳，可塑性好。含氢化油的植脂奶油在烘焙行业用得十分广泛，它容易打发、能很好地保持蛋糕的形状，吃起来有奶香味。烘焙点心用的起酥油多为氢化
植物油。因此，在奶油蛋糕、奶油面包、曲奇、炸薯条、薄脆饼、油酥饼、麻花、沙拉酱，尤其是奶油蛋糕、奶油夹心饼干、泡芙中含有较多的反式脂肪酸。香香滑滑的奶茶、咖啡伴侣、冰淇凌、人造奶油巧克力中也不例外。 ⑤一般来说，厂家不会直接在食品标签中标注含有反式脂肪酸，而是羞羞答答地进行遮掩。因此，消费者在选购食品时需要多加辨别。如果在食物标签中看到含有氢化油、植物奶油、植脂末、奶精、人造奶油等，就要小心里面是否会含有反式脂肪酸。特别是所谓的“奶精”，其实一点牛奶都不含，是氢化植物油和糊精、香精、乳化剂等成分的混合物，其中脂肪含量达20-75。植脂末的本质也是奶精。在咖啡伴侣、奶茶中奶精发挥了重要的作用。一些巧克力配方中所标注的代可可脂、类可可脂，本质上也是一种人造的氢化植物油，也含有反式脂肪酸。 ⑥反式脂肪酸对健康的危害之一，是增加心血管疾病的风险，甚至比动物脂肪中的饱和脂肪酸还要糟糕。反式脂肪酸会增加血液中低密度脂蛋白胆固醇含量，同时还会减少可预防心脏病的高密度脂蛋白胆固醇含量，增加患冠心病的危险。反式脂肪酸还会增加人体血液的黏稠度，易导致血栓形成。美国研究人员认为，大量摄取反式脂肪酸会加快认知功能衰退，引发老年痴呆。我国一项涉及20个城市的调查也表明，如果以每天摄入0.5克反式脂肪酸为基础，每增加0.1克反式脂肪酸，心血管病的发生率会增加1倍。此外，反式脂肪酸还会诱发肿瘤、哮喘、Ⅱ型糖尿病、过敏等病症。反式脂肪酸对生长发育期的婴幼儿
对反式脂肪酸的看法 课程名称：生活中的有机化学授课教师： 院系： 年级： 姓名： 学号：
随着经济的增长，居民的生活水平逐步提高，对生活的各个方面的要求也渐渐提高起来，对食的要求不再是“吃饱”，而是要“吃好”。吃好的标准可谓是五花八门，近年来，反式脂肪酸这个名词出现在人们的视野中的频率越来越高，那么接下来谈谈反式脂肪酸。 （一）来源 人类使用的反式脂肪主要来自经过部分氢化的植物油。“氢化”是20世纪初发明的食品工业技术，食用油的氢化处理是由德国化学家威廉·诺曼发明的，并于1902年取得专利。并于1911年开始推广第一个完全由植物油制造的半固态酥油产品。反式脂肪的名字来源于他的化学结构，其分子包含位于碳原子相对两边的反向共价键结构，和“顺式脂肪”比较起来此反向分子结构较不易扭结。（二）应用领域 经过部分氢化的植物油与普通植物油相比更加稳定，成固体状态，可以使食品外观更好看，口感松软；与动物油相比价格更低廉，而且在20世纪早期，人们认为植物油比动物油更健康，用便宜而且“健康”的氢化植物油代替动物油脂在当时被认为是一种进步，因而大量氢化油被运用到了食品加工里。 现在，反式脂肪酸甘油酯广泛用于替代天然奶油生产各种花式蛋糕、咖啡伴侣以及冰淇淋、雪糕等，也广泛用于替代可可脂，生产巧克力，此外还用作油炸食品用油。为增加货架期和产品稳定性而添加氢化油的产品中都可以发现反式脂肪酸，包括薄脆饼干、焙烤食品、谷类食品、面包、快餐如炸薯条、炸鱼、洋葱圈、人造黄油特别是粘性人造黄油。 （三）主要危害 1. 形成血栓。反式脂肪酸会增加人体血液的黏稠度和凝聚力，容易导致血栓的形成，对于血管壁脆弱的老年人来说，危害尤为严重。 2. 影响发育。怀孕期或哺乳期的妇女，过多摄入含有反式脂肪酸的食物会影响胎儿的健康。