高三化学专题复习——有机合成推断题
【重点、难点分析】
有机推断是对有机化学知识综合能力的考查，通常可能通过4～6问的设问包含有机化学的所有主干知识，是有机化学学习中最重要的一个组成部分。因而也成为高考命题者青睐的一类题型，成为历年高考必考内容之一。考查的有机基础知识集中在：有机物的组成、结构、性质和分类、官能团及其转化、同分异构体的识别、判断和书写、物质的制备、鉴别、分离等基础实验、有机物结构简式和化学方程式的书写、高分子和单体的互定、有机反应类型的判断、有机分子式和结构式的确定等。
综合性的有机试题一般就是这些热点知识的融合。此类试题综合性强，有一定的难度，情景新，要求也较高。此类试题即可考查考生有机化学的基础知识，还可以考查考生利用有机化学知识进行分析、推理、判断的综合的逻辑思维能力及自学能力，是一类能较好反映考生的科学素养的综合性较强的试题。 一、有机推断题的解题方法 1.解题思路：
原题-------------→审题、综合分析 隐含条件明显条件 -------------→找出解题突破口 性质、现象、特征结构、反应 --------→顺推可逆推 结论
2.解题关键：
(1)据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 (2)据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。
(3)据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 (4)据某些特定量的变化寻找突破口。 二、知识要点归纳
1.十种常见的无机反应物
(1)与Br 2反应须用液溴的有机物包括：
烷烃、苯、苯的同系物-----取代反应。 (2)能使溴水褪色的有机物包括：
①烯烃、炔烃-----加成反应。
②酚类-----取代反应-----羟基的邻、对位。 ③醛(基)类-----氧化反应。
(3)能使酸性KMnO 4褪色的有机物包括：
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚、醛(基)类-----氧化反应。 (4)与浓硫酸反应的有机物包括：
①苯的磺化-----反应物-----取代反应。 ②苯的硝化-----催化、脱水-----取代反应。 ③醇的脱水-----催化、脱水-----消去或取代。 ④醇和酸的酯化-----催化、脱水-----取代反应。 ⑤纤维素的水解-----催化-----取代反应 和稀硫酸反应的物质有：
⑥二糖、淀粉的水解-----催化-----取代反应 ⑦羧酸盐变成酸-----反应物-----复分解反应 (5)能与H 2加成的有机物包括：
烯烃、炔烃、含苯环、醛(基)类、酮类-----加成反应也是还原反应。
(6)能与NaOH溶液反应的有机物包括：
卤代烃、酯类-----水解（皂化）反应也是取代反应。
卤代烃与NaOH醇溶液-----消去反应
酚类、羧酸类-----中和反应。
(7)能与Na2CO3反应的有机物包括：羧酸、苯酚等；
能与NaHCO3反应的有机物包括：羧酸-----强酸制弱酸。
(8)能与金属Na 反应的有机物包括：1含-OH的物质：醇、酚、羧酸。
(9)和Cu(OH)2反应的有机物：
醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖-----氧化剂-----氧化反应（加热）羧基化合物-----反应物-----中和反应（不加热）
多羟基有机物可以和Cu(OH)2反应生成蓝色溶液
(10)和银氨溶液反应的有机物：
醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖-----氧化剂-----氧化反应
强酸性物质会破坏银氨溶液
2.十四种常见的实验现象与相应的结构（特征性质）
(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C＝C或C≡C或醛；
(2)遇FeCl3溶液显紫色：酚羟基；
(3)遇I2变蓝色的是：淀粉；
(4)遇石蕊试液显红色：羧基；
(5)遇HNO3变黄色：含苯环的蛋白质；
(6)与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；
(7)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧基；
(8)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚羟基；
(9)与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；
(10)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛；
(11)常温下能溶解Cu(OH)2：是羧基。
(12)能氧化成醛又氧化生成羧酸的醇：含“-CH2OH”的结构（边醇）；
能氧化的醇:羟基相连的碳原子上含有氢原子；
能发生消去反应的醇:羟基相邻的碳原子上含有氢原子；
(13)能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；
(14)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；
3.有机物相互转化网络
网络一：网络二：
4.由反应条件确定官能团
5.根据反应物性质确定官能团
6.根据反应类型来推断官能团：
7.注意有机反应中量的关系
(1)烃和氯气取代反应中被取代的H 和被消耗的Cl 2之间的数量关系；
。
(2)不饱和烃分子与H 2、Br 2、HCl 等分子加成时，C ＝C 、C ≡C 与无机物分子个数的关系；
。 (3)含-OH 有机物与Na 反应时，-OH 与H 2个数的比关系；
。 (4)-CHO 与Ag 或Cu 2O 的物质的量关系；
。 (5)酯基与生成水分子个数的关系；
。 (6)RCH 2OH →RCHO →RCOOH
M M-2 M+14 (关系式中M 代表第一种有机物的相对分子质量) (7)RCH 2OH ＋CH 3COOH
浓H 2SO 4
→CH 3COOCH 2R
M M+42 (关系式中M 代表第一种有机物的相对分子质量) (8)RCOOH ＋CH 3CH 2OH
浓H 2SO 4
→RCOOCH 2CH 3
M M+28 (关系式中M 代表第一种有机物的相对分子质量)
三、例题分析
例1：为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：
试写出：
(l)反应类型；a 、b 、p ；
(2)结构简式；F 、H ；
(3)化学方程式：D→E：；
E＋K→J：。
例2：在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件。
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3
(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH
例3：请认真阅读下列3个反应：
利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A 合成一种染料中间体DSD 酸
。
请写出A 、B 、C 、D 的结构简式。
A ；
B ；
C ；
D 。 四、习题精选
1.奶油中有一种只含C 、H 、O 的化合物A 。A 可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C 、H 、O 原子个数比为2:4:1。
(1)A 的分子式为 。
(2)写出与A 分子式相同的所有酯的结构简式： 。 已知：①ROH + HBr(氢溴酸)△
RBr + H 2O
②
RCH CHR 'OH
HIO 4△
RCHO + R ′CHO
A 中含有碳氧双键，与A 相关的反应如下：
A
C
D
E
F
24△
2
OH
/醇-
(3)写出A →E 、E →F 的反应类型：A →E 、E →F ；
(4)写出A 、C 、F 的结构简式：A 、C 、F ；
(5)写出B →D 反应的化学方程式 ；
(6)在空气中长时间搅拌奶油，A 可转化为相对分子质量为86的化合物G ，G 的一氯代物
只有一种，写出G 的结构简式 。A →G 的反应类型为 。
2.有机物A 、B 、C 互为同分异构体，分子式为C 5H 8O 2，有关的转化关系如图所示，已知：A 的碳链无支链，且1molA 能与4molAg(NH 3)2OH 完全反应；B 为五元环酯。
提示：CH 3—CH =CH —R 溴代试剂(NBS)
△
CH 2Br —CH =CH —R
(1)A 中所含官能团是 ；
(2)B 、H 结构简式为 、 ； (3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示)
D →C ；
E →
F ；
(4)F 的加聚产物的结构简式为 。
3.有机化合物A 的分子式是C 13H 20O 8(相对分子质量为304)，1molA 在酸性条件下水解得到4molCH 3COOH 和1molB 。B 分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。 请回答下列问题：
(1)A 和B 的相对分子质量之差是_____________。 (2)B 的结构简式是____________________。
