乙酰苯胺的重结晶及熔点的测定
实验目的
1.熟悉重结晶的基本操作
2.了解乙酰苯胺的结晶制备
3.了解熔点测定的原理
4.掌握毛细管法测定熔点的操作
实验原理
混合物各组分在某组分溶剂中的溶解度不同，固体有机物在溶剂中的溶解度随温度改变，利用这一性质，可以在较高温度下制备饱和溶液然后冷却结晶来达到提纯的目的。
固体有机化合物固液两态在大气压力下达到平衡的温度约为恒定，刚开始溶解到全溶解的温度范围在0.5-1℃。
试剂用量规格
粗乙酰苯胺，活性炭，水，甘油
仪器装置
烧杯，100mL锥形瓶，玻璃棒，布氏漏斗，滤纸，表面皿，酒精灯，洗瓶
熔点毛细管，玻璃管，提勒管，
实验步骤及现象
称取1.5g粗乙酰苯胺，100mL锥形瓶中，加入50mL水。石棉网上加热至沸腾，并用玻璃棒不断搅拌，由于未全部固体完全溶解，在加入了20mL的水。使固体完全溶解。移去火源，加入少许活性炭，溶液呈黑色，稍微加热约5min。减压过滤，滤液置于烧杯中，并进行冷却。白色结晶完全后，用布氏漏斗抽气过滤。以少量水在漏斗上洗涤之，压紧抽干，把产品放在以培养皿上干燥，称量。
将熔点毛细管开口一段插入样品中。然后由玻璃管上口将毛细管开口向上放入其中，使其自由下落。重复一次。将毛细管附着到温度计上，管中样品和温度计水银球同一水平。在提勒管中加入甘油，直至支管上沿，并将该温度计悬于其中。在提勒管弯曲处加热。读取数据实验结果
粗乙酰苯胺: 1.5g
活性炭:<0.1g
得到的乙酰苯胺的结晶质量：0.9g
所以,所得产率=(0.9/1.5)*100%=60%
115 116 115.5 115
114 115 114.5
实验讨论
1.在加入活性炭时，应控制活性炭的量，如果过多会影响溶液结晶；过少则无法达到褪色的效果。。
2.在实验结果上，常常有产率过低的现象，往往导致原因有，在冷却完全就去进行抽气过滤，一部分产品还在溶液中未析出。
溶剂筛选
1.与被提纯的有机物不反应
2.对背提纯的有机物应易溶于热溶剂中，而在冷溶剂中几乎不溶
3.对杂志的溶解度大，杂质在母液中不随被提纯物析出；或小，热过滤除杂质
溶剂的量
先加入计算量的溶剂，加热沸腾，若有固体，则继续加入恰好溶解，最后再加10%左右的
溶剂。
有机化学实验报告 实验名称：乙酰苯胺的重结晶 学院：化学工程学院 专业：化学工程与工艺 班级：化工11-4班 姓名：沈杰学号11402010417 指导教师：肖勋文、何炎军 日期：2012年10月8日
一、实验目的 1.学习重结晶提纯固态有机化合物的原理和方法。 2.掌握抽滤、热滤操作和滤纸折叠的方法。 3.了解乙酰苯胺的结晶制备。 二、实验原理 重结晶(Recrystallization)原理：利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同，而使它们相互分离。（相似相溶原理）。 一般重结晶只适用于纯化杂质含量在5%以下的固体有机物。 三、主要试剂及物理性质 溶解度：水0.56（25℃）、3.5（80℃）、18（100℃）；乙醇36.9（20℃），甲醇69.5（20℃），氯仿3.6（20℃），微溶于乙醚、丙酮、甘油和苯。不溶于石油醚。 四、试剂用量规格 粗乙酰苯胺（2.00g），活性炭（0.2—0.5g），水 五、仪器装置 250或400ml烧杯、玻璃棒、电炉、热滤漏斗、滤纸、酒精灯、布氏漏斗、抽滤瓶、 循环水医用真空泵、乙酰苯胺。 名称分子量熔点/℃沸点/℃折射率比重颜色和形态溶解度乙酰苯胺135.165 114.3 305 - 1.21 白色有光泽的 鳞片状晶体。 见下面
六、实验步骤及现象 七、实验结果 2.得到的乙酰苯胺的结晶质量：0.55g 3.所得产率=0.55/1.99*100%=27.63% 八、实验讨论 重结晶中选用理想的溶剂，必须要求： (1)溶剂不应与重结晶物质发生化学反应； (2)重结晶物质在溶剂中的溶解度应随温度变化，即高温时溶解度大，而低温时溶解度 小； (3)杂质在溶剂中的溶解度或者很大，或者很小； (4)溶剂应容易与重结晶物质分离； （5）能使被提纯物生成整齐的晶体； (6)溶剂应无毒，不易燃，价廉易得并有利于回收利用。 重结晶的一般过程包括： （1）选择适宜的溶剂；（2）饱和溶液的配制；（3）热过滤除去杂质；（4）晶体的析
乙酰苯胺的重结晶 一、实验目的 1、了解重结晶提纯的原理，掌握重结晶提纯有机化合物的方法。 2、掌握过滤(抽滤)的操作技术，学会使用抽气水泵。 二、实验原理 利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出，而让杂质全部或大部分仍留在溶液中(若在溶剂中溶解度极小，则配成饱和溶液后被热过滤除去)，从而达到提纯目的。 三、实验药品及仪器 粗制乙酰苯胺、250 mL烧杯、玻璃棒、量筒、热水漏斗、布氏漏斗、抽滤瓶、滤纸。 四、实验装置 五、实验步骤 将2 g粗制的乙酰苯胺及70 mL水加入到250 mL烧杯中，加热至沸腾，并用玻璃棒不断搅拌，使固体溶解。若尚有未溶解的固体，可继续加入少量热水（每次加入3～5mL），直至固体全溶为止。若加入溶剂，加热后不见未溶物减少，则可能是不溶性杂质，这时不必再加溶剂。移去热源，取下烧杯稍冷后再加入计量的活性炭于溶液中，搅拌后，盖上表面皿，继续加热，微沸5～10分钟。 热过滤后，滤液在室温下放置，自然冷却，待晶体折出后，减压过滤，吸干，使结晶与母液尽量分开。停止吸滤，在布氏漏斗中加入少量冷水，使晶体润湿，用玻璃棒搅松晶体，减压吸干。洗涤晶体1～2次。把产品烘干，测其熔点，计算回收产率。 六、注意事项 1、重结晶溶剂用量；添加溶剂时，注意避免着火。