研究发现，胎儿或婴儿可以通过胎盘或乳汁被动摄入反式脂肪酸，他们比成人更容易患上必需脂肪酸缺乏症，影响胎儿和婴儿的生长发育。除此之外还会影响生长发育期的青少年对必需脂肪酸的吸收。反式脂肪酸还会对青少年中枢神经系统的生长发育造成不良影响。 3. 影响生育。反式脂肪酸会减少男性荷尔蒙的分泌，对精子的活跃性产生负面影响，中断精子在身体内的反应过程。 4. 降低记忆。研究认为，青壮年时期饮食习惯不好的人，老年时患阿尔兹海默症（老年痴呆症）的比例更大。反式脂肪酸对可以促进人类记忆力的一种胆固醇具有抵制作用。 5. 容易发胖。反式脂肪酸不容易被人体消化，容易在腹部积累，导致肥胖。喜欢吃薯条等零食的人应提高警惕，油炸食品中的反式脂肪酸会造成明显的脂肪堆积。
反式脂肪酸对人体的危害 反式脂肪酸也叫反式脂肪，又称为“逆态脂肪酸”。而且被戏称之现代饮食的“美味杀手”。它对人体健康的危害，尤其是容易导致心脑血管疾病这一点，民众还未有充分重视。“反式脂肪酸”是一种人工制造的脂肪酸，能让食物变得香味浓郁，口感柔滑。但真相永远是残酷的，反式脂肪酸不仅不利于健康，还容易诱发一系列疾病。反式脂肪酸到底有什么危害它存在于哪些食品中 管反式脂肪酸已经被证实对人体健康有害，但食物含多少反式脂肪酸才在安全范围以内，人每天摄入反式脂肪酸的量在多少范围内才能保证健康，目前我国食品安全部门对这些都没有相应的标准！ 什么是反式脂肪酸 脂肪酸是一类羧酸化合物，由碳氢组成的烃类基团连结羧基所构成。我们常提到的脂肪，就是是由甘油和脂肪酸组成的三酰甘油酯。这些脂肪酸分子可以是饱和的，即所有碳原子相互连接，饱和的分子室温下是固态。当链中碳原子以双键连接时，脂肪酸分子可以是不饱和的。当一个双键形成时，这个链存在两种形式：顺式和反式。如右图，顺式（cis）键看起来象U型，反式（trans）键看起来象线形。顺式键形成的不饱和脂肪酸室温下是液态如植物油，反式键形成的不饱和脂肪酸室温下是固态。 营养学家研究发现，反式脂肪酸摄入过量很可能引发心脑血管疾病。反式脂肪酸在自然食物中的含量很少，主要来源是含人造奶油的食品，包括各类西式糕点、巧克力派、咖啡伴侣、速食食品等。85%的糕点里添加有反式脂肪酸。目前我国还没有食品反式脂肪酸含量标准，人们对反式脂肪酸也了解很少。因此，营养学家提醒，为了减少心脑血管疾病的发生，最好少吃含有反式脂肪酸的食品。 反式脂肪酸的多种名称人造脂肪、人工黄油、人造奶油、人造植物黄油、食用氢化油、起酥油、植物脂末等。如果您在食品的包装上看到以上名称，请注意此类食品含有反式脂肪酸，应该注意摄入量。 反式脂肪酸的危害 长期以来，人们一直认为人造脂肪来自植物油，不会像动物脂肪那样导致肥胖，多吃无害。但是，近年来的研究却让人们逐渐看清了它的真面目：“安全脂肪”居然会导致心脏病和糖尿病等疾病。 反式脂肪酸以两种形式影响我们：一种是扰乱我们所吃的食品，一种是改变我们身体正常代谢途径。
饮食中反式脂肪酸的来源及其安全性认识 1 反式脂肪酸的来源及其形成过程 膳食中反式脂肪酸约有90%是单不饱和脂肪酸，其中只有很少一部分为双烯不饱和脂肪酸和其它多不饱和脂肪酸。膳食中的反式脂肪酸主要有以下几种来源。 1—1 烹调时油温过高 不良的烹饪习惯也是导致油脂中反式脂肪酸生成的一个重要原因。人们在日常生活中，许多人在烹饪时习惯将油加热到冒烟，由于油的温度较高，油脂发生异构化产生反式脂肪酸较多，而且一些经过反复煎炸的油，其中更会积累较多的反式脂肪酸，而且还会产生其他醛酮类化合物，严重影响了油脂的品质。 