(3)B 不能发生的反应是___________(填写序号)。
①氧化反应 ②取代反应 ③消去反应 ④加聚反应 4.根据图示填空
(1)化合物A 含有的官能团是 ；
(2)1molA 与2molH 2反应生成1moE ，其反应方程式是 ； (3)与A 具有相同官能团的A 的同分异构体的结构简式是 ； (4)B 在酸性条件下与Br 2反应得到D ，D 的结构简式是 ； (5)F 的结构简式是 ；由E 生成F 的反应类型是 。
5.A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%；A只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团：A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空：
(1)A的分子式是，其结构简式是；
(2)写出A与乙酸反应的化学方程式：；
(3)写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式。①属直链化合物；②与A
具有相同的官能团；③每个碳原子上最多只连一个官能团。这些同分异构体的结构简式是。
6.如图所示，淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8)，B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D(C6H14O6)。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。
已知，相关物质被氧化的难易次序是：
RCHO最易，R-CH2OH次之，最难。
请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式：
A：；B：；C：；
D：；E：；F：。
7.某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，它的相对分子质量为88.0，含C的质量分数为68.2％，含H的质量分数为13.6％，红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基。请写出其结构简式。
8.某一元羧酸A，含碳的质量分数为50.0%，氢气、溴、溴化氢都可以跟A起加成反应。试求：
(1)A的分子式；
(2)A的结构简式；
(3)写出推算过程。
9.烯烃A在一定条件下可以按下面的框图进行反应
已知：，
请填空：
(1)A的结构简式是：；
(2)框图中属于取代反应的是（填数字代号）：；
(3)框图中①、③、⑥属于反应。
(4)G1的结构简式是：。
10.某芳香化合物A的分子式为C7H6O2，溶于NaHCO3，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。
(1)写出化合物A的结构简式。
(2)依题意写出化学反应方程式。
(3)A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式。
一．有机推断题
写结构简式、分子式、同分异构体、有机反应式、官能团名称、反应类型等。 例：（2006年．全国理综I ．29）萨罗（Salol ）是一种消毒剂，它的分子式为C 13H 10O 3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：
（1）根据如图模型写出萨罗的结构简式________。
（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。
（3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有_______种。
①含有苯环；②能发生银镜反应，不能发生水解反应；③在稀NaOH 溶液中，1mol 该同分异构体能与2molNaOH 发生反应；④只能生成两种一氯代物。
（4）从（3）确定的同分异构体中任意选一种，指定为下列框图中的A 。
写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。 ①A →B___________________。反应类型：_____________。 ②B ＋D →E_________________。反应类型：____________。
（5）现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为n mol 。该混合物完全燃烧消耗a L O 2，并生成b g H 2O 和c L CO 2（气体体积均为标准状况下的体积）。
①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物用结构简式表示）。 ②设混合物中水杨酸的物质的量为x mol ，列出x 的计算式。
有机推断题的练习
唐荣德
1．氨分子中的氢原子被羟基取代后的有机物称为胺，在有机反应中，一分子中显正电性的原子或原子团常与另一分子中显负电性的原子或原子团结合成小分子脱去，剩余部分结合成新的有机物分子。如卤代物与HCN 的反应：R —X ＋H —CN → R —CN ＋HX ；又知有机 物分子中跟 相邻的碳原子上的氢原子(α—氢)比较活泼，更易发生卤代反应。如：
是一种很重要的有机试剂，其合成过程的最后两步反应是由乙二胺和一氯乙酸在一定条件下发生缩合反应，生成乙二胺四乙酸钠，再经盐酸酸化得EDTA ，现有能使溴水褪色的气态有
O
—C —
机物A及氯气和氨气为主要原料，由以下流程进行反应合成EDTA。
D：一氯乙酸 G：EDTA的四钠盐
①有机物A是，E是(填名称)。
②反应(2)属于反应，写出(2)的反应方程式。
③反应(3)、(5)均属于反应，写出(5)的反应方程式(用
方式)。
1.①乙烯；二氯乙烷②氧化；2CH3CHO＋O2?
?→
?催化剂2CH3COOH ③取代；
?
H2N—H＋Cl——Cl＋H—NH2→ H2N—CH2—CH2—NH2＋2HCl
2．通常羟基与烯键碳原子相连接时，易发生下列转化：
现有如下图所示的转化关系：
已知E能溶于NaOH溶液中；F转化为G时，产物只有一种结构，且能使溴水褪色。请回答下列问题。
(1) 结构简式：A__________________，B____________________。
(2) 化学方程式：
C→D：__________________________________________________________；
F→G：__________________________________________________________。
现有只含C、H、O的3种有机物A、B、C，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。
把化合物A、B、C的结构简式分别写入下列方框内。
现有含C、H或C、H、O的化合物A — F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。
(1) 化合物A — F 相互转化的关系中(用字母代号)，属于酯化反应的有 ； (2) 把化合物A 和F 的结构简式分别填入下列方框中
4. (1) B ＋E ???→?42SO H 浓
F (2) A ：CH 3CH ＝CH 2；B ：CH 3CHOHCH 3；C ：CH 3CHClCH 2Cl ；D ：CH 3CHOHCH 2OH ；E ：CH 3COCOOH ；F ：CH 3COCOOCH (CH 3)2
5．化合物A 、B 、C 有如下转化关系，已知I 和J 是同类物质，C 物质中不含氧元素。
写出下列代号所指物质的结构简式： A ，B ，C ，F ，H ，I ，J 。
5. A ：CH 3COONH 4；B ：CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3；C ：ClCH 2CH 2Cl ；F ：CH 2OHCH 2OH ；H ：OHCCHO ；I ：CH 3COOH ；J ：HOOCCOOH
6．已知酮 在催化剂作用下，能被氢气还原成相应的醇 ，且不会被银氨溶液氧化。
根据下列各步变化，将有机物B 、C 、D 的结构简式填入相应的方框内：
(1) C 在浓硫酸存在时发生消去反应的方程式(有机物用结构简式表示)为： 。 (2) D 在烧碱溶液中发生反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)为：
OH R —CH —R O
R —C —R
。
7．已知：R —COONa ＋
NaOH R —H ＋Na 2CO 3
现有分子式为C 8H 8O 3的化合物A ，常温常压下为无色液体，难溶于水且具有特殊香味，苯环上的氢被硝基取代时生成的一元取代物有两种。从A 出发可以发生下图所示的一系列变化，其中化合物G 能发生银镜反应，H 的分子式为C 6H 6O ，K 为白色固体且溶于水。
(1) 写出结构简式：A ，E ，K 。 (2) 指出化学反应类型：反应①为 ，反应②为 。
(3) 写出反应方程式C ＋Ｆ → G ： 。
8．已知：① 一元羧酸在一定条件下可以脱水生成羧酸的酸酐，如：
② 烯键碳原子上若结合羟基时不稳定，自动转化为醛，如：
R —CH ＝CH —OH ?→?