2、加入活性炭脱色应该在溶液稍冷后添加，以免暴沸。 3、热水漏斗要预先加热，在过滤易燃有机溶剂时一定要熄灭火焰。 4、注意被提纯物质结晶的速度。缓慢降温，可以得到比较纯净、均匀且有较大的晶体 5、抽滤结束前先将抽滤瓶与水泵间连接的胶管拆开，或将安全瓶上的活塞打开接通大气后，再关闭水泵，以免水泵中的水倒流入吸滤瓶。 七、问题与讨论 1、重结晶法一般包括哪几个步骤？各步骤的主要目的如何？重结晶溶剂应具备哪些条件？使用活性炭脱色时应注意什么问题？抽滤过滤应注意什么问题？ 2、重结晶时，溶剂的用量为什么不能过量太多，也不能过少？正确的应该如何？ 3、怎样鉴定你合成的有机化合物的纯度？请尽你所知列出至少三种简便易行的非大型仪器的方法。 4、进行重结晶实验时，取得怎样的结果才算是好结果？重结晶最合适的溶剂应具备哪些性质？实验时如果发生了下述情况，对重结晶的结果会有什么影响？ (1) 抽滤得到的晶体，在干燥前没有用新鲜的冷溶剂洗涤； (2) 抽滤得到的晶体，在干燥前用新鲜的热溶剂洗涤； (3) 脱色时不慎使用了过量的活性炭； (4) 产品是从油状物固化凝块后经过粉碎得到的，而油状物是从热溶液中析出的； (5) 将盛有热溶液的锥形瓶或烧杯立即放入冰水中快速冷却。
化学与环境学院 有机化学实验报告实验名称熔点的测定 【实验目的】 1、了解熔点的测定意义，掌握测定熔点的操作。
【实验原理】（包括反应机理） 1、熔点：通常晶体物质加热到一定温度时，即可从固态变为液态，此时的温度就是该化合物的熔点。 2、纯化合物从开始熔化（始熔）至完全熔化（全熔）的温度范围叫做熔点距（熔程），也叫熔点范围。每种纯有机化合物都有自己独特的晶形结构和分子间的力，要熔化它，是需要一定热能的，所以，每种晶体物质都有自己的熔点。同时，当达溶点时，纯化合物晶体几乎同时崩溃，因此熔点距很小，一般为0.5~1℃，但是，不纯品即当有少量杂质存在时，其熔点一般会下降，熔点距增大。因此，从测定固体物质的熔点便可鉴定其纯度。如测定熔点的样品为两种不同的有机物的混合物，例如，肉桂酸及尿素，尽管它们各自的熔点均为133℃，但把它们等量混合，再测其熔点时，则比133℃低得很多，而且熔点距大。这种现象叫做混合熔点下降，这种试验叫做混合熔点试验，是用来检验两种熔点相同或相近的有机物是否为同一种物质的最简便 的物理方法。 3、纯晶体物质具有固定和敏锐的熔点，也告诉我们要使熔化过程尽可能接近于两相平衡状态，在测定熔点过程中，当接近熔点时升温的速度不能快，必须密切注意加热情况，以每分钟上升约1℃为宜。【主要试剂及物理性质】 名称分子量熔点/℃沸点/℃外观 乙酰苯胺135 114.3 304 白色有光泽片状结晶或白
色结晶粉末 【仪器装置】 1、主要仪器： 纤维熔点测定仪、高型烧杯、载玻片、镊子。 2、实验装置： 【实验步骤及现象】 实验步骤实验现象
1、用镊子取少量乙酰苯胺至于载玻片上，再盖上另一张盖玻片，接着盖上隔热片，旋转反光镜，使光线照亮热台小孔。 2、调节调压器旋钮，调节电压为200v，使热台快速升温，当温度计示值接近待测物品熔点温度以下40℃左右，立即把调压器的电压调节到适当电压值，使升温速度控制在1℃/1分钟左右 3、记录：密切观察样品的变化，当样品开始塌陷、部分透明时，即为始熔温度。当样品完全消失全部透明时，即为全熔温度。记录温度。始熔温度减去全熔温度即为熔程。 4、重复测试时，只需待加热台温度下降到待测物品熔点温度以下40℃左右,即可重新测试。 5、测量完毕，应及时切断电源用过的载玻片可以用有乙醚的脱脂棉将载玻片擦干净，以备下次测试使用。 乙酰苯胺在118.1℃开始塌陷、部分透明，在120.0℃时固体完全消失全部 透明 【实验结果】 始熔温度：118.1℃
乙酰苯胺的制备实验 一、实验原理 酰胺可以用酰氯、酸酐或酯同浓氨水、碳酸铵或（伯或仲）胺等作用制得。同冰醋酸共热来制备。这个反应是可逆的。在实际操作中，一般加入过量的冰醋酸，同时，用分馏柱把反应中生成的水（含少量的冰醋酸）蒸出，以提高乙酰苯胺的产率。 主反应： 二、反应试剂、产物、副产物的物理常数 三、药品 四、流程图
五、实验装置图 （1）分馏装置（2）抽滤装置（3）干燥装置 六、实验内容 在60ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支200℃温度计，用一个小锥形瓶收集稀醋酸溶液。 在锥形瓶中放入5.0ml（0.055mol）新蒸馏过的苯胺、7.4ml(0.13mol)冰醋酸和0.1g锌粉，缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min，然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105℃左右。经过40～60min，反应所生成的水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计的读数发生上下波动或自行下降时（有时反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。停止加热。这时，蒸出的水和醋酸大约有4ml。
在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛100ml冷水的烧杯中。继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。用布氏漏斗抽滤析出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎，再用5～10ml冷水洗涤以除去残留的酸液。把粗乙酰苯胺放入150ml热水中，加热至沸腾。如果仍有未溶解的油珠，需补加热水，直到油珠完全溶解为止。稍冷后加入约0.5g粉末状活性炭，用玻璃棒搅动并煮沸5-10min。趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好的布氏漏斗减压过滤。冷却滤液，乙酰苯胺呈无色片状晶体析出。减压过滤，尽量挤压以除去晶体中的水分。产品放在表面皿上晾干后测定其熔点。产量：约5.0g。 纯乙酰苯胺为无色片状晶体。