1—2天然来源——反刍动物(牛、羊)肉、脂肪、乳及乳制品反刍动物脂类代谢的重要场所是瘤胃，它的代谢过程主要包括脂解、氢化多不饱和脂肪酸及合成微生物脂肪三个方面。研究认为，在反刍动物瘤胃中，瘤胃微生物对饲料中的多不饱和脂肪酸(PUFA)的生物氢化作用产生了反式脂肪酸及其异构体，并使其分布在动物各个部位。 1—3植物油的改性加工——氢化植物油 天然存在的动植物油脂中一般都含有各种不饱和脂肪酸，它们化学性质活泼，易发生加成、氧化、聚合等反应且在常温条件下为液体，
为了克服油脂中不饱和脂肪酸带来的这些缺点，我们常将动植物油脂进行氢化，其原理就是：在金属催化剂（例如，镍，铜等）作用下，是油脂中不饱和脂肪酸双键加氢使其饱和化。目前氢化是应用最广的油脂改性方法，这一改良提高了油脂的饱和度及熔点，增加了油脂中固体脂肪含量，提高油脂的热稳定性和抗氧化稳定性，延长油脂保存期，还可通过控制氢化工艺条件和氢化程度来生产不同用途的专用油脂基料油，以增加油脂的用途。但是，氢化过程中由于催化剂的作用产生了副产物—反式脂肪酸，增加了油脂中反式脂肪酸的含量。 1—4植物油的精炼脱臭过程 植物油传统压榨法或浸出法制取的毛油含有游离脂肪酸、胶质、色素等杂质，需通过精炼过程去除不可接受的物质，使油脂适合人类的营养需要。然而在精炼的过程中，油脂要经受高温、碱和金属设备, 这无疑会对油脂的化学组成会产生影响。脱臭过程是在高温条件下完成，在高温条件下极少部分的脂肪酸会经过异构化作用转化成反式脂肪酸。 2 反式脂肪酸的正确认识 如今，反式脂肪酸问题已经成为有关食品安全事件的一个热门话题。随着人们生活水平的提高，对于反式脂肪酸所带来的潜在危害越来越受到重视。虽然反式脂肪酸可能给人体健康带来一定的威胁，但
浅谈对于反式脂肪酸的认识反式脂肪酸，是一类羧酸化合物，属于脂肪酸的一类。说到脂肪酸，在生物界里真是无处不在。众所周知，作为储存能量的物质，脂肪是最为主要的一种，每种动物体内都会贮有很多脂肪，不仅储存了能量，还起到了维持体温、防御伤害、保护脏器等功能。 在分子的层面上，脂肪是由脂肪酸和甘油合成的酯类化合物，叫做三酰甘油酯。每个三酰甘油酯上，都有三个脂肪酸分子与甘油以脱羧方式形成的结构，叫做酯键。组成甘油酯的脂肪酸有两种，一种是顺式，另一种为反式。两者在结构上有着明显的差别。如果放大足够的倍数，我们可以看到顺式脂肪酸的结构近似于“U”形，而反式脂肪酸更像是一条直线。 我们说，结构决定性质，性质决定作用。顺式脂肪酸和反式脂肪酸在化学性质上也有一定的不同，这就决定了两者在生物作用上的大相径庭。比如大量存在于红花油、玉米油、棉籽油中的不饱和脂肪酸，有着降低胆固醇浓度的作用；然而当这些酸加氢变为反式之后，却能使胆固醇含量升高。另外，顺式脂肪酸大多表现为不饱和酸的特点，而反式脂肪酸多表现为饱和酸的特点，如稳定、易保存等等。 在我们的生活当中，反式脂肪酸的应用非常广泛。自从1902年，德国化学家威廉·诺曼的氢化工艺获得专利以来，反式脂肪酸就一直被大量用于食品工业。 在使用的时候，氢化后的反式脂肪酸比普通的顺式脂肪酸有着一定的优点，比如保存方便，不易变质。而且氢化的植物油往往成固体，比流质更加易于运输、贮藏。于是，为了增加货架期和提高产品稳定性，商家开始不加节制地使用氢化