RCH 2—CHO 现有有机物A — F ，它们之间在一定条件下可发生如下图所示的一系列变化，分析图示，
CaO
?
写出有关物质的结构简式。
B ： ，
C ： ，
D ： ，F ： 。
8. CH 2OHCHOHCH 2OH ；C 2H 5COOCOC 2H 5；CH 2＝CHCHO ；
9．(1) 四羟基乙二醇叫频那醇(烃基可相同也可不同)，已知它在H 2SO 4作用下可经重排反应生成频那酮：
(2) 醇发生消去反应时，羟基优先跟相邻碳上含氢较少的氢一起消去生成烯，如
(3) 卤代烃在热的酸性溶液中水解生成醇：
① 试根据下列有关的转化关系，回答下列问题：
则B 的结构简式为 ，反应Ⅰ—Ⅴ中属于加成反应的是 (填序号)。
② 在方框中填写合适的结构简式(甲、乙互为同分异构体)；
CH —CH 2 COOH n
10．盐酸普鲁卡因是外科常用药，化学名：对氨基苯甲酸-β-二乙胺基乙酯盐酸盐，结 构式为：
作为局部麻醉剂，普鲁卡因在传导麻醉、浸润麻醉及封闭疗法中均有良好药效。它的合成路
线如图所示，请在图中的方框内填入试剂、中间产物或反应条件。
10.
11．药物菲那西汀的一种合成路线如下：
反应②中生成的无机物的化学式是 。 反应③中生成的无机物的化学式是 。
反应⑤的化学方程式是 。
O
[H 2N C —OCH 2CH 2NH (C 2H 5)2]Cl
菲那西汀水解的化学方程式是。
11. H2SO3；Na2SO3、H2O；(2000京徽)
12．在星际云中发现一种高度对称的有机物分子(Z)，在紫外辐射或加热条件下可转化为其它许多生命前物质，这些事实支持了生命来自星际的假说。有人认为，Z的形成过程如下：(1)星际分子CH2＝NH聚合生成X；(2) X与甲醛加成得到Y(化学式C6H15O3N3)；(3) Y与氨(物质的量比1∶1)脱水缩合得到Z。试写出X、Y和Z的结构简式。
X的结构简式，Y的结构简式，Z的结构简式。
13．化合物A是最早发现酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应。
试写出：(上海2000.31)
化合物的结构简式：A B D
化学方程式：
A → E
A → F
反应类型：A → E
A → F
13.；；
消去（或脱水）；酯化（或分子间脱水）（各1分，共2分）（本题共12分）
14．A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到1 mol B和1 mol醋酸。A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为62.5%(即质量分数为0.652)。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液褪色。(MCE97.34)
(1) A、B相对分子质量之差为________________。
(2) 1个B分子中应该有________个氧原子。
(3) A的分子式是____________。
(4) B可能的三种结构简式是：______________、______________、_____________。
14.
一、干燥剂 为了保持药品的干燥或对制得的气体进行干燥，必须使用干燥剂。常用的干燥剂 有三类： 第一类为酸性干燥剂，有浓硫酸、五氧化二磷、无水硫酸铜等； 第二类为碱性干燥剂，有固体烧碱、石灰和碱石灰（氢氧化钠和氧化钙的混合物） 等；第三类是中性干燥剂，如无水氯化钙、无水硫酸镁等。 常用干燥剂 碱石灰BaO、CaO CaSO4 NaOH、KOH K2CO3 CaCl2 P2O5 浓H2SO4 Mg(ClO4)2 Na2SO4、MgSO4 硅胶 二、仪器 1、冷凝器 冷凝器又叫冷凝管，是用来将蒸气冷凝为液体的仪器。 冷凝管有直形冷凝管、空气冷凝管、球形冷凝管和蛇形冷凝管四种类型；直型冷凝器构造简单，常用于冷凝沸点较高的液体，液体的沸点高于130时用空气冷凝管，低于130的时候用直形冷凝管；回流时用球形冷凝管；液体沸点很低时用蛇形冷凝管，蛇形冷凝管特别适用于沸点低、易捍发的有机溶剂的蒸馏回收。而球形者两种情况都适用。 注意事项： （1）直形冷凝器使用时，既可倾斜安装，又可直立使用，而球形或蛇形冷凝器 只能直立使用，否则因球积液或冷凝液形成断续液柱而造成局部液封，致使冷凝
液不能从下口流出。 （2）冷凝水的走向要从低处流向高处，务必不能将进水口与出水口接反（注意：冷水的流向要与蒸气流向的方向相反）。 2．分液漏斗：使用时，左手虎口顶住漏斗球，用姆指食指转动活塞控制加液。此时玻璃塞的小槽要与漏斗口侧面小孔对齐相通，才便加液顺利进行。液体不超过容积的四分之三4．布氏漏斗（常与吸滤瓶，安全瓶，抽气泵配合进行减压过滤）(1)减压过滤的原理：又称吸滤、抽滤，是利用真空泵或抽气泵将吸滤瓶中的空气抽走而产生负压，使过滤速度加快，减压过滤装置由真空泵、布氏漏斗、吸滤瓶组成 (2)抽滤的优点：过滤和洗涤速度快；液体和固体分离比较完全；滤出的固体容易干燥 (3)真空泵使用：a. 工作时一定要有循环水。否则在无水状态下，将烧坏真空泵。 b加水量不能过多。否则水碰到电机会烧坏真空泵。 c进出水的上口、下口均为塑料，极易折断，故取、 上橡皮管时要小心 （4）布氏漏斗注意事项： ①使用布氏漏斗进行减压过滤时，要在漏斗底上平放一比漏斗径略小的圆形滤纸，使底上细孔被全部盖住。（如果滤纸大于漏斗瓷孔面时，滤纸将会折边，那样滤液在抽滤时将会自滤纸边沿吸入瓶中，而造成晶体损失。） ②事先用蒸馏水润湿，特别要注意滤纸边缘与底部紧贴。 ③布氏漏斗要用一个大小相宜的单孔橡胶塞紧套在瞩斗颈上与配套使用的吸滤瓶相连。
中学化学竞赛试题资源库——有机实验 A组 1．下列实验中，可以不用温度计的是 A 制乙烯 B 制溴苯 C 制硝基苯 D 石油分馏 2．实验室里做下列实验需要使用温度计，而且温度计的水银泡在实验中不与任何液体接触的是 A 制取硝基苯 B 由乙醇制乙烯 C 石油的分馏 D 由永久硬水制软水 3．不能用水浴加热的实验是 A 苯的硝化 B 乙酸乙酯的水解 C 乙醇与浓硫酸作用制乙醚 D 测硝酸钾在水中的溶解度 4．在实验室里进行下列实验，需用水浴加热的是 ①银镜反应②酯的水解③制取硝基苯④制取酚醛树脂 A 只有①② B 只有①③ C 只有②③④ D ①②③④ 5．实验室里制取下列有机物时，需要同时采用①温度计控制反应温度②用水浴加热③用直立玻璃管冷凝回流，所制取的有机物是 A 乙烯 B 硝基苯 C 纤维素硝酸酯 D 酚醛树脂 6．可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水 7．下列各组液体混合物，用分液漏斗不能分开的是 A 丙三醇和乙二醇 B 溴苯和水 C 1，1，2，2－四溴乙烷和水 D 甲苯和对二甲苯 8．下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙醋和水，酒精和水，苯酚和水 B 二溴乙烷和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙醛和水，乙酸和乙醇 D 油酸和水，甲苯和水，己烷和水 9．下列每组中各有三对化合物，其中都能用分液漏斗进行分离的是 A 乙酸乙酯和水、甲醇和水、乙醚和水 B 1,2－二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水 C 甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇 D 四氯化碳和水、甲苯和水、己烷和水 10．今有五种物质：浓硝酸、浓溴水、福尔马林、苛性钠溶液、氯化铁溶液，下列物质中，能在一定条件下与上述五种物质都能发生反应 A CH2＝CH－COOH B CH3COOC2H5 C CH2＝CH－CHO D C6H5OH 11．将苯基、羧基、羟基、甲基、氯原子等五种原子或原子团两两组合，相应的化合物有多种，其中，在通常情况下与适量NaOH溶液恰好反应，所得产物的溶液中，再通入足量的CO2，这两步都能发生反应的化合物有