熔点mp=114.3℃。 （一）制备阶段 1.安装分馏装置：如图（1）所示，在100ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支200℃温度计，用一个100ml锥形瓶收集稀醋酸溶液。 2.加药品：在100ml锥形瓶中放入5ml新蒸馏过的苯胺、7.4ml冰醋酸和0.1g锌粉。 3.加热反应：用电热套缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min （注：为了让苯胺的酰化反应一段时间，暂时不要有馏分蒸出状态），然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105℃左右。经过40-60min，反应所生成的水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计的读数发生上下波动或自行下降时（有时，反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。停止加热。这时，蒸出的水和醋酸大约有4ml。 （二）后处理阶段 1.倒入冷水中析出产品：在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛100ml冷水的烧杯中。继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。 2.抽滤：用布氏漏斗抽滤析出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎。 3.洗涤：用5～10ml冷水洗涤以除去残留的酸液。
实验课题:重结晶 一、实验目的 1.学习重结晶提纯固态有机化合物的原理和方法。 2.掌握抽滤、热滤操作和滤纸折叠的方法。 3.了解乙酰苯胺的结晶制备。 一、实验原理 重结晶（Recrystallizａtｉｏｎ)原理:利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同,而使它们相互分离。（相似相溶原理)。一般重结晶只适用于纯化杂质含量在5%以下的固体有机物。 二、主要试剂及物理性质 溶解度:水0。5６(25℃）、3.5（8０℃）、１8(100℃）;乙醇36。9(２0℃),甲醇69.5(20℃）,氯仿３。6（２0℃）,微溶于乙醚、丙酮、甘油和苯。不溶于石油醚。 三、试剂用量规格 粗乙酰苯胺(２.00g）,活性炭（0。2—０。5ｇ)，水 四、仪器装置 25０或400ml烧杯、玻璃棒、电炉、热滤漏斗、滤纸、酒精灯、布氏漏斗、抽滤瓶、 循环水医用真空泵、乙酰苯胺。 名称分子量熔点/℃沸点/℃折射率比重颜色和形态溶解度乙酰苯胺135。165 114。3 305 —1．21 白色有光泽的 鳞片状晶体。 见下面
五、实验步骤及现象 （1）准备好热滤漏斗。取一玻璃漏斗，连同热滤漏斗口，通入热水．（2）称取5g乙酰苯胺,放入2５0ｍl大烧杯中，加入１０0mｌ蒸馏水，加热至沸腾,并不时搅拌，直至乙酰苯胺溶解 （3）稍冷,加入1～2g活性炭于溶液中,再次煮沸5~10分钟，再补加2０ml 蒸馏水,煮沸。 （4）趁热过滤。此时的滤纸可先用热水润湿（切勿用冷水！否则不需润洗也可!) （5）将滤纸抽出，放到原烧杯中,加２0mｌ蒸馏煮沸,再次热滤（此时滤液总体积不可超过1００ml） （6）抽滤。抽滤前先用少量蒸馏水润湿滤纸。抽干后用少量水淋洗晶体,再抽干．用玻璃塞压挤晶体，继续抽滤至干。 （7）称量 六、实验结果 2.得到的乙酰苯胺的结晶质量：0。55g 3。所得产率=0.55/1。９9＊100％=27．63% 七、实验讨论
实验名称：实验四未知化合物熔点的测定用户名：模 块名称仪器选取 题目权重做错一次扣2分10 你的回答 本模块得分 [满分100]正确答案：齐氏管、玻璃管、温度计、开口橡皮 塞、表面皿、橡皮圈、熔点毛细管 做错次数：0 100 模 块名称试剂、耗 材选取 题目权重做错一次扣2分10 你的回答 本模块得分 [满分100]正确答案：液体石蜡油、乙酰苯胺、未知样品 做错次数：0 100 模 块名称操作步骤 题目权重选错一次扣2分10 你的回答 本模块得分 [满分100]正确答案：D．取内径为1mm的毛细管作为熔点 管装样品用。 A．样品的装填：把0.1～0.2g已干燥并碾成粉 末的已知样品乙酰苯胺放在表面皿上，堆成一 堆，然后将熔点管开口一端垂直插入试料堆，使 样品进入管底，如此反复数次，然后把口向上 的毛细管放入长约40～50cm 垂直于桌面的玻璃 管中，使其自然掉下落在表面皿上，使样品高度 为2～3mm。 C．将齐氏管固定在铁架台上，倒入导热油，使 液面在齐氏管的叉管处，管口安装插有温度计的 开槽塞子，毛细熔点管通过导热液粘附或用橡皮 圈套在温度计上（注意橡皮圈应在导热油液面之 上），使试样位于水银球的中部，然后调节温度 100
计位置，使水银球处于齐氏管上下叉管中间。B．加热齐氏管，开始加热速度为5～6℃／min，待距离熔点为10～15℃时，改为1℃/min的升温速度，记录初熔和全部熔融的温度。 E．未知样品熔点的测定：以速度为5～6℃/min 的升温速度确定初熔点，再按前述方法升温得到精确的熔点。 做错次数：0 模块名称实验报告 --实验目 的 题目权重请单击本次实验目的前的复选框作出选择，答案 不止一项。 A、学习以液体石蜡油制备乙酰苯胺的原理和方 法。 B、了解熔点测定的意义。 C、掌握熔点测定的操作方法。 D、学会分液漏斗的使用。 E、了解分馏的原理及其应用。 10 你的回答 本模块得分 [满分100] B,C 100 模块名称实验报告 --实验原 理 题目权重请单击本次实验原理前的复选框作出选择，答案 不止一项。 A、测定熔点的方法很多，除熔点仪测量法外， 目前应用最广泛的是齐氏管法。 B、熔点是固体有机化合物在大气压力下固-液两 相达到平衡时的温度 C、 D、在测定已知物熔点时，只要测定一次。 10 你的回答 本模块得分 [满分100] A,B 100