技术，是反式脂肪酸更多地由食物被摄入人体。久而久之，人们发现了这类物质所带来的一系列问题。 于以前常用的普通生物脂肪相比，经过氢化的反式脂肪酸制品更容易使人罹患心血管疾病、糖尿病和肥胖症等疾病。科学家经过研究发现，反式脂肪酸会让血液中有害胆固醇的成分增大，同时还会刺激人体细胞癌变。这对人类来说无疑是很有损害的。 随着反式脂肪酸的负面问题被人们渐渐关注，一系列措施也渐渐出台。联合国粮农组织和世界卫生组织在2003年出版的《膳食营养与慢性疾病》中提出，“为了增进心血管健康，应该尽量控制膳食中的反式脂肪酸，最大摄取量不超过总能量的1%”。各国也相应出台了控制反式脂肪酸应用的各项政策与措施。 其实，万物都会有其利弊。在我看来，反式脂肪酸在其表现为稳定性良好的同时，就已经为其对人体的危害留下了隐患。据我了解，反式脂肪酸之所以能够比顺式保持更长时间的稳定，其关键在于反式的双键上。我们知道，双键碳的顺式没有反式稳定，因为原子间作用力不对称。反式的脂肪酸双键稳定受力，这种性质使其在受到生物体自由基攻击时不易瓦解，人们也是看中了这一点，才将其广泛应用于食物生产中。但是，生物自由基的自由活动，是生物界不可逆转，也是不可违背的过程。人们如果刻意改变生物界的规则，试图将这种物质的保存期变长，其代价就是用以替代的反式脂肪酸在体内更易聚集对人体有害、且具有同类稳定性的固醇类物质，并最终引发各种疾病。也就是说，反式脂肪酸所带来的各种健康问题，很大程度上是人类贪图小利的咎由自取。 大自然本身有着一套用以循环往复，繁衍不息的规律和法则。从生物链的循
文件编号：TP-AR-L6173 In Terms Of Organization Management, It Is Necessary To Form A Certain Guiding And Planning Executable Plan, So As To Help Decision-Makers To Carry Out Better Production And Management From Multiple Perspectives. （示范文本） 编订：_______________ 审核：_______________ 单位：_______________ 反式脂肪酸与食品安全 (正式版)
反式脂肪酸与食品安全(正式版) 使用注意：该安全管理资料可用在组织/机构/单位管理上，形成一定的具有指导性，规划性的可执行计划，从而实现多角度地帮助决策人员进行更好的生产与管理。材料内容可根据实际情况作相应修改，请在使用时认真阅读。 脂肪酸是一类羧酸化合物，由碳氢组成的烃类基 团连结羧基所构成。脂肪酸分子的所有碳原子相互连 接时是饱和的，饱和的分子室温下是固态。当链中碳 原子以双键连接时，脂肪酸分子是不饱和的。具有双 键的链有两种存在形式：顺式和反式。顺式键形成的 不饱和脂肪酸在室温下是液态如植物油，反式键形成 的不饱和脂肪酸在室温下是固态。反式脂肪酸 （TFA）是具有反式构象碳-碳双键的所有非共轭不饱 和脂肪酸的总称，因其与碳链双键相连的氢原子分布 在碳链的两侧而得名。由于反式双键的存在使脂肪酸 的空间产生了很大的变化，空间结构的改变使TFA的