高三化学第一轮复习有机实验大题 1．实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯。有关物质的相关数据如下表：化合物相对分子质量密度/g·cm-3沸点，/℃溶解度/l00g水 正丁醇740.80118.09 冰醋酸60 1.045 118.1互溶 乙酸正丁酯1160.882 126.10．7 操作如下： ①在50mL三颈烧瓶中，加入18.5 mL正丁醇和13.4 mL冰醋酸， 3～4滴浓硫酸，投入沸石。安装分水器（作用：实验过程中不断分离除去反应生成的水）、温度计及回流冷凝管。 ②将分水器分出的酯层和反应液一起倒入分液漏斗中，水洗， 10% Na2CO3洗涤，再水洗，最后转移至锥形瓶，干燥。 ③将干燥后的乙酸正丁酯滤入烧瓶中，常压蒸馏，收集馏分，得15.1 g乙酸正丁酯。 请回答有关问题： （1）冷水应该从冷凝管（填a或b）端管口通入。 （2）仪器A中发生反应的化学方程式为____ 。（3）步骤①“不断分离除去反应生成的水”该操作的目的是：。 （4）步骤②中用10%Na2CO3溶液洗涤有机层，该步操作的目的是。 （5）进行分液操作时，使用的漏斗是____ （填选项）。 （6）步骤③在进行蒸馏操作时，若从118℃开始收集馏分，产率偏___ （填“高”或者“低”）原因是____ （7）该实验过程中，生成乙酸正丁酯的产率是。 2．苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料——纳米氧化铜的重要前驱体之一。下面是它的一种实验室合成路线： 制备苯乙酸的装置示意图如下(加热和夹持装置等略)： 已知：苯乙酸的熔点为76．5 ℃，微溶于冷水，溶于乙醇。 回答下列问题： （1）在250 mL三口瓶a中加入70 mL70%硫酸。配制此硫酸时，加入蒸馏水与浓硫酸的先后顺序是。 （2）将a中的溶液加热至100 ℃，缓缓滴加40 g苯乙腈到硫酸溶液中，然后升温至130 ℃继续反应。在装置中，仪器b的作用是；仪器c的名称
高中有机化学实验题 1．实验室制取乙烯的反应原理为CH 3CH 2OH ――→浓硫酸 170℃CH 2===CH 2↑＋H 2O, 反应时，常因温度过高而使乙醇和浓H 2SO 4反应生成少量的SO 2，有人设计下列实验确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。 试回答下列问题： (1)图中①②③④装置盛放的试剂分别是(填标号)：①________，②________，③________，④________。 A ．品红溶液 B ．NaOH 溶液 C ．浓硫酸 D ．酸性高锰酸钾溶液 (2)能说明SO 2存在的现象是______________________________________________。 (3)使用装置②的目的是________________________________________________。 (4)使用装置③的目的是__________________________________________________。 (5)确证乙烯存在的现象是____ _______________。 2．实验室制取硝基苯，应选用浓硫酸、浓硝酸在55℃～60℃条件下生成。 (1)实验时选用的加热方式是( ) A ．酒精灯直接加热 B ．热水浴加热 C ．酒精喷灯加热 (2)选择该种加热方式的优点是_____________________________________。 3．已知下表数据： 某学生做乙酸乙酯的制备实验
（1）写出该反应的化学反应式 。 （2）按装置图安装好仪器后，在大试管中配制好体积比为3︰2的乙醇和乙酸，加热至沸腾，很久也没有果香味液体生成，原因是 。 （3）根据上表数据分析，为什么乙醇需要过量一些，其原因是 。 按正确操作重新实验，该学生很快在小试管中收集到了乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物。现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。在图中圆括号表示加入适当的试剂，编号表示适当的分离方法。 ①由上述实验现象推断出该混合气体中一定含有CH 4，你认为是否正确，说明理由。 ②上述实验过程中涉及的反应类型有 。 5.在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切的、擦干表面煤油的金属钠，迅速用配有导管的单孔塞塞住试管口，用一小试管收集并验纯气体后，点燃，并把干燥的小烧杯罩在火焰上，片刻，迅速倒转烧杯，向烧杯中加入少量澄清石灰水。观察现象，
第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用 1．了解有机合成路线的设计。 2．掌握有机合成的分析方法——逆推法。(重点) 3．掌握简单有机物的合成。(重难点) 1．有机合成路线的设计 (1)正推法 ①路线：某种原料分子――→碳链的连接 官能团的安装 目标分子。 ②过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。 (2)逆推法 ①路线：目标分子――→逆推原料分子。 ②过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。 (3)优选合成路线依据 ①合成路线是否符合化学原理。 ②合成操作是否安全可靠。 ③绿色合成 绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。 (4)逆推法设计有机合成路线的一般程序
(5)利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 ①合成路线的设计 ②以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的4条路线： a. b. c. d. ③评价优选合成路线 a路线中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇，较合理。b、d路线中制备苯甲酸步骤多、成本高，且Cl2的使用不利于环境保护。c的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作，成本较高。 2．有机合成的应用 (1)有机合成是化学学科中最活跃、最具有创造性的领域之一。 (2)在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。 请设计以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯的合成路线。
【提示】 [核心·突破] 1．有机合成题的解题思路 (1)分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环。 (2)分析官能团的改变：引入了什么官能团，是否要注意官能团的保护。 (3)读懂信息：题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中牵涉的官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。 (4)可以由原料正向推导产物，也可以从产物逆向推导出原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，还可以由原料和产物推导中间产物。 2．有机合成常见的三条合成路线 (1)一元合成路线：R—CH===CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线： (3)芳香化合物合成路线： [题组·冲关] 题组1 有机合成路线的设计 1．A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：
1、加热方式 有机实验往往需要加热，而不同的实验其加热方式可能不一样 ①酒精灯加热。酒精灯的火焰温度一般在400～500℃，所以需要温度不太高的实验都可用酒精灯加热。教材中用酒精灯加热的有机实验是：“乙烯的制备实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、“石油蒸馏实验”。 ②水浴加热。水浴加热的温度不超过100℃。教材中用水浴加热的有机实验有：“银镜实验（包括醛类、糖类等的所有银镜实验）”、“硝基苯的制取实验（水浴温度为55～60℃）”、“乙酸乙酯的水解实验（水浴温度为70～80℃）”和“糖类（包括二糖、淀粉和纤维素等）水解实验（热水浴）”。 ③用温度计测温度的有机实验：“硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”（以上两个实验中的温度计水银球都是插在反应液外的水浴液中，测定水浴的温度）、“乙烯的实验室制取实验”（温度计水银球插入反应液中，测定反应液的温度）和“石油的蒸馏实验”（温度计水银球应插在蒸馏烧瓶支管口处，测定馏出物的温度）。 2、催化剂的使用 ①硫酸做催化剂的实验：“乙烯的制取实验”、“硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、“纤维素硝酸酯的制取实验”、“糖类（包括二糖、淀粉和纤维素）水解实验”和“乙酸乙酯的水解实验”。