乙酰苯胺的制备 一.实验目的 1.学习实验室制备芳香族酰胺的原理和方法。 2.训练固体有机物的热过滤、脱色、洗涤、重结晶、干燥等纯化技术。 二.实验原理 NH 2+CH 3COOH 3+H 2O 芳香族酰胺通常用伯或仲芳胺与酸酐或羧酸反应制备，因为酸酐的价格较贵，所以一般选羧酸。本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反应接近完成。为了让生成的水蒸出，而又仅可能地让沸点接近的醋酸少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏。实验加入少量的锌粉，是为了防止反应过程中苯胺被氧化。 三.试剂及物理常数 四、实验流程 5ml 苯胺 7.4ml 冰醋酸0.1g 锌粉 称重计算产率
抽滤装置 干燥装置 布氏漏斗 抽滤瓶 反应装置 六、操作要点和说明 1.合成 （1）.反应物量的确定： 本实验反应是可逆的，采用乙酸过量和从反应体系中分出水的方法来提高乙酰苯胺的产率，但随之会增加副产物二乙酰基苯胺的生成量。二乙酰苯胺很容易水解成乙酰苯胺和乙酸，在产物精制过程中通过水洗、重结晶等操作，二乙酰基苯胺水解成乙酰苯胺和乙酸，经过滤可除去乙酸，不影响乙酰苯胺的产率和纯度。 苯胺极易氧化，在空气中放置会变成红色，使用时必须重新蒸馏除去其中的杂质。反应过程中加入少许锌粉。锌粉在酸性介质中可使苯胺中有色物质还原，防止苯胺继续氧化。在实验中可以看到，锌粉加得适量，反应混合物呈淡黄色或接近无色。但锌粉不能加得太多，一方面消耗乙酸，另一方面在精制过程中乙酸锌水解成氢氧化锌，很难从乙酰苯胺中分离出来。 （2）.合成反应装置的设计： 水沸点为100℃，乙酸沸点为117℃，两者仅差17℃，若要分离出水而不夹带更多的乙酸，必须使用分馏反应装置，而不能用蒸馏的反应装置。本实验用分馏柱。 一般有机反应用耐压、耐液体沸腾冲出的圆形瓶作反应器。由于乙酰苯胺的熔点为114℃，稍冷即固化，不易从圆形瓶中倒出，因此用锥形瓶作反应器更方便。 分出的水量很少，分馏柱可以不连接冷凝管，在分馏柱支口上直接连尾接管，兼作空气冷凝管即可，使装置更简单。 为控制反应温度，在分馏柱顶口插温度计。 （3）.操作条件的控制 保持分馏柱顶温度低于105℃的稳定操作，开始缓慢加热，使反应进行一段时间，有水生成
实验报告 课程名称合成化学实验b 实验名称乙酰苯胺的制备 二级学院化学化工学院专业化学姓名汪建红实验次数 3 实验日期： 3 月 18 日 验条件：室温℃ 相对湿度 % 大气压 mmHg 一、实验目的 1、掌握苯胺乙酰化的原理和方法， 2、进一步熟悉固体有机化合物的提纯方法——重结晶 二、实验原理 1、乙酰苯胺的用途： 乙酰苯胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂（俗称“退热冰”）、防腐剂和染料中间体。 2、苯胺乙酰化的必要性： （1）作为一种保护措施，将一级和二级芳胺（就是伯胺和仲胺）在合成中转化为其乙酰衍生物，降低芳胺对氧化性试剂的敏感性，使其不被反应试剂破坏， （2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。 （3）由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。 （4）在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生不必要的反应。 作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。 3、芳胺的乙酰化试剂选择： 芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。 酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，用游离苯胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成，如果在醋酸——醋酸钠缓冲溶液中酰化，由于酸酐水解速度比酰化速度慢得多，可得到高纯度产物，但此方法不适用于硝基苯胺和其它碱性很弱的芳胺的酰化。
一.实验目的 1.学习实验室制备芳香族酰胺的原理和方法。 2.训练固体有机物的热过滤、脱色、洗涤、重结晶、干燥等纯化技术。 二.实验原理 NH 2+CH 3COOH 3+H 2O 芳香族酰胺通常用伯或仲芳胺与酸酐或羧酸反应制备，因为酸酐的价格较贵，所以一般选羧酸。本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反应接近完成。为了让生成的水蒸出，而又仅可能地让沸点接近的醋酸少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏。实验加入少量的锌粉，是为了防止反应过程中苯胺被氧化。 三.试剂及物理常数 四、实验流程 5ml 苯胺 7.4ml 冰醋酸0.1g 锌粉 称重计算产率 五、仪器装置