食品安全国家标准 食品中反式脂肪酸的测定 1范围 本标准规定了食品中反式脂肪酸及异构体的气相色谱测定方法三 本标准适用于动植物油脂二氢化植物油二精炼植物油脂及煎炸油和含动植物油脂二氢化植物油二精炼植物油脂及煎炸油食品中反式脂肪酸的测定三 本标准不适用于油脂中游离脂肪酸(F F A)含量大于2%食品样品的测定三 2原理 动植物油脂试样或经酸水解法提取的食品试样中的脂肪,在碱性条件下与甲醇进行酯交换反应生成脂肪酸甲酯,并在强极性固定相毛细管色谱柱上分离,用配有氢火焰离子化检测器的气相色谱仪进行测定,面积归一化法定量三 3试剂和材料 除非另有说明,本方法所用试剂均为分析纯,水为G B/T6682规定的二级水三 3.1试剂 3.1.1盐酸(H C l,ρ20=1.19):含量36%~38%三 3.1.2乙醚(C4H10O)三 3.1.3石油醚:沸程30?~60?三 3.1.4无水乙醇(C2H6O):色谱纯三 3.1.5无水硫酸钠:使用前于650?灼烧4h,贮于干燥器中备用三 3.1.6异辛烷(C8H18):色谱纯三 3.1.7甲醇(C H3O H):色谱纯三 3.1.8氢氧化钾(K O H):含量85%三 3.1.9硫酸氢钠(N a H S O4)三 3.2试剂配制 氢氧化钾-甲醇溶液(2m o l/L):称取13.2g氢氧化钾,溶于80m L甲醇中,冷却至室温,用甲醇定容至100m L三 石油醚-乙醚溶液(1+1):量取500m L石油醚与500m L乙醚混合均匀后备用三 3.3标准品 脂肪酸甲酯标准品:种类参见表A.1,纯度均>99%三
3.4标准溶液配制 3.4.1脂肪酸甲酯标准储备液:分别准确称取反式脂肪酸甲酯标准品各100m g(精确至0.1m g)于25m L烧杯中,分别用异辛烷溶解并转移入10m L容量瓶中,准确定容至10m L,此标准储备液的浓度为10m g/m L三在(-18?4)?下保存三 3.4.2脂肪酸甲酯混合标准中间液(0.4m g/m L):准确吸取标准储备液各1m L于25m L容量瓶中,用异辛烷定容,此混合标准中间液的浓度为0.4m g/m L,在(-18?4)?下保存三 3.4.3脂肪酸甲酯混合标准工作液:准确吸取标准中间液5m L于25m L容量瓶中,用异辛烷定容,此标准工作溶液的浓度为80μg/m L三 4仪器和设备 4.1气相色谱仪:配氢火焰离子化检测器三 4.2恒温水浴锅三 4.3涡旋振荡器三 4.4离心机:转速在0r/m i n~4000r/m i n之间三 4.5具塞试管:10m L二50m L三 4.6分液漏斗:125m L三 4.7圆底烧瓶:200m L,使用前于100?烘箱中恒重三 4.8旋转蒸发仪三 4.9天平:感量为0.1g二0.1m g三 5分析步骤 5.1试样制备 5.1.1固态样品 取有代表性的供试样品500g,于粉碎机中粉碎混匀,均分成两份,分别装入洁净容器中,密封并标识,于0?~4?下保存三 5.1.2半固态脂类样品 取有代表性的样品500g,置于烧杯中,于60?~70?水浴中融化,充分混匀,冷却后均分成两份,分别装入洁净容器中,密封并标识,于0?~4?下保存三 5.1.3液态样品 取有代表性的样品500g,充分混匀后均分成两份,分别装入洁净容器中,密封并标识,于0?~ 4?下保存三 5.2分析步骤 5.2.1动植物油脂 称取60m g油脂,置于10m L具塞试管中,加入4m L异辛烷充分溶解,加入0.2m L氢氧化钾-甲醇溶液,涡旋混匀1m i n,放至试管内混合液澄清三加入1g硫酸氢钠中和过量的氢氧化钾,涡旋混匀30s,于4000r/m i n下离心5m i n,上清液经0.45μm滤膜过滤,滤液作为试样待测液三