其中前四个实验的催化剂为浓硫酸，后两个实验的催化剂为稀硫酸，其中最后一个实验也可用氢氧化钠溶液做催化剂 ②铁做催化剂的实验：溴苯的制取实验（实际起催化作用的是溴与铁反应生成的溴化铁）。 ③铜或者银做催化剂的实验：醇的去氢催化氧化反应。 ④镍做催化剂的实验：乙醛催化氧化成酸的反应。 ⑤其他不饱和有机物或苯的同系物与氢气、卤化氢、水发生加成反应时，为避免混淆，大家可直接写催化剂即可。 ３、注意反应物的量 有机实验要注意严格控制反应物的量及各反应物的比例，如“乙烯的制备实验”必须注意乙醇和浓硫酸的比例为１：３，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。 ４、注意冷却 有机实验中的反应物和产物多为挥发性的有害物质，所以必须注意对挥发出的反应物和产物进行冷却。
有机合成的文化的构成与训练 有机合成题，近几年的江苏高考题中，重现率几乎百分之百，从04年的“由丁二烯通过双烯合成，制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸”，每年的命题方式、形式略有变化：04年重点在推断物质结构，书写结构简式和化学方程式；05年着重在设计合成流程图，具有新意，但难度太大；06年有所改进。 一、要讲技巧，更要讲思想。 ㈠有机合成的重要意义 有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。现在已经发现的三千多万种物质中，绝大部分是科学家合成的有机物。 在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。 人们对有机产品的研究，已经达到一个较高的水准了。如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途，或特殊性质，接下来的问题就是如何寻找合适的原料，采用合理的合成路线，来合成该物质了，所以有机合成具有广阔前景。 ㈡有机合成路线的设计原则 ①原理正确、步骤简单（产率高） ②原料丰富、价格低廉 ③条件合适、操作方便 ④产物纯净、污染物少（易分离） 二、有机合成题的训练方法 首先要掌握“学情”，对症下药，进行针对性的讲解和训练；其次要用经典的例题，特别是近三年的高考题进行典型引导，以建构有机合成的“模型”；再次要充分利用各类有机框图题，进行逆向思维，即以这类题为“素材”，灵活地进行合成路线的训练。 ㈠学生中存在的问题 ①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。 ②步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。 ③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄，没有理解条件对反应进行的影响。 ④题给信息不能很好的吸收应用。究其原因是对题给信息解读不够，审题也不严密。当然，也和教师给学生相关的训练太少有关。不妨把经常出现的信息归纳整理给学生。 ㈡有机合成的常见题型 ①给定原料、指定目标分子，设计合成路线，要求书写化学方程式。 例如：以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，
高中有机化学实验题（一） 1．实验室制取乙烯的反应原理为CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O, 反应时，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的SO2，有人设计下列实验确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。 试回答下列问题： (1)图中①②③④装置盛放的试剂分别是(填标号)：①________，②________，③________， ④________。 A．品红溶液B．NaOH溶液C．浓硫酸D．酸性高锰酸钾溶液 (2)能说明SO2存在的现象是______________________________________________。 (3)使用装置②的目的是________________________________________________。 (4)使用装置③的目的是__________________________________________________。 (5)确证乙烯存在的现象是____ _______________。 2．实验室制取硝基苯，应选用浓硫酸、浓硝酸在55℃～60℃条件下生成。 (1)实验时选用的加热方式是() A．酒精灯直接加热B．热水浴加热C．酒精喷灯加热 (2)选择该种加热方式的优点是_____________________________________。 3．已知下表数据： （1）写出该反应的化学反应式。 （2）按装置图安装好仪器后，在大试管中配制好体积比为3︰2的乙醇和乙酸，加热至沸腾，很久也没有果香味液体生成，原因是。 （3）根据上表数据分析，为什么乙醇需要过量一些，其原因是。 按正确操作重新实验，该学生很快在小试管中收集到了乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物。现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。在图中圆括号表示加入适当的试剂，编号表示适当的分离方法。
有机化学实验题选择专练 1. 下列实验装置图正确的是 A．实验室制备及收集乙烯B．石油分馏 C.实验室制硝基苯 D.实验室制乙炔 2. 下列实验能获得成功的是（） A、用溴水可鉴别苯、CCl4、苯乙烯 B、加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量苯酚 C、苯、溴水、铁粉混合制成溴苯 D、可用分液漏斗分离乙醇和水 3. 下列哪一种试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液( ) A．银氨溶液B．浓溴水C．新制Cu(OH)2浊液D．FeCl3溶液 4.有8种物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是() A．①②③⑤B．④⑥⑦⑧C．①④⑥⑦D．②③⑤⑧ 5. 下列实验装置一般不用于 ．．．分离物质的是
A．B．C．D． 6. 下列实验能获得成功的是 :①甲烷气体通入空气中点燃获得热量②甲烷气体通入氯水中制取一氯甲烷③甲烷通入高锰酸钾性溶液, 可使紫色褪去④甲烷通入浓硝酸中分解得到碳单质和氢气能获得成功的是 (A)只有①②(B)只有①(C)只有④(D)①②③④ 7. 下列实验能获得成功的是（） A．苯和浓溴水混合加入铁做催化剂制溴苯 B．除去乙烷中的乙烯，将混合气体通过盛有酸性KMnO4溶液的洗瓶 C．向蔗糖水解后的液体中加入新制Cu（OH）2悬浊液，加热到沸腾，验证水解产物为葡萄糖 D．乙烯通入溴的四氯化碳溶液中获得l，2-二溴乙烷 E．将苯和浓硝酸混合共热制硝基苯 F．乙烷与氯气光照制取纯净的一氯乙烷 8. 下列实验中能获得成功的是( ) A.溴苯中含有溴单质，可用NaOH溶液洗涤，再经分液而除去 B.制硝基苯时，在浓H2SO4中加入浓HNO3后，立即加苯混合，进行振荡 C.在甲苯和二甲苯中分别滴加几滴KMnO4酸性溶液，用力振荡，紫色都会褪去 D.在液体苯中通氢气可制得环己烷 9. 下列实验能获得成功的是……（） ①用醋酸钠晶体和碱石灰共热制取甲烷；②将甲烷气体通入溴水中制取溴甲烷；③用酒精灯加热CH4制取炭黑和氢气；④将甲烷气体与溴蒸气混合光照制取纯净的一溴甲烷；⑤用电石和饱和食盐水制取乙炔；⑥用酒精和稀硫酸混合加热至170℃制取乙烯 A、①②③ B、④⑤⑥ C、⑤ D、④⑥ 10. 下列实验能获得成功的是
合成路线专练 1．工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯 ()的途径如下： 完成下列填空： (1)丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。(合成路线常用的表示方式为：甲 乙目标产物)_______________________。 【答案】 【解析】 (1)通过醇的消去反应可去除丙醛分子中的氧原子，故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯；卤代烃水解或烯烃与水加成，可引入羟基。所以有 。 2．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到．OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：