抽滤装置 干燥装置 布氏漏斗 抽滤瓶 反应装置 六、操作要点和说明 1.合成 （1）.反应物量的确定： 本实验反应是可逆的，采用乙酸过量和从反应体系中分出水的方法来提高乙酰苯胺的产率，但随之会增加副产物二乙酰基苯胺的生成量。二乙酰苯胺很容易水解成乙酰苯胺和乙酸，在产物精制过程中通过水洗、重结晶等操作，二乙酰基苯胺水解成乙酰苯胺和乙酸，经过滤可除去乙酸，不影响乙酰苯胺的产率和纯度。 苯胺极易氧化，在空气中放置会变成红色，使用时必须重新蒸馏除去其中的杂质。反应过程中加入少许锌粉。锌粉在酸性介质中可使苯胺中有色物质还原，防止苯胺继续氧化。在实验中可以看到，锌粉加得适量，反应混合物呈淡黄色或接近无色。但锌粉不能加得太多，一方面消耗乙酸，另一方面在精制过程中乙酸锌水解成氢氧化锌，很难从乙酰苯胺中分离出来。 （2）.合成反应装置的设计： 水沸点为100℃，乙酸沸点为117℃，两者仅差17℃，若要分离出水而不夹带更多的乙酸，必须使用分馏反应装置，而不能用蒸馏的反应装置。本实验用分馏柱。 一般有机反应用耐压、耐液体沸腾冲出的圆形瓶作反应器。由于乙酰苯胺的熔点为114℃，稍冷即固化，不易从圆形瓶中倒出，因此用锥形瓶作反应器更方便。 分出的水量很少，分馏柱可以不连接冷凝管，在分馏柱支口上直接连尾接管，兼作空气冷凝管即可，使装置更简单。 为控制反应温度，在分馏柱顶口插温度计。 （3）.操作条件的控制 保持分馏柱顶温度低于105℃的稳定操作，开始缓慢加热，使反应进行一段时间，有水生成后，再调节反应温度使蒸汽缓慢进入分馏柱，只要生成水的速度大于或等于分出水的速度，即
实验二十四乙酰苯胺的制备及重结晶 2012-04-17 16:20 (点击：112) 一、课时分配与讲授计划 1.计划课时3 2.讲授15分钟，演示5分钟 二、教学要求： 1．学习乙酰苯胺的原理、方法和作用。 2．学习分馏操作的原理和技术。 3．熟悉重结晶的操作技术。 4．掌握产物的分离提纯原理和方法 5．练习产品熔点的测定方法 6．熟悉减压抽滤、洗涤等基本操作 三、预习内容： 1．分馏操作的原理和技术 2．电热套的正确使用 3．重结晶 4．熔点的测定 四、实验原理： 乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。 乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。反应如下：
乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。 由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。 乙酰苯胺本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。本实验除了在合成上的意义外，还有保护芳环上氨基的作用。由于芳环上的氨基易氧化，通常先将其乙酰化，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基。如： 在重结晶纯化化学试剂的操作中，溶剂的选择是关系到纯化质量和回收率的关键问题。选择适宜的溶剂时应注意以下几个问题： 1. 选择的溶剂应不与欲纯化的化学试剂发生化学反应。例如脂肪族卤代烃类化合物不宜用作碱性化合物结晶和重结晶的溶剂；醇类化合物不宜用作酯类化合物结晶和重结晶的溶剂，也不宜用作氨基酸盐酸盐结晶和重结晶的溶剂。 2. 选择的溶剂对欲纯化的化学试剂在热时应具有较大的溶解能力，而在较低温度时对欲纯化的化学试剂的溶解能力大大减小。 3. 选择的溶剂对欲纯化的化学试剂中可能存在的杂质或是溶解度甚大，在欲纯化的化学试剂结晶和重结晶时留在母液中，在结晶和重结晶时不随晶体一同析出；或是溶解度甚小，在欲纯化的化学试剂加热溶解时，很少在热溶剂溶解，在热过滤时被除去。 4. 选择的溶剂沸点不宜太高，以免该溶剂在结晶和重结晶时附着在晶体表面不容易除尽。
实验一 乙酰苯胺的制备 【目的要求】 ⑴ 熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法； ⑵ 进一步掌握分馏装置的安装与操作； ⑶ 熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术。 【预习指导】 ⑴ 预习实验原理，了解乙酰化试剂的反应活性及用乙酸作乙酰化剂制备乙酰苯胺的方法。 ⑵ 认真阅读重结晶的原理和意义，复习趁热过滤和减压过滤操作技术。 ⑶ 通过查阅资料填写下表： 名 称 M /g.mol -1 m.p. /℃ b.p. /℃ ρ/g.cm-3 水溶性 投料量 理论 产量 质量(体积)/g(mL) n/mo l 苯胺 冰醋酸 Zn 粉 活性炭 乙酰苯胺 水 － － － － － － － － － － － － － － － － ― － － － － － － 【实验原理】 乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，因此俗称“退热冰”。乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。 乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用纯的乙酸（俗称冰醋酸）作为乙酰化试剂。反应式如下： 苯胺 乙酸 乙酰苯胺 冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰醋酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。 乙酰苯胺在水中的溶解度随温度的变化差异较大（20℃，0.46g ；100℃，5.5g ），因此生成的乙酰苯胺粗品可以用水重结晶进行纯化。其操作流程如下： H 2O + NHCOCH 3 CH 3COOH + NH 2