已知： 回答下列问题： (1)参照上述合成路线，请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线，(无机试剂任 选)____________________________________________。 【答案】 【解析】 (1)乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷水解为乙二醇，乙二醇催化氧化为OHC-CHO，OHC-CHO HOCH2-COOH，HOCH2-COOH缩聚为，合成路线为 。 3．有机物A是一种重要的化工原料，以A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材 料PA及PC。
试回答下列问题 (1)由B通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为_________________。 【答案】 【解析】 (1)由环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴环己烷，1,2-二溴环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成1．3－环己二烯，由环己醇通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为。 4．工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸，合成路线如下图所示： (1)已知：R-CH（COOH）2→R-CH-COOH，参照上述合成路线和信息，写出以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路线。__________________________。 【答案】HOOC-CH2-COOH CH2(COOCH2CH3)2 【解析】(1) HOOC-CH2-COOH与乙醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生CH2(COOCH2CH3)2，该物质与苯甲醛发生反应产生，该物质先与足量NaOH溶液反应，然后酸化可得
2020年高考化学提分攻略 题型06 有机实验 一、解题策略 第一步：确定实验目的，分析制备原理→分析制备的目标产物的有机化学反应方程式； 第二步：确定制备实验的装置→根据上述的有机反应的反应物和反应条件选用合适的反应容器，并控制合适的温度 第三步：杂质分析及除杂方案的设计→根据有机反应中反应物的挥发性及有机反应副反应多的特点，分析除杂步骤、试剂及除杂装置 第四步：常见的除杂方案→（1）分液，主要分离有机混合物与除杂时加入的酸、碱、盐溶液；（2）蒸馏，分离沸点不同的有机混合物 第五步：产品性质的检验或验证→一般根据产物的官能团性质设计实验进行检验或验证 第六步：产品产率或转化率的计算→利用有机反应方程式及关系式，结合题给信息并考虑损耗进行计算二、题型分类
【典例1】【2019·全国卷Ⅰ，9】实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是() A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 【答案】D 【解析】苯和溴均易挥发，苯与液溴在溴化铁作用下发生剧烈的放热反应，释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气)，先打开K，后加入苯和液溴，避免因装置内气体压强过大而发生危险，A项正确；四氯化碳
用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质，防止溴单质与碳酸钠溶液反应，四氯化碳呈无色，吸收红棕色溴蒸气后，液体呈浅红色，B项正确；溴化氢极易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸钠溶液呈碱性，易吸收溴化氢，发生反应为Na2CO3＋HBr===NaHCO3＋NaBr，NaHCO3＋HBr===NaBr＋CO2↑＋H2O，C项正确；反应后的混合液中混有苯、液溴、溴化铁和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤，除去可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴；②用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴等物质；③用水洗涤，除去残留的氢氧化钠；④加入干燥剂除去水，过滤；⑤对有机物进行蒸馏，除去杂质苯，从而提纯溴苯，分离溴苯，不用“结晶”的方法，D项错误。 【典例2】【2018·全国卷Ⅰ，9】在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是() 【答案】D 【解析】A是制备乙酸乙酯的操作，B是收集乙酸乙酯的操作，C是分离乙酸乙酯的操作。D是蒸发操作，在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。 1．下列实验操作正确且能达到对应实验目的的是() 【答案】C
重点高中化学之有机合成方法归纳
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有机合成 【知识构建】 一、有机合成的关键是 (一)、碳骨架的构建：碳链的增长、碳链的减短、成环或开环 1、碳链增长的途径： CH3CH2Br + NaCN → CH3CHO + HCN → CH3CH2CHO + CH3CH2CHO → 烯烃、炔烃的加聚、加成反应 2、碳链缩短的途径： 由醋酸钠制备甲烷： 3、成环与开环的途径： （1）成环：如羟基酸分子内酯化 HOCH2CH2COOH → (2)开环：如环酯的水解反应 COOCH2 +2H2O → COOCH2 （二）官能团的引入与转化结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。 1、至少列出三种引入C=C的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 2、至少列出四种引入卤素原子的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法： 5、在碳链上引入羧基的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如
二、中学常用的合成路线 1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系 2．一元合成路线 R —CH ＝CH 2――→HX 一定条件卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 3．二元合成路线 CH 2＝CH 2――→ X 2→二元醇―→二元醛→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯) 4．芳香族化合物合成路线： 特别提醒 和Cl 2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe 做催化剂 取代苯环邻、对位上的氢。 三、有机合成题的解题思路 典型例题： 例1．以 为原料，并以Br 2等其他试剂制取，用反应流程图表示合成路线， 并注明反应条件。
个人认为比较好的总结所以分享给大家 o(∩_∩)o 化学有机的各种实验 主要有机制备实验 1．乙烯、乙炔的制取 乙烯 乙炔 原理 32222170CH CH OH CH =CH H O 浓硫酸 O C ???→↑+ CaC 2H O HC CH +Ca(OH)222+→≡↑ 反 应 装 置 收集 方法 排水集气法 排水集气法或向下排空气法
实验注意事项 ①酒精与浓硫酸的体积比为1：3； ②酒精与浓硫酸混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却或搅拌； ③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下； ④应在混合液中加入几片碎瓷片防止暴沸； ⑤应使温度迅速升至170℃； ①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器； ②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水； ③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应 净化 因酒精被碳化，碳与浓硫酸反应，乙烯中会混有CO 2、SO 2等杂质，可用盛有NaOH 溶液的洗气瓶将其除去。 因电石中含有CaS ,与水反应会生成H S 2,可用硫酸铜溶液或NaOH 溶液将其除去。 2．溴苯的实验室制法（如图所示） ①反应原料：苯、液溴、铁粉 ②反应原理： +2 Br Fe ??→ Br +HBr ③制取装置：圆底烧瓶、长玻璃导管（锥形瓶）（如图所示） ④注意事项： a ．反应原料不能用溴水。苯与溴水混合振荡后，苯将溴 从溴水中萃取出来，而并不发生溴代反应。
b ．反应过程中铁粉（严格地说是溴化铁）起催化剂作用。 c ．苯的溴代反应较剧烈，反应放出的热使苯和液溴汽化，使用长玻璃导管除导气外，还兼起使苯和液溴冷凝回流的作用，使反应充分进行。 d ．长玻璃导管口应接近锥形瓶（内装少量水）液面，而不能插入液面以下，否则会产生倒吸现象。实验过程中会观察到锥形瓶面上方有白雾生成，若取锥形瓶中的溶液加入经硝酸酸化的硝酸银溶液会产生淡黄色沉淀，证明反应过程中产生了HBr ，从而也说明了在铁粉存在下苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应。 e ．反应完毕可以观察到：在烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成，这是溶解了液溴的粗溴苯，将粗溴苯倒入稀NaOH 溶液中振荡洗涤，可除去溶解在溴苯中的液溴，得到无色，不溶于水，密度比水大的液态纯溴苯。 3．硝基苯的实验室制法（如图所示） 4． ①反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸 ②反应原理： +2HO-NO ? ???→浓硫酸 NO 2 +2H O ③制取装置：大试管、长玻管、水浴加热装置和温度计 ④注意事项： a ．反应过程中浓硫酸起催化和脱水作用。 b ． b ．配制一定比例的浓硝酸和浓硫酸的混合酸时，应先将浓3HNO 注入容器中，再慢慢注入浓24H SO ，同时不断搅拌和冷却。
一、填空题。（每空1分，共20分） 1、将液体加热至沸腾，使液体变为蒸气，然后使蒸气冷却再凝结为液体，这两个过程的联合操作称为（）。 2、减压蒸馏装置中蒸馏部分由（）、（）、（）、（）及（）、（）等组成。 3、熔点是指（），熔程是指（），通常纯的有机化合物都有固定熔点，若混有杂质则熔点（），熔程（）。 4、（）是纯化固体化合物的一种手段，它可除去与被提纯物质的蒸汽间有显著差异的不挥发性杂质。 5、按色谱法的分离原理，常用的柱色谱可分为（）和（）两种。 6、芳胺的酰化在有机合成中有着重要的作用，主要体现在（）以及（）两个方面。 7、采用重结晶提纯样品，要求杂质含量为（）以下，如果杂质含量太高，可先用（），（）方法提纯。 8、在从天然物槐花米中提取芦丁，提取液中加入生石灰可以（）芦丁，加入盐酸可以沉淀芦丁。二、选择题。（每空2分，共20分） 1、常用的分馏柱有（）。A、球形分馏柱 B、韦氏（Vigreux）分馏柱 C、填充式分馏柱 D、直形分馏柱 2、水蒸气蒸馏应用于分离和纯化时其分离对象的适用范围为（）。A、从大量树脂状杂质或不挥发性杂质中分离有机物B、从挥发性杂质中分离有机物C、从液体多的反应混合物中分离固体产物 3、在色谱中，吸附剂对样品的吸附能力与（）有关。A、吸附剂的含水量 B、吸附剂的粒度 C、洗脱溶剂的极性 D、洗脱溶剂的流速 4、环己酮的氧化所采用的氧化剂为（） A、硝酸 B、高锰酸钾 C、重铬酸钾5．1）卤代烃中含有少量水（）。2）醇中含有少量水（）。3)甲苯和四氯化碳混合物（）。 4)含3%杂质肉桂酸固体（）。A、蒸馏 B、分液漏斗 C、重结晶 D、金属钠 E、无水氯化钙干燥 F、无水硫酸镁干燥 G、P2O5 H、NaSO4干燥 6、重结晶时，活性炭所起的作用是（）。A、脱色 B、脱水 C、促进结晶 D、脱脂 7、正丁醚合成实验是通过（）装置来提高产品产量的？A、熔点管 B、分液漏斗 C、分水器 D、脂肪提取器 三、判断题。（每题1分，共10分） 1、液体的蒸气压只与温度有关。即液体在一定温度下具有一定的蒸气压。（） 2、在蒸馏低沸点液体时，选用长颈蒸馏瓶；而蒸馏高沸点液体时，选用短颈蒸馏瓶。（） 3、薄层色谱可用于化合物纯度的鉴定，有机反应的监控，不能用于化合物的分离。（） 4、化合物的比移值是化合物特有的常数。（） 5、重结晶实验中,加入活性碳的目的是脱色。（） 6、在进行正丁醚的合成中，加入浓硫酸后要充分搅拌。（） 7、在使用分液漏斗进行分液时，上层液体经漏斗的下口放出。（） 8、纯净的有机化合物一般都有固定的熔点。（） 9、微量法测定沸点时，当毛细管中有一连串气泡放出时的温度即为该物质的沸点。（） 10、硫酸洗涤正溴丁烷粗品，目的是除去未反应的正丁醇及副产物1－丁烯和正丁醚。（） 四、实验装置图。（每题10分，共20分）1、请指出以下装置中的错误之处？并画出正确的装置。 2、画出柱层析装置示意图，并简述实验的基本操作过程和注意事项。五、简答题。（每题6分，共30分） 1、简述减压蒸馏操作的理论依据。当减压蒸馏结束时，应如何停止减压蒸馏？为什么？（） 2、什么叫共沸物？为什么不能用分馏法分离共沸混合物？ 3、在乙酰苯胺的制备过程中，为什么是冰醋酸过量而不是
高二化学选修5有机 合成专题练习 https://www.doczj.com/doc/072674712.html,work Information Technology Company.2020YEAR
高二化学 选修5有机合成专题练习 1.有以下一系列反应，最终产物为草酸。 2. 3.已知A的相对分子质量比乙烷的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。 4.A_________B__________C___________D___________E_____________F________ 5.乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的 设计方案合成。 6. 7.(1)写出A、C的结构简式：A ，C： 8.(2)①、③发生的反应类型分别是_____________、_____________ 9.(3)写出②的反应方程式__________________________________________________ 3．工业上用甲苯生产对－羟基苯甲酸乙酯（HO－－COOC2H5）过程如下： 据上图填写下列空白： （1）有机物A的结构简式，B的结构简式； （2）反应④属于反应，反应⑤属于反应； （3）③和⑤的目的是； （4）写出反应⑤的方程式。 4．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： （也可表示为：＋║→） 丁二烯乙烯环已烯 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
请按要求填空： （1）A 的结构简式是；B的结构简式是。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④，反应类型； 反应⑤，反应类型。 5、从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。 （1）写出D的结构简式 （2）写出B的结构简式 （3）写出第②步反应的化学方程式 （4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 （5）写出第⑨步反应的化学方程式 （6）以上反应中属于消去反应的是（填入编号）。 6、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 ， 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 F分子中含有8个原子组成的环状结构。 （1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。 （2）写出结构简式：E ，F 。 7、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。 请回答下列问题： （1）反应①属于反应（填反应类型），反应③的反应条件是 HOOCCH＝CHCOOH