乙酰苯胺的制备 1．为什么反应时要控制分馏柱顶温度在105℃左右，若高于此温度有什么不好？ 为了让生成的水蒸出，而又尽可能地让沸点接近的醋酸（b.p117.9）少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏且控制分馏柱顶温度在105℃左右。若高于此温度则会造成反应原料醋酸的损失 2、乙酰苯胺的制备反应完成应产生几毫升水,为什么实际收集液体远多于理论量, 0.0505x18=0.909ml 因为醋酸的沸点是118。C，虽然高于水的沸点，但是醋酸易挥发，，在加热的同时会有醋酸蒸发出来，经过冷凝后而收集下来，所以要比理论值多。 3.用醋酸直接酰化和用醋酸酐进行酰化各有什么特点，除此之外，还有什么酰化试剂？ 醋酸的优点：不与被提纯物质发生化学反应； 溶剂易挥发，易与结晶分离除去， 能给出较好的结晶； 价格低、毒性小、易回收、操作安全。 缺点：反应较慢 醋酸酐的优点：1、醋酸酐容易断键，反应较快 2、醋酸酐能吸水，有利于反应的进行 3、无副反应，生成物较纯。缺点：容易水解 除此之外还有酰氯可作为乙酰化试剂 2．本实验利用什么原理来提高乙酰苯胺的产率？ 本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反应接近完成。 重结晶 1、重结晶法一般包括哪几个步骤？各步骤的主要目的如何？ 答：一般包括：（1）选择适宜溶剂，制成热的饱和溶液。（2）热过滤，除去不溶性杂质（包括脱色）。（3）抽滤、冷却结晶，除去母液。（4）洗涤干燥，除去附着母液和溶剂。 2、某一有机化合物进行重结晶，最适合的溶剂应该具有哪些性质？ 答：（1）与被提纯的有机化合物不起化学反应。（2）因对被提纯的有机物应具有热溶，冷不溶性质。（3）杂质和被提纯物质，应是一个热溶，一个热不溶。（4）对要提纯的有机物能在其中形成较整齐的晶体。（5）溶剂的沸点，不宜太低（易损），也不宜太高（难除）。 3.加热溶解待重结晶的粗产物时,为什么要加入溶剂的量要比计算的略少?然后逐渐添加至恰好溶解，最后再加入少量的溶剂，为什么？ 这样主要是为了形成一个饱和溶液，（刚好溶解）为了以后冰水浴或冷却结晶的时候可以使晶体很快很好的析出来。 如果加入过量的溶剂，溶液不饱和，冷却结晶时不利于晶体的析出 4、用活性炭脱色为什单要待固体物质完全溶解后才加入？为什么不能在溶液沸腾时加入？
实验六乙酰苯胺等物质熔点的测量 一实验目的 1 掌握毛细管法测定乙酰苯胺等物质的熔点。 2 掌握用测量熔点的方法鉴定物质的种类和检验物质的纯度，并了解温度计的校正方法。 二实验原理 通常情况下，不同的固体物质都有固定的熔点（熔点范围 0.5℃），通过特定条件下观测和记录该物质的固液平衡时的温度，可以测定它熔化范围（熔程），依此确定它的熔点。 三实验仪器与药品 熔点管、表面皿、研钵、40~50 cm的玻璃管、b形管、温度计、橡皮圈、自制的乙酰苯胺、标号为A、B、C的三个其它待测样品、液体石蜡、酒精灯。 四实验步骤 1. 样品处理。测量熔点前，要把乙酰苯胺等物质研成细末，并在干燥器或者烘箱中充分干燥。 2. 熔点管中样品的装料。以乙酰苯胺为例，其它物料的装料同乙酰苯胺类似。具体方法是：干燥的乙酰苯胺在表面皿中堆成小堆，熔点管插入到试料中，装入少量的粉末，然后熔点管竖起来，开口向上，且在桌面上顿几下使物料掉到管底，重复取料几次。为了保证试料装的均匀和结实，把熔点管从一根长４０～５０cm高的玻璃管中掉到表面皿上，如此重复几次。最后使试料的高度约为2～３ mm.。 3.装试料的熔点管用浴液粘附在温度计上或者用橡皮圈套在温度计上，且使装试料的部分正靠在温度计水银球的中部。温度计用带缺口的
单孔塞固定在b形管中，b形管内装入液体石蜡，且液面略高于b形管上支管下端，使管内液体能够循环。 4.熔点的测量。通过酒精灯加热b形管下支管使管内液体石蜡升温。为准确的测量熔点，当加热到接近试料熔点时（114 ℃），必须使温度上升速度缓慢而均匀。记录下熔点管中刚有液体出现和试料完全熔融时，这两个点的温度读数，即为该样品的熔程。 5.每种试料至少测量两次，且每根装料试管只能使用一次。 【注意事项】 1．试料要充分干燥，否者测到的熔点范围大，熔点低。 2．试料需要充分研磨，且在熔点管中的装的结实均匀。 3． 当加热到试料熔点以下10 ℃左右，加热温度速度缓慢而均匀1℃/min，要记录出现液体和试料完全熔融时的两个温度点，不能取两个温度点的平均值。 【课堂提问内容】 1．此次实验目的是什么？实验原理是什么？ 2．试料干燥的传统方法有哪几种？ 3．为什么需要充分研磨试料，且在熔点管中装的结实均匀？ 4． 为什么测量熔点能鉴定物质种类和检验物质纯度？ 5． 为什么试料至少需要测量两次，且每根装料试管只能用一次？ 【实验要求】上交实验报告。 温度计的校正 1.由于温度计的误差往往引起试料熔点读数与真实熔点之间有一定的偏差。 2. 温度计校正。采用纯粹有机物的熔点为校正标准，校正温度计。具体方法是：选择数种已知熔点的纯粹化合物作为标准，测量它们的熔点。以观察到的熔点作为横坐标，以观测值与已知熔点的差值为纵坐标做曲线，任一温度时的读数即可以直接从曲线上读出。
一、实验目的 1.学习重结晶提纯固态有机化合物的原理和方法。 2.掌握抽滤、热滤操作和滤纸折叠的方法。 3.了解乙酰苯胺的结晶制备。 二、实验原理 重结晶(Recrystallization)原理：利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同，而使它们相互分离。（相似相溶原理）。 一般重结晶只适用于纯化杂质含量在5%以下的固体有机物。 三、主要试剂及物理性质 溶解度：水0.56（25℃）、3.5（80℃）、18（100℃）；乙醇36.9（20℃），甲醇69.5（20℃），氯仿3.6（20℃），微溶于乙醚、丙酮、甘油和苯。不溶于石油醚。 四、试剂用量规格 粗乙酰苯胺（2.00g），活性炭（0.2—0.5g），水 五、仪器装置 250或400ml烧杯、玻璃棒、电炉、热滤漏斗、滤纸、酒精灯、布氏漏斗、抽滤瓶、循环水医用真空泵、乙酰苯胺。
六、实验步骤及现象 七、实验结果 2.得到的乙酰苯胺的结晶质量：0.55g 3.所得产率=0.55/1.99*100%=27.63% 八、实验讨论 重结晶中选用理想的溶剂，必须要求： (1)溶剂不应与重结晶物质发生化学反应； (2)重结晶物质在溶剂中的溶解度应随温度变化，即高温时溶解度大，而低温时溶解度 小； (3)杂质在溶剂中的溶解度或者很大，或者很小； (4)溶剂应容易与重结晶物质分离； （5）能使被提纯物生成整齐的晶体； (6)溶剂应无毒，不易燃，价廉易得并有利于回收利用。