高中有机化学实验题 1．实验室制取乙烯的反应原理为CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170℃CH 2===CH 2↑＋H 2O, 反应时，常因温度过高而使乙醇和浓 H 2SO 4反应生成少量的SO 2，有人设计下列实验确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。 试回答下列问题： (1)图中①②③④装置盛放的试剂分别是(填标号)：①________，②________，③________，④________。 A ．品红溶液 B ．NaOH 溶液 C ．浓硫酸 D ．酸性高锰酸钾溶液 (2)能说明SO 2存在的现象是______________________________________________。 (3)使用装置②的目的是________________________________________________。 (4)使用装置③的目的是__________________________________________________。 (5)确证乙烯存在的现象是____ _______________。 2．实验室制取硝基苯，应选用浓硫酸、浓硝酸在55℃～60℃条件下生成。 (1)实验时选用的加热方式是( ) A ．酒精灯直接加热 B ．热水浴加热 C ．酒精喷灯加热 (2)选择该种加热方式的优点是_____________________________________。 3物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/（g/cm 3 ） 乙醇 -144 78 0.789 乙酸 16.6 117.9 1.05 乙酸乙酯 -83.6 77.5 0.90 浓硫酸 —— 338 1.84 某学生做乙酸乙酯的制备实验 （1）写出该反应的化学反应式 。 （2）按装置图安装好仪器后，在大试管中配制好体积比为3︰2的乙醇和乙酸，加热至沸腾，很久也没有果香味液体生成，原因是 。 （3）根据上表数据分析，为什么乙醇需要过量一些，其原因是 。 按正确操作重新实验，该学生很快在小试管中收集到了乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物。现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。在图中圆括号表示加入适当的试剂，编号表示适当的分离方法。 乙酸乙酯 乙酸 乙醇 B C A （a ） ① ③ ② D 乙酸 （b ）
中有机化学实验题 浓硫酸 1 .实验室制取乙烯的反应原理为CH3CH2OH ――CH2===CH 2 H2O,反应时，常因温度过高而使乙 醇和浓H2SO4反应生成少量的SO2,有人设计下列实验确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。 试回答下列问题： (1) 图中①②③④装置盛放的试剂分别是(填标号)：①___________ ，②__________ ，③ __________ ，④__________ A ?品红溶液 B . NaOH溶液 C ?浓硫酸 D ?酸性高锰酸钾溶液 (2) 能说明SO2存在的现象是_________________________________________________________ 。 (3) 使用装置②的目的是___________________________________________________________ 。 (4) 使用装置③的目的是_______________________________________________________________ 。 (5) 确证乙烯存在的现象是_________________________________________________________________ 。 2?实验室制取硝基苯，应选用浓硫酸、浓硝酸在55C?60C条件下生成。 (1) 实验时选用的加热方式是() A ?酒精灯直接加热B.热水浴加热 C ?酒精喷灯加热 (2) 选择该种加热方式的优点是_______________________________________________ 。 3 ?已知下表数据： 某学生做乙酸乙酯的制备实验 (1)___________________________________________________________________________ 写岀该反应的化学反应式______________________________________________________________________________________ 。 (2)按装置图安装好仪器后，在大试管中配制好体积比为 3 : 2的乙醇和乙酸，加热至沸腾，很久也没 有果香味液体生成，原因是_______________________________________________________ 。 (3)根据上表数据分析，为什么乙醇需要过量一些，其原因是 ____________________________ 。 按正确操作重新实验，该学生很快在小试管中收集到了乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物。现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。在图中圆括号表示加入适当的试剂, 编号表示适当的分离方法。
《有机合成路线》专题复习 有机合成路线包括官能团的引入、官能团的保护、碳链的增长、碳链的缩短等，它涵盖了有1.有机合成的原则： （1）尽量选择步骤少的合成路线。 （2）合成路线中出现的反应要是书本学过的反应，不能使用考纲外的竞赛知识，更不能臆造不存在的反应。值得说明的是，有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。（3）有机合成产物尽可能要有专一选择性，避免产物多样化。 （4）有机合成路线的评价可从科学性（不违反科学规律）、安全性（避免高温高压等反应条件，试剂低毒或无毒）、可行性（操作简单，易于实现），经济性（原料价廉易得，反应能耗低）、环保性（产物无污染）等五个角度评述。 2.官能团的引入：包括引入C=C双键、C≡C叁键、卤素(-X)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、酯基等。 （1）引入C=C双键醇的消去：。卤代烃的消去：。炔烃的不完全加成：。 （2）引入C≡C叁键邻二醇的消去：。邻二卤代烃的消去：。邻卤代烯烃的消去：。 （3）引入卤素(-X)烷烃的取代：。苯的取代：。苯的同系物的取代：。烯烃与卤化氢或卤素单质的加成：。醇与卤化氢的取代：。 （4）引入羟基(-OH) 烯烃与水的加成：。 醛的加成：。卤代烃的水解：。 酯的水解：。 ⑤羰基的加成：。 （5）引入醛基(-CHO)：________________________________________。
醛的氧化：。 （6）引入羧基(-COOH) 酯的水解：。 （7）引入酯基：________________________________________。 3.有机合成路线常用的表示方式为：A B ??????目标产物，书写时应注意： （1）尽量选择步骤少的合成路线，高考化学有机合成路线一般为3到5步 （2）合成路线中的反应试剂和反应条件要书写明确，不能含糊不清。且书写格式要规范，反应试剂写在箭头线上方，反应条件写在箭头线下面。 （3）合成路线中的有机物的结构简式书写也要规范清晰，易于辨识。 （4）若合成路线涉及多条，那就分条书写，不要在一条线上“节外生枝”，显得杂乱无章。（5）有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。 总之，有机合成路线的书写要做到规范，规范，规范…… 4.有机合成题中常见的陌生反应（信息题）： （1）狄尔斯-阿尔德反应(D-A反应)： （2）苯环上的烷基化反应（“傅一克”反应）： （3）卤代烃与活泼金属作用：2CH3Cl＋2Na→CH3-CH3＋2NaCl （4）醛、酮与HCN的加成反应： （5）醛、酮与RMgX的加成反应： （6）环氧烷与RMgX的加成反应： （7）醛与醛的缩合反应： 或 （8）羧酸与亚硫酰氯(SOCl2)的取代反应： 注意：有机合成题中常见的陌生反应一般多为碳链增长的反应，在合成路线中往往要运用。