重结晶的一般过程包括： （1）选择适宜的溶剂；（2）饱和溶液的配制；（3）热过滤除去杂质；（4）晶体的析（5）晶体的收集和洗涤；（6）晶体的干燥。 1. 结晶如带有颜色时（产品本身颜色除外）往往需要加活性炭脱色，加入活性炭时应注意哪些问题？过滤时你遇到什么样的困难？如何克服？ 答：加入活性炭时应待产品全部溶解后，溶液稍冷再加，以免出现暴沸，同时应该根据体系杂质含量、体系体积加入适量的活性炭（固体量1%-5%左右），活性炭如果加入过量会吸附溶质，导致结晶收率降低，加入量不足则使脱色效果变差。过滤时常遇到的困难可能有：1）活性炭穿滤，解决办法有抽滤前滤纸尽量贴紧漏斗，同时滤纸大小尽量和漏斗大小匹配，或使用双层滤纸；2）晶体在漏斗上析出，解决办法是待过滤溶液适当稀释，同时漏斗要充分预热，或适当增加体系真空度，加快滤液滤出速度。 2. 将母液浓缩冷却后，可以得到另一部分结晶，为什么说这部分结晶比第一次得到的结晶纯度要差？ 答：重结晶结晶纯度与待重结晶样品中不同组分的样品含量比以及不同组分在重结晶溶剂中的溶解度差别有关。当溶解度差别不大时，样品中各组分含量比差别越小，重结晶的纯度就会越差。由于样品中已经有部分组分结晶析出，导致一次重结晶的母液中样品中个组分含量差别要比重结晶之前的小，所以一次结晶母液浓缩得到的结晶纯度比第一次的结晶纯度差。 3. 乙酰苯胺重结晶出现油珠原因是什么？如何正确处理它？ 答：当温度高于83℃时，未溶于水但已熔化的乙酰苯胺形成另一相，即产生油珠。加入少量水或继续加热，此现象即可消失。 4. 为什么重结晶溶解时，通常要用比饱和溶液多20%~30%的溶剂量？ 答：避免过滤时因温度的降低和溶剂的挥发，结晶在滤纸或滤瓶中析出。 5. 用有机溶剂重结晶时，采用什么装置？为什么？
乙酰苯胺的制备及红外光谱鉴定 一、实验目的 1. 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。 2. 学习固体有机物提纯的方法——重结晶。 3、了解红外光谱法鉴定有机化合物结构的方法。 二、实验原理 1、苯胺的乙酰化 反应式： 本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反应接近完成。为了让生成的水蒸出，而又尽可能地让沸点接近的醋酸少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏。实验加入少量的锌粉，是为了防止反应过程中苯胺被氧化。 芳胺的酰化在有机合成中的作用： （1）乙酰化反应常被用来“保护”伯胺和仲胺官能团，以降低芳胺对氧化性试剂的敏感性。（2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。（3）由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。 （4）在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生不必要的反应。 作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。 芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。虽然乙酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，但是当用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。 2、乙酰苯胺的重结晶 固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的升高而增大。把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的。重结晶只适宜杂质含量在5%以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯，然后再重结晶提纯。重结晶提纯的一般过程为： （1）将不纯的固体有机物在溶剂的沸点或接近沸点的温度下溶解在溶剂中，制成接近饱和的浓溶液。若固体有机物的熔点较溶剂沸点低，则应制成在熔点温度以下的饱和溶液；（2）若溶液含有色杂质，可加入活性炭煮沸脱色； （3）过滤此热溶液以除去其中的不溶性物质及活性炭； （4）将滤液冷却，使结晶自过饱和溶液中析出，而杂质留在母液中； （5）抽气过滤，从母液中将结晶分出，洗涤结晶以除去吸附的母液。所得的固体结晶，经
实验三乙酰苯胺熔点的测定 一、实验目的 1、掌握有机化合物熔点的含义及测定的意义。 2、掌握熔点测定的原理、方法及仪器的使用。 二、实验原理 熔点为固液两态在大气压力下成平衡时的温度。或者说当结晶物质加热到一定的温度时，即从固态转变为液态。此时的温度为该化合物的熔点。纯粹的固体有机化合物一般都有它固定的熔点，常用熔点测定法来鉴定纯粹固体有机化合物；纯化合物初熔至全熔的温度范围叫熔程。温度一般不超过0.5℃～1℃。如该化合物含有杂质，其熔点往往偏低，且熔程较长。所以根据熔程长短可判别固体化合物的纯度。 测定熔点的方法通常有毛细管法和载玻片法。试料研细烘干，取微量（0.1mg）于毛细管烧制的熔点管中或载玻片之间，在热台上加热，并在显微镜下观察熔化过程，样品结晶的棱角开始变圆时为初熔，结晶形状完全消失为全熔。 在用仪器测定试样熔点前，要先用该仪器测出标准物质的熔点，以确定仪器的系统误差。 三、实验药品及物理常数 四、主要仪器名称、规格 X—5精密显微熔点测定仪载玻片4片 广口瓶100ml 1个毛细管2根 烧杯250 ml 1个镊子1把 表面皿2个
五、主要试剂、用量 分析纯乙酰苯胺少量自制乙酰苯胺少量无水乙醇 20ml 乙醚 20ml 脱脂棉 六、实验装置图 七、实验步骤、现象记录
八、计算仪器误差： 误差=仪器实测标准乙酰苯胺的全熔温度—标准乙酰苯胺熔点114.3℃ 样品最终的全熔温度=仪器实测样品乙酰苯胺的全熔温度—仪器误差 九、注意事项 1.载玻片上溶剂必须挥发干。防止溶剂与试样反应、溶解试样或影响测定。 2.时刻检查感温棒是否在热台内插好，以免烧坏仪器或测量不准。 3. 熔点前升温速度一定要慢，控制温度上升的速度为1℃～2℃/分为宜，过快，而显示滞后，会造成测量误差。 4.每测完一次必须冷却热台至温度降到40℃以下，再做下一次测定。 5. 每测完一次要用镊子取盖玻璃及载玻片，防止烫伤。 十、思考题 1.加热的快慢为什么会影响熔点? 在什么情况下加热可以快些? 而在什么情况下加热则要慢些? 答：升温速度过快，而显示记录滞后，会造成测量误差。测量时，在刚开始加热时可以快些，越接近熔点越要慢，快达到熔点时，控制温度上升的速度为1℃～2℃/分为宜。 2.是否可以使用第一次测熔点时已经熔化了的有机化合物再作第二次测定呢? 为什么? 答：不可以使用第一次测熔点时已经熔化了的有机化合物再作第二次测定。因为加热后有时某些物质会产生部分分解，有些会转变成具有不同熔点的其他结晶形式。 3. 为什么要用研细的样品？ 答：样品研得细，装样密实，使热量的传导迅速均匀。测量准确。
有机化学实验报告 实验名称：重结晶提纯法 学院：化学工程学院 专业：化学工程与工艺 班级：化工133 班 姓名：王腾飞学号30 指导教师：俞小勇，刘旭峰 日期：2014年10月18日
一、实验目的 学习重结晶法提纯固态有机物的原理和方法； 掌握抽滤操作方法； 二、实验原理 利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，而使它们相互分离； 一般过程： 1、选择适宜的溶剂： ①不与被提纯物起化学反应； ②温度高时，化合物在溶剂中的溶解度大，室温或低温时溶解度很小；而杂质的溶解度应该非常大或非常小； ③溶剂沸点较低，易挥发，易与被提纯物分离； ④价格便宜，毒性小，回收容易，操作安全； 2、将粗产品溶于适宜的热溶剂中，制成饱和溶液：如溶质过多则会成过饱和溶液，会有结晶出现；如溶剂过多则会成不饱和溶液，会要蒸发掉一部分溶剂； 3、趁热过滤除去不溶性杂质，如溶液颜色深，则应先用活性炭脱色，再进行过滤； 4、冷却溶液或蒸发溶液，使之慢慢析出结晶，而杂质留在母液中或杂质析出，而提纯的化合物则留在溶液中； 5、过滤：分离出结晶和杂质； 6、洗涤：除去附着在晶体表面的母液； 7、干燥结晶：若产品不吸水，可以放在空气中使溶剂自然挥发；不容易挥发的溶剂，可根据产品的性质采用红外灯烘干或真空恒温干燥器干燥，特别是在制备标准样品和分析样品以及产品易吸水时，需将产品放入真空恒温干燥器中干燥； 三、主要试剂及物理性质 乙酰苯胺（含杂质）：灰白色晶体，微溶于冷水，溶于热水； 水：无色液体，常用于作为溶剂； 活性炭：黑色粉末，有吸附作用，可用于脱色； 四、试剂用量规格 含杂质的乙酰苯胺：2.01g； 水：不定量； 活性炭：0.05g； 五、仪器装置
乙酰苯胺的制备 一．实验目的 1．以乙酸和苯胺为原料合成乙酰苯胺。 2．乙酰苯胺粗品用水重结晶法得到纯品。 3．掌握分馏柱除水的原理及方法。 二．实验原理 乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰” 之称。 乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。反应如下： 乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。 由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。 乙酰苯胺本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。本实验除了在合成上的意义外，还有保护芳环上氨基的作用。由于芳环上的氨基易氧化，通常先将其乙酰化，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基。三．实验装置 刺型分馏柱
四．试剂与器材 仪器 规格 数量 药品 规格 数量 圆底烧瓶 100ml 1 苯胺 分析纯 5ml 短尾温度计 100℃，Hg 1 冰醋酸 分析纯 7.5ml 分馏柱 19# 1 Zn 粉 分析纯 0.1g 烧杯 100ml 1 蒸馏水 ------ ------ 蒸馏头 19# 1 接液管 19# 1 公用设备： 抽滤装置2台； 天平2台； 盛蒸馏水滴瓶2个； 装置简图 布氏漏斗 带胶塞 1 量筒 25ml 1 玻璃棒 ------ 1 玻璃钉 ------ 1 恒温水浴 或电热套 ------ 1 1、反应 圆底烧瓶中，加入5ml 苯胺，7.5ml 冰醋酸，0.1g 锌粉。装上刺型分馏柱，柱口装蒸馏头，温度计，蒸馏头出口安装接液管。 加热至反应物微沸10分钟，逐渐升高温度到100℃。蒸馏头有水馏出，用量筒承接。 维持反应温度100～110℃之间1小时。水馏出约4ml 。温度计读数下降。表示反应完成。 2、结晶抽滤 反应液搅拌下倒入100ml 冷水中。冷却后抽滤。粗品晾干。 3、精制 粗品用水重结晶。抽滤，产品晾干称重。计算产率。 六．注意事项 1． 反应所用玻璃仪器必须干燥。 2． 久置的苯胺因为氧化而颜色较深，最好使用新蒸馏过的苯胺。 3． 冰乙酸在室温较低时凝结成冰状固体（凝固点 C ），可将试剂瓶置于热水浴中 加热熔化后量取。 4． 锌粉的作用是防止苯胺氧化，只要少量即可。加得过多，会出现不溶于水的氢氧化 锌。 5． 反应时间至少30min 。否则反应可能不完全而影响产率。